Получение о-хлорбензоилхлорида

[Олег74]

Всем доброго времени суток. Заинтересовал вопрос о получении 2-хлорбензоилхлорида из толуола. Надумал несколько вариантов, но все с маленьким выходом основного продукта, ибо изомеров много. Подскажите как лучше получить. Заранее спасибо.

[Алхимикус]

Лучше взять подходящий исходник. Например, из 2-аминотоулола (ГОСТ 10205-73) получить соль диазония и с хлоридом меди (I) получить 2-хлортоулол, который в свою очередь окислить до 2-хлорбензойной кислоты марганцовкой. Далее хлорировать SOCl₂ или PCl₅ и получить продукт.

 

А можно сразу взять антраниловую кислоту и по аналогичному синтезу через соль диазония получить 2-хлорбензойную кислоту из которой так же получить продукт.

 

Получение из тоулола так или иначе приведёт к низким выходам ввиду много стадийности синтеза, не говоря уже о задаче с селективным вводом групп в ароматическую систему.

 

Откуда возник вопрос о получении 2-хлорбензоилхлорида из толуола?

[Олег74]

Лучше взять подходящий исходник. Например, из 2-аминотоулола (ГОСТ 10205-73) получить соль диазония и с хлоридом меди (I) получить 2-хлортоулол, который в свою очередь окислить до 2-хлорбензойной кислоты марганцовкой. Далее хлорировать SOCl₂ или PCl₅ и получить продукт.

 

А можно сразу взять антраниловую кислоту и по аналогичному синтезу через соль диазония получить 2-хлорбензойную кислоту из которой так же получить продукт.

 

Получение из тоулола так или иначе приведёт к низким выходам ввиду много стадийности синтеза, не говоря уже о задаче с селективным вводом групп в ароматическую систему.

 

Откуда возник вопрос о получении 2-хлорбензоилхлорида из толуола?

Спасибо, да эти варианты я тоже рассматривал. Знакомый совета попросил, тоже предлагал другие способы, но ему именно из толуола надо, не знаю зачем и почему, так и не сказал. Тогда предложил ему прохлорировать толуол с хлоридом алюминия до о-метилхлорбензола и п-метилхлорбензола, затем разделить и далее хлорировать на свету, потом просто гидролизовать с ледяной уксусной кислотой при 90-100 °С до получения нужного продукта, но выход его не устроил...

Изменено 17 Июля, 2015 в 07:53 пользователем Олег74

[Arkadiy]

Всем доброго времени суток. Заинтересовал вопрос о получении 2-хлорбензоилхлорида из толуола. Надумал несколько вариантов, но все с маленьким выходом основного продукта, ибо изомеров много. Подскажите как лучше получить. Заранее спасибо.

Самый высокий выход - это преобрести готовый продукт.

[Олег74]

Самый высокий выход - это преобрести готовый продукт.

Не подскажите где это можно сделать?

[Arkadiy]

Не подскажите где это можно сделать?

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/103918?lang=en&region=RU

Или на других каталожных фирмах например http://www.reakor.ru/

Эти могут пригнать и промышленный образец.

Какое-то количество может быть и у меня

[nikanykey]

Лучше взять подходящий исходник. Например, из 2-аминотоулола (ГОСТ 10205-73) получить соль диазония и с хлоридом меди (I) получить 2-хлортоулол, который в свою очередь окислить до 2-хлорбензойной кислоты марганцовкой. Далее хлорировать SOCl₂ или PCl₅ и получить продукт.

 

А можно сразу взять антраниловую кислоту и по аналогичному синтезу через соль диазония получить 2-хлорбензойную кислоту из которой так же получить продукт.

 

Получение из тоулола так или иначе приведёт к низким выходам ввиду много стадийности синтеза, не говоря уже о задаче с селективным вводом групп в ароматическую систему.

 

Откуда возник вопрос о получении 2-хлорбензоилхлорида из толуола?

Фенолы тоже тиониолхлоридом можно хлорировать. Может проще в одну стадию из салициловой кислоты.