Алкилирование ароматических кетонов, с аминогруппой в цепи.

[wzlertad]

Товарищи, подскажите. Имеется 6-амино-фенилгексан-1-он. Какими способами можно ввести в пара положение октильную группу?

[yatcheh]

Товарищи, подскажите. Имеется 6-амино-фенилгексан-1-он. Какими способами можно ввести в пара положение октильную группу?

 

Загадочное вещество. Где амин, где фенил - ничего не понятно. А "...гексан-1-он" - это гексаналь, надо понимать?

[wzlertad]

Загадочное вещество. Где амин, где фенил - ничего не понятно. А "...гексан-1-он" - это гексаналь, надо понимать?

Загадочное? Гексанон с бензольным кольцом у карбонила и аминогруппой на конце цепи.

[yatcheh]

Загадочное? Гексанон с бензольным кольцом у карбонила и аминогруппой на конце цепи.

 

Ага. NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-C6H5 так?

Тогда это 6-амино-1-фенилгесан-1-он

Всего одна циферка, а вносит полную ясность.

 

Ввести октил в пара-положение - нетривиальная задачка. Тут надо подумать.

Изменено 22 Августа, 2015 в 17:19 пользователем yatcheh

[wzlertad]

Ага. NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-C6H5 так?

Тогда это 6-амино-1-фенилгесан-1-он

Всего одна циферка, а вносит полную ясность.

 

Ввести октил в пара-положение - нетривиальная задачка. Тут надо подумать.

Именно. Да, и одна деталь, - гидрохлорид, но это поправимо при необходимости.

[yatcheh]

Именно. Да, и одна деталь, - гидрохлорид, но это поправимо при необходимости.

 

Гидрохлорид - это само собой. Свободное основание будет неустойчивым и циклизнётся в соответствующий тетрагидроазепин.

[Maxshevch]

Гидрохлорид - это само собой. Свободное основание будет неустойчивым и циклизнётся в соответствующий тетрагидроазепин.

А может, нихай циклизуется? Я ваще не люблю длинные хвосты, не считая, конечно же, угрей: считай, вся рыба один сплошной хвост, но вкусная же блин! Довелось в школьные годы (я с родителями в Алжире 3 года прожил) похавать поутру выловленных вечером. Там нашим родакам попадались до метр тридцать в длину, а толщиной в мою руку нынче. Прикольно: прошло уже четверть века, а вкус помню...

Так вот, получется циклический имин, который : 1) можно еще как-то модифицировать, 2) почти не сопряжен с ядром по пространственным причинам, что тоже можно использовать, но конкретных идей пока нет

[yatcheh]

А может, нихай циклизуется? 

 

Та же мысль пришла.

 

 но конкретных идей пока нет

 

Взаимно

[Maxshevch]

В чём задача: надо придумать синтез 1-(6-аминогексоил)-4-октилбензола или же найти условия указанных Вами превращений? Дело в том, что имея октилбензол решить задачу намного проще

Изменено 22 Августа, 2015 в 19:50 пользователем Maxshevch

[yatcheh]

В чём задача: надо придумать синтез 1-(6-аминогексоил)-4-октилбензола или же найти условия указанных Вами превращений? Дело в том, что имея октилбензол решить задачу намного проще

 

Тогда уж гексаноил А то совсем уж не кошерно получаеццо

 

И - да, проблема в субстрате. Так ли важен исходник по сравнению с продуктом?

Изменено 22 Августа, 2015 в 20:00 пользователем yatcheh