Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Получение о-хлорбензоилхлорида


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем доброго времени суток. Заинтересовал вопрос о получении 2-хлорбензоилхлорида из толуола. Надумал несколько вариантов, но все с маленьким выходом основного продукта, ибо изомеров много. Подскажите как лучше получить. Заранее спасибо.

Ссылка на комментарий

Лучше взять подходящий исходник. Например, из 2-аминотоулола (ГОСТ 10205-73) получить соль диазония и с хлоридом меди (I) получить 2-хлортоулол, который в свою очередь окислить до 2-хлорбензойной кислоты марганцовкой. Далее хлорировать SOCl2 или PClи получить продукт.

 

А можно сразу взять антраниловую кислоту и по аналогичному синтезу через соль диазония получить 2-хлорбензойную кислоту из которой так же получить продукт.

 

Получение из тоулола так или иначе приведёт к низким выходам ввиду много стадийности синтеза, не говоря уже о задаче с селективным вводом групп в ароматическую систему.

 

Откуда возник вопрос о получении 2-хлорбензоилхлорида из толуола?

Ссылка на комментарий

Лучше взять подходящий исходник. Например, из 2-аминотоулола (ГОСТ 10205-73) получить соль диазония и с хлоридом меди (I) получить 2-хлортоулол, который в свою очередь окислить до 2-хлорбензойной кислоты марганцовкой. Далее хлорировать SOCl2 или PClи получить продукт.

 

А можно сразу взять антраниловую кислоту и по аналогичному синтезу через соль диазония получить 2-хлорбензойную кислоту из которой так же получить продукт.

 

Получение из тоулола так или иначе приведёт к низким выходам ввиду много стадийности синтеза, не говоря уже о задаче с селективным вводом групп в ароматическую систему.

 

Откуда возник вопрос о получении 2-хлорбензоилхлорида из толуола?

Спасибо, да эти варианты я тоже рассматривал. Знакомый совета попросил, тоже предлагал другие способы, но ему именно из толуола надо, не знаю зачем и почему, так и не сказал. Тогда предложил ему прохлорировать толуол с хлоридом алюминия до о-метилхлорбензола и п-метилхлорбензола, затем разделить и далее хлорировать на свету, потом просто гидролизовать с ледяной уксусной кислотой при 90-100 °С до получения нужного продукта, но выход его не устроил...

Изменено пользователем Олег74
Ссылка на комментарий

Всем доброго времени суток. Заинтересовал вопрос о получении 2-хлорбензоилхлорида из толуола. Надумал несколько вариантов, но все с маленьким выходом основного продукта, ибо изомеров много. Подскажите как лучше получить. Заранее спасибо.

Самый высокий выход - это преобрести готовый продукт.
Ссылка на комментарий

Не подскажите где это можно сделать?

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/103918?lang=en&region=RU

Или на других каталожных фирмах например http://www.reakor.ru/

Эти могут пригнать и промышленный образец.

Какое-то количество может быть и у меня

Ссылка на комментарий

Лучше взять подходящий исходник. Например, из 2-аминотоулола (ГОСТ 10205-73) получить соль диазония и с хлоридом меди (I) получить 2-хлортоулол, который в свою очередь окислить до 2-хлорбензойной кислоты марганцовкой. Далее хлорировать SOCl2 или PClи получить продукт.

 

А можно сразу взять антраниловую кислоту и по аналогичному синтезу через соль диазония получить 2-хлорбензойную кислоту из которой так же получить продукт.

 

Получение из тоулола так или иначе приведёт к низким выходам ввиду много стадийности синтеза, не говоря уже о задаче с селективным вводом групп в ароматическую систему.

 

Откуда возник вопрос о получении 2-хлорбензоилхлорида из толуола?

Фенолы тоже тиониолхлоридом можно хлорировать. Может проще в одну стадию из салициловой кислоты.

Ссылка на комментарий

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    • Нет пользователей, просматривающих эту страницу.
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика