Сложные эфиры,условия получения из галогеналканов

[dmr]

Возможно не слишком внимательно искал,но как-бы там не было не нашел. При каких условиях взаимодействуют ГалогенУглев

Водороды,с солями карбоновых кислот с образованием сложных эфиров. Везде подробно описывается этерификация(спирт+кислота-вода), и вскольз упоминается,что возможен способ соль+ГалогенУглеВодород. Но условия проведения не нашел

Случайно дважды создал одну тему. Удалите дубликат пожалуйста

Вот нашел,что

3. Взаимодействие с солями карбоновых кислот (ацидолиз). При

действии солей карбоновых кислот на галогеналканы образуются сложные эфиры. Реакцию проводят в среде апротонного полярного растворителя.

СН3СН — Вг + NaO—С—СН3 -► СН3СН20—С—СН3 + N361

О о

этилапетат

 

А что в воде просто не пойдет,или просто будет конкурировать с гидролизом галогеналканов? И что гидролиз будет значительно быстрее?

А если в воде в кислой среде,созданной той-же карбоновой кислотой? Пойдет,или нет?

Изменено 16 Мая, 2015 в 07:18 пользователем dmr

[Ярослав Беспалов]

То, о чём Вы говорите - реакции Уильямсона. Реакция идёт по S2N-механизму, поэтому нужен апротонный растворитель (ацетон, простые эфиры). Это ответ, почему не происходит сольволиза.

Органические кислоты - электрофилы слабые, поэтому при этерификации нужна минеральная кислота в качестве катализатора. Она протонирует карбонильную группу и облегчает её нуклеофильную атаку спиртом. Без кислоты реакция пойдёт, но медленно. Плюс ещё серняга - водоотнимающее, так что без неё выход эфира меньше.

[dmr]

Вильямсона реакция,вроде по получению простых эфиров.

Но все-же я попробовал в водном растворе провести дилетантский опыт. Взял покупную "белизну",налил в нее покупной уксусной эсенции,когда попер хлор,налил сверху кузбасс-лака,темный,тяжело-пахнущий,тягучий. Через некоторое время слой кузбасс-лака довольно-таки стал тоньше,и запах стал пьяняще,растворительный,и интенсивный.

Стал очень жидкий-подвижный. И даже размягчал,и смывал засохшие,застарелые следы кузбасс-лака,на стенках банки. Предположительно все-же присутствовали эфиры уксусной кислоты-хорошие растворители.

[Ярослав Беспалов]

Вильямсона реакция,вроде по получению простых эфиров.

Но все-же я попробовал в водном растворе провести дилетантский опыт. Взял покупную "белизну",налил в нее покупной уксусной эсенции,когда попер хлор,налил сверху кузбасс-лака,темный,тяжело-пахнущий,тягучий. Через некоторое время слой кузбасс-лака довольно-таки стал тоньше,и запах стал пьяняще,растворительный,и интенсивный.

Стал очень жидкий-подвижный. И даже размягчал,и смывал засохшие,застарелые следы кузбасс-лака,на стенках банки. Предположительно все-же присутствовали эфиры уксусной кислоты-хорошие растворители.

Реакция по типу Уильямсона подходит и для получение сложных эфиров.

А что Вы хотели получить-то таким образом? Я что-то не пойму.

[dmr]

А возможно-ли разложить сложный эфир на два альдегида,тем самым,как-бы реакция обратная реакции Каниццаро?

[Magistr]

Возможно не слишком внимательно искал,но как-бы там не было не нашел. При каких условиях взаимодействуют ГалогенУглев

Водороды,с солями карбоновых кислот с образованием сложных эфиров. Везде подробно описывается этерификация(спирт+кислота-вода), и вскольз упоминается,что возможен способ соль+ГалогенУглеВодород. Но условия проведения не нашел

Случайно дважды создал одну тему. Удалите дубликат пожалуйста

Вот нашел,что

3. Взаимодействие с солями карбоновых кислот (ацидолиз). При

действии солей карбоновых кислот на галогеналканы образуются сложные эфиры. Реакцию проводят в среде апротонного полярного растворителя.

СН3СН — Вг + NaO—С—СН3 -► СН3СН20—С—СН3 + N361

О о

этилапетат

 

А что в воде просто не пойдет,или просто будет конкурировать с гидролизом галогеналканов? И что гидролиз будет значительно быстрее?

А если в воде в кислой среде,созданной той-же карбоновой кислотой? Пойдет,или нет?

В учебнике реутова посмотреть можно

[dmr]

А возможно-ли разложить сложный эфир на два альдегида,тем самым,как-бы реакция обратная реакции Каниццаро?

[Magistr]

а по канницаро разве эфиры получаются?

Изменено 18 Мая, 2015 в 07:47 пользователем Magistr

[dmr]

По канницаро из альдегидов,кислота,и спирт получаются. Там и до эфира не далеко. Поэтому про эфиры и спросил.

[N№4]

а по канницаро разве эфиры получаются?

Реакция Тищенко - 2 бензальдегид -> бензилбензоат. Канниццаро в безводной среде с алкоголятом.

Изменено 18 Мая, 2015 в 11:33 пользователем N№4