синтез индол-3-карбоновой кислоты и ее хлорангидрида с высоким выходом

[norades]

Доброго дня, уважаемые специалисты!

Хотелось бы узнать о способах синтеза индол-3-карбоновой кислоты из индола, либо полным синтезом (какой способ будет более дешев экономически). Доступа к библиотеке с подобной литературой на данный момент нет, а те книги, что я нашел в интернете — крайне низкого качества.

В дальнейшем планируется получать из кислоты хлорангидрид взаимодействием ее с PCl₃. Так как доступа к литературе нет, вопрос выхода этой реакции меня тоже интересует, и как она вообще проходит поэтапно.

[DX666]

Его вроде как в 3 положение диоксандибромидом бромировать можно и потом через гриньяр. Дорого, правда.

Наверное, дешевле всего будет формилировать индол ДМФА, а потом окислить альдегид. 

Что думаете?

Изменено 26 Мая, 2014 в 15:36 пользователем DX666

[s324]

помойму, изиндола, оксалилхлорида и хлорида алюминя в одну стадию получается хлорангидрид

[chemister2010]

Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. Препаративная химия индола. - Кишинев, 1975 стр. 85, 122, 191

[norades]

Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. Препаративная химия индола. - Кишинев, 1975 стр. 85, 122, 191

 

Не мог найти в хорошем качестве, иначе не было бы здесь этой темы.

 

помойму, изиндола, оксалилхлорида и хлорида алюминя в одну стадию получается хлорангидрид

 

Вот это интересно. Если можно, распишите поподробнее (или ссылки)

[ssch]

Ссылки на получение хлорангидрида из индола:

Hogan,I.T.; Tetrahedron, 1984 ,  vol. 40, p. 681

Wormser; Elkin Journal of Pharmaceutical Sciences, 1961 ,  vol. 50, p. 976.

Из индолкарбоновой кислоты удобнее и лучше:

Abuhaie, Cristina-Maria; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013 ,  vol. 23,  # 1  p. 147 - 152

Патенты:

Universita Degli Studi Di Siena Patent:   US2009/238761 A1, 2009 ; Location in patent: Page/Page column 37 ; US 20090238761 A1.

Donatsch; Peter; Patent:   US4789673 A1, 1988 ;

Sandoz Ltd. Patent:   US4797406 A1, 1989 .

 

[norades]

Ссылки на получение хлорангидрида из индола:

Hogan,I.T.; Tetrahedron, 1984 ,  vol. 40, p. 681

Wormser; Elkin Journal of Pharmaceutical Sciences, 1961 ,  vol. 50, p. 976.

Из индолкарбоновой кислоты удобнее и лучше:

Abuhaie, Cristina-Maria; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013 ,  vol. 23,  # 1  p. 147 - 152

Патенты:

Universita Degli Studi Di Siena Patent:   US2009/238761 A1, 2009 ; Location in patent: Page/Page column 37 ; US 20090238761 A1.

Donatsch; Peter; Patent:   US4789673 A1, 1988 ;

Sandoz Ltd. Patent:   US4797406 A1, 1989 .

Добрался-таки до интернета сегодня. Спасибо, нашел синтез хлорангидрида, но там выход 24%. Хотелось бы увидеть вариант с синтезом кислоты, возможно, выход будет большим.