Окислители, восстановители

[Murasaki]

Спасибо! А что значит "ЛАГом"?

[chemister2010]

Лития алюмогидридом LiAlH4. Им широко пользуются в органике для восстановления почти всего.

Карбоновые кислоты обычно им не любят восстанавливать, но примеры есть. Обычно из кислоты делают эфир и его восстанавливают.

Изменено 16 Декабря, 2015 в 05:11 пользователем chemister2010

[Murasaki]

Спасибо!

 

Еще такой вопросик есть. Хочу попроводить опыты с ванилином. Хочу получить из него три вещества: бензальдегид, гваякол и пирокатехин. Реально ли это?

Гваякол и пирокатехин я думаю получить вот как: окислить альдегидную группу ванилина до карбоксильной, а потом декарбоксилировать, прокаливанием со щелочью. Вопрос: можно ли так получить гваякол? Не оторвётся ли от него метильная группа с образованием пирокатехина? Если нет, можно ли будет провести щелочной или кислотный гидролиз гваякола чтобы получить пирокатехин?

 

А на счет бензальдегида, я думаю поступить следующим образом: провести в начале гидролиз, чтобы оторвать метильную группу, чтобы при этом получился 3,4-дигидроксибензальдегид. Попытка провести гидролиз не повредит ли альдегидную группу? И затем, если получится, то попробовать оторвать две гидроксильные группы сплавлением с цинковой пылью. И здесь опять возникает вопрос, не повредит ли это альдегидную группу?

[Achtung!]

Лития алюмогидридом LiAlH4. Им широко пользуются в органике для восстановления почти всего.

Карбоновые кислоты обычно им не любят восстанавливать, но примеры есть. Обычно из кислоты делают эфир и его восстанавливают.

Как когда-то говорил наш декан для особо отличившихся: "Восстановление - ето ЛАГом в ТГФе, а не обратно на третий курс. У*бывайте, пожалуйста, нахрен..." 

Изменено 16 Декабря, 2015 в 17:31 пользователем Achtung!

[Murasaki]

Что такое ТГФ?

[NLVN]

Что такое ТГФ?

тетрагидрофуран.

А что, у вас Google не пашет?

[Murasaki]

NLVN, Спасибо!

[chemister2010]

Спасибо!

 

Еще такой вопросик есть. Хочу попроводить опыты с ванилином. Хочу получить из него три вещества: бензальдегид, гваякол и пирокатехин. Реально ли это?

Гваякол и пирокатехин я думаю получить вот как: окислить альдегидную группу ванилина до карбоксильной, а потом декарбоксилировать, прокаливанием со щелочью. Вопрос: можно ли так получить гваякол? Не оторвётся ли от него метильная группа с образованием пирокатехина? Если нет, можно ли будет провести щелочной или кислотный гидролиз гваякола чтобы получить пирокатехин?

 

А на счет бензальдегида, я думаю поступить следующим образом: провести в начале гидролиз, чтобы оторвать метильную группу, чтобы при этом получился 3,4-дигидроксибензальдегид. Попытка провести гидролиз не повредит ли альдегидную группу? И затем, если получится, то попробовать оторвать две гидроксильные группы сплавлением с цинковой пылью. И здесь опять возникает вопрос, не повредит ли это альдегидную группу?

 

Довольно извращенные способы синтеза.

Окисление и декарбоксилирование до гваякола может быть получится. Метильная группа там держится крепко. Ее гидролиз будет непростой задачей.

Оторвать метильную группу от ванилина не так просто. Обычно используют хлорид алюминия в пиридине. Сплавление с цинковой пылью дает углеводороды - все кислородные группы отваливаются.

[Murasaki]

При сплавлении с цинковой пылью получится бензол или толуол?

[chemister2010]

Скорее всего получится смесь бензола и толуола, с преобладанием последнего. Бензол будет получатся при декарбонилировании альдегида. Из-за декарбонилирования метод получания ароматических альдегидов разложением солей кальция с формиатом кальция, практически не пригоден.