Сульфирование 2-нафтола

[Miss Nobody]

При сульфировании 2-нафтола продуктами реакции является 3-гидрокси-1-сульфокислота и все? или что-то еще?

[NLVN]

Я бы написал 2-гидрокси-1-сульфонафталин.

[Miss Nobody]

Я бы написал 2-гидрокси-1-сульфонафталин.

но это же в случае с 1-нафтолом

[NLVN]

Вы формулу нарисуйте!, как у вас ОН ко второму переметнулась?! При сульфировании 1-нафтола будет 4-окси-1-сульфонафталин.

[Miss Nobody]

 При сульфировании 98%-ной H₂SO₄ 1-нафтол превращ. в 1-гидрокси-нафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты, с 2 молями H₂SO₄ образует 4-гидро-ксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0°С превращ. сначала в 3-гидроксинафталин-1-сульфо-кислоту, с 10 эквивалентами Н₂SО₄-в 3-гидроксинафта-лин-1,4-дисульфокислоту; повышение т-ры р-ции приводит к смесисульфокислот.

[chemister2010]

При действии 2-2,5 весовой части серной кислоты при 40 С в течение 10 минут или при 10 С в течение 1 часа 2-нафтол превращается в основном в 1-сульфокислоту. При большей продолжительности реакции получается смесь с кислотами сульфированными в 6, 7 или 8 положения и с 6,8-дисульфокислотой.

[Miss Nobody]

При действии 2-2,5 весовой части серной кислоты при 40 С в течение 10 минут или при 10 С в течение 1 часа 2-нафтол превращается в основном в 1-сульфокислоту. При большей продолжительности реакции получается смесь с кислотами сульфированными в 6, 7 или 8 положения и с 6,8-дисульфокислотой.

 

Реакция будет выглядеть вот так:

2-нафтол + серная кислота = 3-гидрокси-1-сульфокислота  ?

[yatcheh]

Реакция будет выглядеть вот так:

2-нафтол + серная кислота = 3-гидрокси-1-сульфокислота  ?

 С чего вдруг "3-гидрокси", если был "2-нафтол"?

[Miss Nobody]

 С чего вдруг "3-гидрокси", если был "2-нафтол"?

HSO3 является заместителем второго порядка, поэтому он может находится только в мета-положение

[chemister2010]

Сульфогруппа будет входящим заместителем, а ориентантом является фенольный гидроксил, поэтому получится 2-гидроксинафталин-1-сульфокислота.

Цитата выше взята из книги Сьютера т.2.