Алкирование амино,амидных групп.

[dmr]

Может не совсем правильно тему обозвал,исходя из следующих вопросов.

Исходящей информацией было,что амины алкируются галогеналканами-присоединяются радикал,с отщеплением хлороводорода.

Теперь вопросы

1)будут ли аналогично взаимодействовать аминокислоты с хлоркарбоновыми,например глицин с хлоруксусной? Если да,то как будет называться продукт реакции,к какому классу веществ он относится?

2)будут-ли взаимодействовать амиды кислот,с хлорангидридами карбоновых кислот?

 

По ходу темы постепенно буду добавлять вопросы аналогичного типа,если на первых двух не пойму что к чему.

[hroniker]

амиды не будут, в какой-то прописи даже видел где амидную группу используют для защиты в ацилировании по фриделю крафтсу

а вот соли амидов должны вполне

естественно условие - у азота хотяб один протон должен висеть

Изменено 19 Августа, 2015 в 18:59 пользователем hroniker

[yatcheh]

1)будут ли аналогично взаимодействовать аминокислоты с хлоркарбоновыми,например глицин с хлоруксусной? Если да,то как будет называться продукт реакции,к какому классу веществ он относится?

2)будут-ли взаимодействовать амиды кислот,с хлорангидридами карбоновых кислот?

 

По ходу темы постепенно буду добавлять вопросы аналогичного типа,если на первых двух не пойму что к чему.

 

1. Получится иминодиуксусная кислота (2,2'-иминодиуксусная, если кошерно). Используется как комплексон.

2. Получаются имиды кислот.

[hroniker]

так шо, пропись лажа?

[yatcheh]

амиды не будут, 

а вот соли амидов должны вполне

 

 

Естественно - нужно основание для ацилирования амида в эквимолярном количестве. Куда уж там Фриделю с Крафтсом соваться... 

так шо, пропись лажа?

 

Не знаю. Надо конкретно её посмотреть. Шо-то странное. Зачем защищать карбоксил от Фриделя-Крафтса?

Карбоксил в ядре возможность ацилирования исключает (как, впрочем - и амид). Если он болтается где-то на конце цепи, то может, конечно, как-то мешать... Но амид тут будет какбэ не очень менее активен... 

Смутно как-то всё... Надо конкретную пропись смотреть.

Изменено 19 Августа, 2015 в 19:10 пользователем yatcheh

[hroniker]

не карбоксил а амин

[yatcheh]

не карбоксил а амин

 

Арамин ацилируют, дабы проацилировать ядро?

Ну, это же другое дело. 

Я ж толкую - амиды ацилируются в присутствии оснований (или в виде солей, как было верно подмечено). В реакции Фриделя-Крафтса ядро будет успешно конкурировать с амидом, тем более, шо он будет блокирован кислотой Льюиса, и, скорее будет проявлять потуги ацилятора, а не субстрата ацилирования.

[hroniker]

а я уж чуть было не разочаровался в своих познаниях=))

[dmr]

А как выглядит соль амида карбоновой кислоты? Куда металл цепляется? Или в смысле наоборот? Амид выступает в качестве основания?

[hroniker]

R-CONH^-K⁺ например

амид это как-бэ очень слабая NH- кислота

Изменено 19 Августа, 2015 в 19:24 пользователем hroniker