бензилхлорид

[qwertymeans]

прочитал в сети, в частности в википедии, и не только, следующий метод получения этого вещества:

- наливается гипохлорид натрия(белизна) и на 2-3 сантиметра сверху толуол, затем прикапываем конц. серную кислоту в гипохлорид натрия, выделяется хлор, сосуд освещаем(использовал фонарик), толуол поглощает хлор и образуется бензилхлорид. На деле произошло следующее: - толуол действительно поглащает хлор, но реакция не пошла, толуол пожелтел этим всё и кончилось, запах и плотность вещ-ва остались теми же после промывки от желтизны раствором щёлочи. Что я делаю не так и есть ли другие не сложные методы получения бензилхлорида из толуола.

 

так же было замечено, что толуол хорошо реагирует в серной кислоте. К 3-5 мл серной было добавлено ~2-3г. NH4NO3 затем добавлено 1-2мл толуола, реакция пошла сразу.

 

Тогда возникает следующий вопрос, если серную кислоту поместить в сосуд, прилить к ней толуол и хлорировать через стеклянную трубку, пропуская хлор сквозь серную кислоту и поставив реакционную массу под осветительный прибор, пойдёт ли реакция? Что можете посоветовать? 

Изменено 1 Сентября, 2014 в 03:05 пользователем qwertymeans

[aversun]

Что можете посоветовать? 

Юрьев Практические работы по органической химии

стр. 249

[DX666]

Бромировал пару раз толуол на свету - бензилбромид нехилый лакриматор(хлорид, разумеется, тоже). То-есть работать желательно в противогазе, подальше от беременных женщин людей или под тягой, и обязательно иметь под рукой водный аммиак.

Промывать надо не щёлочью, а бикарбонатом, и когда уже разделение слоёв нормальное будет - пока галогензамещённого мало, он в растворе плавает.

 

Что интересно, 1-бромфенилэтан куда менее слезоточив, чем бензилбромид, а разница всего в одном метиле.

 

Если будете хлорировать, берите кварцевую лампу. Всякие фонарики совершенно не помогут в виду того, что нужен нормальный УФ.

Изменено 1 Сентября, 2014 в 08:27 пользователем DX666

[pinkylee]

для подобных синтезов освещения фонариком явно недостаточно. проводите хотя бы при солнечном освещении. для сравнения: хорошо освещенная комната (вечером в обычной квартире) и в ясный день на улице разнится как нам кажется в 3-5 раз, а на практике эта разница достигает 10000 (десять тысяч) раз.можете сопоставить это с действием своего фонарика.

Изменено 2 Сентября, 2014 в 10:34 пользователем pinkylee

[Magistr]

"так же было замечено, что толуол хорошо реагирует в серной кислоте. К 3-5 мл серной было добавлено ~2-3г. NH4NO3 затем добавлено 1-2мл толуола, реакция пошла сразу."

вот это пожалуйста поясните, вы нитровали толуол? эта реакция не имеет нифига общего с хлорированием в боковую цепь.  

[Электрофил]

Да, если есть желание заменить фонарик на что-то помощнее, рекомендую простую отражающую конструкцию из гнутого листа нержавейки под прямым солнечным. Если охото хайтек- стоваттная синяя (465 нм) светодиодная матрица в помощь , и зеркальные стенки- которые многократно переотразят и пропустят через раствор непоглощенное излучение. Причем это еще не УФ-толку не будет

Изменено 5 Сентября, 2014 в 11:27 пользователем Электрофил