26диметилгептан

[gutts]

Как получить 26диметилгептан из изобутилена, используя только неорганич. реагенты?
Подскажите, пожалуйста, хотя бы названия реакций

[chemister2010]

Вариантов много. Можно закончить, например, реакцией Вюрца, но одну половинку нужно удлинить на 1 атом углерода. начать можно с гидрогалогенирования в присутствии пероксидов (антимарковниковское).

[gutts]

Вариантов много. Можно закончить, например, реакцией Вюрца, но одну половинку нужно удлинить на 1 атом углерода. начать можно с гидрогалогенирования в присутствии пероксидов (антимарковниковское).

Спасибо за подсказку. Сделал гидробромирование, затем через нитрил добавил атом углерода и получил кислоту. Ее можно восстановить до спирта и дальше, но вот что потом? Прибавлять тот бром изобутил, который получил в 1 реакции через вюрца? другого выхода не вижу

[yatcheh]

Спасибо за подсказку. Сделал гидробромирование, затем через нитрил добавил атом углерода и получил кислоту. Ее можно восстановить до спирта и дальше, но вот что потом? Прибавлять тот бром изобутил, который получил в 1 реакции через вюрца? другого выхода не вижу

 

Может так:

(CH3)2C=CH2 --(HBr, H2O2)--> (CH3)2CH-CH2-Br --(Mg, эфир)--> (CH3)2CH-CH2-Mg-Br

2(CH3)2CH-CH2-Mg-Br + COCl2 --(-78C)--> 2(CH3)2CH-CH2)C=O --(N2H4, KOH, t)--> (CH3)2CH-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2

?

Изменено 23 Декабря, 2015 в 17:03 пользователем yatcheh

[chemister2010]

А кетон не будет реагировать с Гриньяром дальше?

 

Спасибо за подсказку. Сделал гидробромирование, затем через нитрил добавил атом углерода и получил кислоту. Ее можно восстановить до спирта и дальше, но вот что потом? Прибавлять тот бром изобутил, который получил в 1 реакции через вюрца? другого выхода не вижу

Из удлиненного спирта делаем бромид и либо отправляем его в реакцию Вюрца (много побочных реакций), либо делаем из него Гриньяр и добавляем первый алкилбромид.

[gutts]

А кетон не будет реагировать с Гриньяром дальше?

 

Из удлиненного спирта делаем бромид и либо отправляем его в реакцию Вюрца (много побочных реакций), либо делаем из него Гриньяр и добавляем первый алкилбромид.

Ага, так и подумал. Спасибо за помощь.

Может так:

(CH3)2C=CH2 --(HBr, H2O2)--> (CH3)2CH-CH2-Br --(Mg, эфир)--> (CH3)2CH-CH2-Mg-Br

2(CH3)2CH-CH2-Mg-Br + COCl2 --(-78C)--> 2(CH3)2CH-CH2)C=O --(N2H4, KOH, t)--> (CH3)2CH-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2

?

Попробую с первым вариантом, если что, то будет запасной) Спасибо.

Изменено 24 Декабря, 2015 в 02:43 пользователем gutts

[Magistr]

А кетон не будет реагировать с Гриньяром дальше?

если юзать вместо магния ртуть или кадмий при -78 то на кетоне реакцию можно тормознуть