Оторвать хлор от пара-хлордиметиланилина

[Arkadiy]

Есть вопросик по анилину. Чтобы не создавать отдельную тему, спрошу здесь.

Прочитал в одной книге:

 

Вопрос: если пропускать через анилин двуокись азота, что получится? Мета-нитроанилин, пара-нитроанилин или орто-нитроанилин?

Смолища получится)))черная смолищщщщщщщщщщаааа)))) Анилин окислится, обычно амины нитруют, предварительно их защитив, например ацилированием.

А книжку можете выбросить, если в ней нет такой элементарщины

Изменено 1 Февраля, 2016 в 22:49 пользователем Arkadiy

[Murasaki]

Спасибо! А можно ли нитровать анилин без ацилирования? Каким-нибудь мягким способом? Или это в принципе не возможно?

[Arkadiy]

Нет, но можете поискать вариант защиты и нитрующий агент, поиграться с условиями, может при -50 все пойдет по -другому, т.е. искать способ, который поможет вам сделать это  который позволит это сделать. Нитрование анилина идет не только в кольцо, но и по нитрогруппе, причем преимущественно, пример такого нитрования - тетрил, а N-нитросоединение неустойчиво и расхваливается в условиях классического нитрования.

Правда сначала нужно придумать смысл сего занятия. Проблема прямого нитрования анилина для органической химии далеко не самая главная. Ацетанилид, все нитроанилины -доступны промышленно

[Magistr]

а покипятить в 95% спирте с медной или цинковой стружкой?

[Arkadiy]

а покипятить в 95% спирте с медной или цинковой стружкой?

И что вы хотите таким способом получить? У вас есть лишний спирт? Лить этанол в колбу -кощунство, его запросто заменяет изопропанол практически на 95 %.

 Литературу почитайте, хотя бы то, что есть здесь на сайте на главной странице.

Я не вижу смысла ставить множество бессмысленных опытов в надежде на то, что что-то вдруг в одном из них получится

Изменено 2 Февраля, 2016 в 11:33 пользователем Arkadiy

[Magistr]

Я не вижу смысла ставить множество бессмысленных опытов в надежде на то, что что-то вдруг в одном из них получится

встречал в литературе что таким образом можно избавиться от галогена. кощунство-не кощунство а этанол в лаборатории это просто растворитель. Беседа то уже на 6 страниц...если уважаемый Murasaki имеет доступ в лабораторию то не составит проблем найти желаемый N,N-диметиланилин (ибо он тоннажный продукт), а если нет то никогда на кухне не удастся осуществить гриньяра или нитрование.

[Arkadiy]

встречал в литературе что таким образом можно избавиться от галогена. кощунство-не кощунство а этанол в лаборатории это просто растворитель. Беседа то уже на 6 страниц...если уважаемый Murasaki имеет доступ в лабораторию то не составит проблем найти желаемый N,N-диметиланилин (ибо он тоннажный продукт), а если нет то никогда на кухне не удастся осуществить гриньяра или нитрование.

Я уж решил, что вы собрались анилин нитровать со стружкой)))

Чтобы таким способом избавиться от галогена, нужно, чтобы не было донорных заместителей, а диметиламиногруппа -один из самых сильных доноров.

[Magistr]

Если, скажем, сделать из N,N-диметиланилина какую-нибудь четвертичную соль, получится уже адский акцептор. может пикрат? естествено со всей осторожностью

[хома1979]

Когда из диметиланилина получают тетрил, его переводят в соль серной кислоты. Концентрация и пропорции серной кислоты подобраны так,

чтобы существовало равновесие диметиланилин- соль, и нитрованию подвергался бы диметиланилин...А так-диметиланилин+ азотная кислота= ракетное топливо, причём самовоспламеняющееся.

[Murasaki]

Провёл опыт. Действительно, анилин осмолился от двуокиси азота

 

если уважаемый Murasaki имеет доступ в лабораторию то не составит проблем найти желаемый N,N-диметиланилин (ибо он тоннажный продукт)

 

К сожалению, я не имею доступ в лабораторию. Покупаю и достаю где подвернётся.

 

В той же книжке написано, что пара-бромдиметиланилин можно превратить в пара-нитродиметиланилин, подейстовав на бромпроизводное в солянокислой среде азотистой кислотой. Получится ли сделать то же самое с пара-хлордиметиланилином?