Алкирование амино,амидных групп.

[yatcheh]

А как выглядит соль амида карбоновой кислоты? Куда металл цепляется? Или в смысле наоборот? Амид выступает в качестве основания?

 

R-CONH^-K⁺ например

амид это как-бэ очень слабая NH- кислота

 

Тут есть варианты. R-CO-NHK <----> R-C(=NH)-OK

Циклические амиды часто ацилируются по кислороду, а не по азоту. Особенно, если в цикле какая-нить двойная связь рядом.

 

 

Хотя нет, это я с алкилированием путаю. Будет ли ацилирование идти по кислороду - сие мне неизвестно.

Изменено 19 Августа, 2015 в 19:31 пользователем yatcheh

[dmr]

Нашёл в ГУГЛе такую фразу:

"Иминокислоты в результате реакции фатации по иминной группе и последующего отщепления екулы аммиака превращаются в а-оксокислоты"

Не могли-бы расшифровать-расписать,что имеется ввиду,что за реакция ФАТАЦИИ?

Изменено 19 Августа, 2015 в 19:29 пользователем dmr

[yatcheh]

Нашёл в ГУГЛе такую фразу:

"Иминокислоты в результате реакции фатации по иминной группе и последующего отщепления екулы аммиака превращаются в а-оксокислоты"

Не могли-бы расшифровать-расписать,что имеется ввиду,что за реакция ФАТАЦИИ?

 

В данном случае имеются в виду иминокислоты вида CH3-C(=NH)-COOH. "Фатация" - по всей видимости, гидролиз. При гидролизе отщепляется екула (хорошее слово, надо запомнить ) аммиака и получается

CH3-C(=NH)-COOH + H2O ----> CH3-CO-COOH + NH3

оксокислота, 

Изменено 19 Августа, 2015 в 19:37 пользователем yatcheh

[dmr]

А от моей иминокислоты екулу аммиака никак не оторвать? Что-бы сохранилась углеводородная цепочка! Типа дикарбоновой кислоты,или гидроксокарбоновой?

Я понимаю,что в Вашем примере имин сбоку,а у меня в середине,но а вдруг?

[hroniker]

это от аминоуксусной чтоле?

[dmr]

От иминодиуксусной!

[hroniker]

может декарбоксильнуться, но хз. будет кислота в растворе сильная - точно декарбоксильнётся

[dmr]

Какая связь между декарбоксилированием,и отщеплением аммиака?

[hroniker]

никакой, но вот то что на карбониле висят 2 карбоксила очень сильно склоняет к декарбоксилированию

[dmr]

Учитывая,что один из методов получения аминокислоты-реакция аммиака с хлоркарбоновыми кислотами,очевидно в некоторый момент в одном "флаконе" встретятся аминокислота и хлоркарбоновая,и тогда иминодикарбоновая(иминодиуксусная) будет промежуточным этапом,или побочной реакцией? Т.е будет-ли иминодиуксусная превращаться обратно в глицин,или нет?