Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Razor8

Вопросы по Фриделю-Крафтсу.

Рекомендованные сообщения

Всем привет!

Есть несколько вопросов. Первый - а какой растворитель для этой реакции будет нейтральным? т.е. реакция в нем пойдет, но сам он участвовать в ней не будет. Хлористый метилен и этилен реагируют. А во всех методиках в качестве растворителя используют избыток бензола, толуола, ксилола....и т.д.

Второй вопрос. Как правило используют хлористый алюминий в качестве катализатора. Он имеет ряд недостатков - первое он при долгом хранении портится, а второе - он часто образует комплексы с продуктами реакции, и брать его приходится не в каталитических количествах, а практически в молярном избытке. Что не очень красиво. Как на счет хлорного железа или брома? Или там выхода сильно падают?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Почитайте обзоры по реакции Ф.-К. в сб.  Органические Реакции, т. 2, с.141; т. 3, с.7; т. 5, с.195 и многие вопросы отпадут.

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

про петролейный эфир я тоже думал. но мне кажется алюминий хлористый, как и бром с железом там не растворимы достаточно.


может дсмо или диметилформамид?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

нитробензол, как вариант

что с чем Вы хотите каплить, от этого многое зависит.

Изменено пользователем tixmir

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Всем привет!

Есть несколько вопросов. Первый - а какой растворитель для этой реакции будет нейтральным? т.е. реакция в нем пойдет, но сам он участвовать в ней не будет. Хлористый метилен и этилен реагируют. А во всех методиках в качестве растворителя используют избыток бензола, толуола, ксилола....и т.д.

Второй вопрос. Как правило используют хлористый алюминий в качестве катализатора. Он имеет ряд недостатков - первое он при долгом хранении портится, а второе - он часто образует комплексы с продуктами реакции, и брать его приходится не в каталитических количествах, а практически в молярном избытке. Что не очень красиво. Как на счет хлорного железа или брома? Или там выхода сильно падают?

В каких-таких ядреных  условиях? Я вот например успешно проводил Фриделя-Крафца в абсолютизировано хлороформе,. Хлороформ вполне инертен, хлористый мелилен подавно не будет вступать в реакцию.

А хлористый алюминий необходимо очищать возгонкой непосредственно перед Фриделем-Крафцем.

Не а практически малярном, а в молярном и более. Не настолько он дорогой реактив, что бы его экономить.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Почти все галогенуглеводороды начинают реагировать по Ф.-К. при температуре выше 50'C, но редко есть необходимость настолько нагревать. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Тут от реагента всё зависит. Если реагент активный, то и в хлороформе можно. Так, например, ацилирование нафталина в хлороформе с AlCl3 идёт великолепно. Вот бромистый алюминий в хлороформе нельзя использовать - он с ним реагирует.

Хлористый метилен однозначно не подходит. На всякую случку лучше всего - нитробензол. 

 

Всем привет!

Есть несколько вопросов. Первый - а какой растворитель для этой реакции будет нейтральным? т.е. реакция в нем пойдет, но сам он участвовать в ней не будет. Хлористый метилен и этилен реагируют. А во всех методиках в качестве растворителя используют избыток бензола, толуола, ксилола....и т.д.

Второй вопрос. Как правило используют хлористый алюминий в качестве катализатора. Он имеет ряд недостатков - первое он при долгом хранении портится, а второе - он часто образует комплексы с продуктами реакции, и брать его приходится не в каталитических количествах, а практически в молярном избытке. Что не очень красиво. Как на счет хлорного железа или брома? Или там выхода сильно падают?

 

Бензол, толуол, ксилол (наипаче) - для ФК, мягко говоря - не очень удачные растворители. Разве что с ну очень активным субстратом могут быть применимы, да и то - нафига???

 

Образование комплексов кислоты Льюиса с продуктом - неизбежное следствие механизма реакции. Тут вместо кислот Льюиса могут сработать протонные суперкислоты (типа HF + SbF5, или BF3), но это, уже чисто аппаратно - весьма неудобно в лаборатории. 

Хлорное/бромное железо ничуть не лучше солей алюминия в етом вопросе.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Почти все галогенуглеводороды начинают реагировать по Ф.-К. при температуре выше 50'C, но редко есть необходимость настолько нагревать. 

Я при 00C проводил. При большей температуре Ф.-К. ставить нельзя (если ставите алкилирование или если есть Alk при Ar), так как начинает идти обратная реакция. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...