Как привинтить гидроксильную группу к диметиланилину?

[Murasaki]

Здравствуйте!

 

Подскажите, пожалуйста, как из диметиланилина получить мета-гидроксидиметиланилин?

[Dead Hunter]

Здравствуйте!

 

Подскажите, пожалуйста, как из диметиланилина получить мета-гидроксидиметиланилин?

Проще исходить из нитробензола. Попробовать галогенировать (пойдёт преимущественно в мета положении) и потом заместить галоген на гидроксил. По идее, акцепторный заместитель облегчает замещение, те условия не будут очень жесткими. Потом восстановить чем душе угодно. Думаю так.

[yatcheh]

Здравствуйте!

 

Подскажите, пожалуйста, как из диметиланилина получить мета-гидроксидиметиланилин?

 

Вы, похоже, любитель йоги - доставать левое ухо правой ногой

 

Есть такая мысль: этилируем диметиланилин до N,N,N-диметилэтиланилина (ну, он в виде ЧАС получится, естессно). Потом хлорируем эту ЧАС в жестких условиях, получаем мета-хлорпроизводное. Его гидролизуем избытком щёлочи до упора, до деэтилирования. Получается искомый сабж.

 

И - не благодарите, пожалста! 

[Аль де Баран]

Проще исходить из нитробензола. Попробовать галогенировать (пойдёт преимущественно в мета положении) и потом заместить галоген на гидроксил. По идее, акцепторный заместитель облегчает замещение, те условия не будут очень жесткими. Потом восстановить чем душе угодно. Думаю так.

 

Галоген в мета-положении по отношению к нитрогруппе как раз шибко дохлый в реакциях нуклеофильного замещения. Другое дело - в орто-, пара-положениях, там да, условия помягше.

[s324]

Проще исходить из нитробензола. Попробовать галогенировать (пойдёт преимущественно в мета положении) и потом заместить галоген на гидроксил. По идее, акцепторный заместитель облегчает замещение, те условия не будут очень жесткими. Потом восстановить чем душе угодно. Думаю так.

бред

Вы, похоже, любитель йоги - доставать левое ухо правой ногой

 

Есть такая мысль: этилируем диметиланилин до N,N,N-диметилэтиланилина (ну, он в виде ЧАС получится, естессно). Потом хлорируем эту ЧАС в жестких условиях, получаем мета-хлорпроизводное. Его гидролизуем избытком щёлочи до упора, до деэтилирования. Получается искомый сабж.

 

И - не благодарите, пожалста! 

бред

[yatcheh]

бред

 

Ну, элемент бреда есть, конечно. Я, коллега, далёк от мысли рекомендовать этот поток сознания в качестве препаративной методики

Но, с точки зрения чистого разума - в чём вы усматриваете принципиальную невозможность реализации этого способа?

[s324]

известна одна ссылка на реакцию бромирования, но потом заменить этот галоген на гидрокси-группу большая проблема.

кроме, того сама соль алкилирует фенол ))

Ту наверное школьная задача, в которой ученик не должен забывать, что в кислой среде EtN(+)H группа уже мета ориентант

нитруем в мета, востанавливаем нитро до амино, диазотируем и меняем на фенол

Изменено 29 Февраля, 2016 в 20:12 пользователем s324

[yatcheh]

br.PNG

известна одна ссылка на реакцию бромирования, но потом заменить этот галоген на гидрокси-группу большая проблема.

кроме, того сама соль алкилирует фенол ))

br1.PNG

Ту наверное школьная задача, в которой ученик не должен забывать, что в кислой среде EtN(+)H группа уже мета ориентант

нитруем в мета, востанавливаем нитро до амино, диазотируем и меняем на фенол

 

Анализ убедителен. Но не снимает вопросов.

"Известна одна ссылка" - не аргумент. 

"Амино-группа в кислой среде - мета-ориентант". Скажите это анилину, который сульфируется строго в пара-положение. А вот четвертичный аммоний - чистый мета-ориентант, нитруется на 100% в мета-положение.

Факт алкилирования фенола - аргумент, но я не зря же предложил не МЕТИЛИРОВАТЬ диметиланилин, а ЭТИЛИРОВАТЬ.

Предлагаю объединить наши силы, и предложить рабочую методику - не хлорировать ЧАС, а нитровать!

Изменено 29 Февраля, 2016 в 20:26 пользователем yatcheh

[s324]

да, посмотрел еще БШ...

нитрование дает смеси

ваш метод может пройти

 

[Murasaki]

Спасибо за помощь!

 

Заинтересовали публикации, которые обвёл красным. Есть возможность достать?

Изменено 3 Марта, 2016 в 18:30 пользователем Murasaki