Альдольно-кротоновая конденсация

[primavera]

Скажите пожалуйста, что будет являться реагентом, а что-субстратом, в случае реакции ацетофенона и уксусного альдегида?

Можно ли считать, что если ч. положительный заряд на  атоме углерода в уксусном альдегиде больше, то он будет субстратом? И продуктом реакции будет соответственно 1-фенилбутен-2-он-1.

Спасибо

[yatcheh]

Скажите пожалуйста, что будет являться реагентом, а что-субстратом, в случае реакции ацетофенона и уксусного альдегида?

Можно ли считать, что если ч. положительный заряд на  атоме углерода в уксусном альдегиде больше, то он будет субстратом? И продуктом реакции будет соответственно 1-фенилбутен-2-он-1.

Спасибо

 

Понятия "субстрат" и "реагент" с механизмом реакции никак (то есть - абсолютно никак) не соотносятся. Ваш вопрос просто не имеет смысла.

[primavera]

Реагентом можно и в механизмах считать атакующюю частицу , субстратом - атакуемую, в некоторых статьях и учебниках такая терминология встречается, просто их удобства.

[yatcheh]

Реагентом можно и в механизмах считать атакующюю частицу , субстратом - атакуемую, в некоторых статьях и учебниках такая терминология встречается, просто их удобства.

 

Дело в том, что частицы просто сталкиваются лбами, а кто из них - атакующая, а кто - атакуемая, это решает автор статьи, который про это столкновение пишет. 

Это чистейшая формальность, не имеющая абсолютно никакого значения. Например, нитрование бензола принято называть электрофильной реакцией, где атакующая частица - нитроний, атакуемая - бензол. Соответственно распределяются и роли субстрата и реагента. Но с точно таким же успехом эту реакцию можно назвать нуклеофильным замещением гидроксила в NO2-OH в условиях каталитического механизма S_N1, где атакующей частицей будет нуклеофил - молекула бензола. При этом в кинетических уравнениях абсолютно ничего не изменится.

В вашем же случае (для реакции конденсации) не существует даже такой традиции, так что выбор субстрата и реагента в этом случае - дело вкуса.

Изменено 29 Июня, 2014 в 18:33 пользователем yatcheh

[primavera]

Еще можно поспорить что и сперматозоид незаслуженно назван "атакующей" частицей.

 

Практически никто не называет реакцию нитрования "нуклеофильным замещением гидроксила". Посему в альдольной реакции в традиционных условиях основного катализа атакующей частицей (то бишь реагентом) будет считаться карбанион, хотя бы из химически-интуитивного понимания.

Спасибо за комментарий, но он пока не по существу. 

 

Главным продуктом конкретно это реакции является 1-фенилбутен-2-он-1? Или получится ненужная неразделяемая смесь?

[yatcheh]

Еще можно поспорить что и сперматозоид незаслуженно назван "атакующей" частицей.

 

У тебя, детка - каша в голове. Манная. С комочками. 

Не заморачивайся такими вопросами - это глупости всё.

Главным продуктом конкретно это реакции является 1-фенилбутен-2-он-1? Или получится ненужная неразделяемая смесь?

 

Альдегид - всегда карбонил, ежели с кетоном.     

Изменено 29 Июня, 2014 в 19:07 пользователем yatcheh

[primavera]

У тебя, детка - каша в голове. Манная. С комочками. 

 

Это мюсли с изюмом, я на диете 

 

 

 

 

Альдегид - всегда карбонил, ежели с кетоном.     

 

 Окау. Спасибо 

[grau]

Гм, получается, как в том анекдоте про задержанного, который устроил дебош в отделении, ударив дежурного мента пять раз животом в сапог.

В широком смысле слова под субстратом понимается некая пассивная основа, подложка, можно даже сказать, подстилка. Но, коль уж этот термин довольно часто применяется в химии (оргсинтезе), то должны же быть хоть какие-то формальные признаки для градации веществ, участвующих в реакции!? Может быть, уважаемый chemister2010 что-нибудь скажет по этому поводу?   

P.S. А пока лично для себя я принял решение - считать субстратом всё то, что я наливаю/насыпаю в колбу (реактор) до того, как поставить её булькать на плитку, а реагентом - всё то, что я потом лью/сыплю в неё сверху. 

[chemister2010]

Мне пока не было необходимости градации веществ на субстрат и реагент. В моей базе данных есть деление на реагенты и продукты, что гораздо понятнее. В классических учебниках атакующей частицей обычно считается меньшая по размеру.

[NLVN]

Гм, получается, как в том анекдоте про задержанного, который устроил дебош в отделении, ударив дежурного мента пять раз животом в сапог.

 

В широком смысле слова под субстратом понимается некая пассивная основа, подложка, можно даже сказать, подстилка. Но, кольВы немного не правы уж этот термин довольно часто применяется в химии (оргсинтезе), то должны же быть хоть какие-то формальные признаки для градации веществ, участвующих в реакции!? Может быть, уважаемый chemister2010 что-нибудь скажет по этому поводу?   

 

P.S. А пока лично для себя я принял решение - считать субстратом всё то, что я наливаю/насыпаю в колбу (реактор) до того, как поставить её булькать на плитку, а реагентом - всё то, что я потом лью/сыплю в неё сверху. 

Вы немного не правы. Атакующая частица - это всегда нуклеофил, т.к. электрофилу просто нечем атаковать, а у нуклеофила есть неподеленная пара. Не путайте пожалуйста классификацию механизма (S_N, A_E и др)  и субстрат с реагентом - они действительно никак не связаны.

Традиционно реагент - это неорганическая молекула, если реагирует неорганика с органикой, например этилен + вода, либо более сложная органическая молекула в реакции двух орг молекул, например изобутилен + метанол. В этом случае изобутилен булькают в подкисленный метанол, но он - субстрат, а метанол - реагент. 

А классификацию механизмов проводят исходя из природы частицы, принимающей участие в скоростьлимитирующей стадии. По этой причине гидратация этилена - А_Е ( электрофильное присоединение), а ацетилена - A_N (нуклеофильное присоединение).

А вообще химическая номенклатура - вещь изменчивая. И то, что сейчас называют так, лет через 30 будет именоваться по-иному.