Этилат натрия и метилат натрия

[chiral.god]

Доброго времени суток, коллеги.

 

Вопрос в следующем. Можно ли заменить этилат натрия (нет в продаже а самому делать неохота) на метилат натрия (коммерчески доступен и недорог) при прочих равных условиях?

При беглом изучении свойств обоих соединений выяснилось что они имеют практически идентичные свойства.

Планируется заменить реактив в реакции конденсации. Там оригинально используется этилат. Но также есть информация что его точно можно заменить на бутилат натрия с падением выхода а 1,78 раз. Как себя поведет метилат?

Конденсация нитрила с этиловым эфиром уксуски.

 

Что скажете в теории?

ИМХО, такая замена возможна... Но хочется услышать более опытных.

[yatcheh]

Доброго времени суток, коллеги.

 

Вопрос в следующем. Можно ли заменить этилат натрия (нет в продаже а самому делать неохота) на метилат натрия (коммерчески доступен и недорог) при прочих равных условиях?

При беглом изучении свойств обоих соединений выяснилось что они имеют практически идентичные свойства.

Планируется заменить реактив в реакции конденсации. Там оригинально используется этилат. Но также есть информация что его точно можно заменить на бутилат натрия с падением выхода а 1,78 раз. Как себя поведет метилат?

Конденсация нитрила с этиловым эфиром уксуски.

 

Что скажете в теории?

ИМХО, такая замена возможна... Но хочется услышать более опытных.

 

Метилат прекрасно заменит этилат. Другое дело, что с сухим метилатом в больших количествах надо куда как осторожно обращаться. Он, падла, на воздухе самовоспламеняется уже при 80С, а во влажной атмосфере - может и при обычной температуре полыхнуть.

[chiral.god]

Спасибо!

Я тоже такого мнения. На соседнем ресурсе аналогичного мнения.

Будем пробовать. Будут результаты отпишу.

[N№4]

Метилат из ваших этиловых эфиров сделает метиловые и будет два продукта реакции вместо одного.

[yatcheh]

Метилат из ваших этиловых эфиров сделает метиловые и будет два продукта реакции вместо одного.

 

Если это конденсация Кляйзена - то там пофигу какой эфир, всё равно спирт отваливается.

[chiral.god]

Если это конденсация Кляйзена - то там пофигу какой эфир, всё равно спирт отваливается.

 

По сути механизма реакции, можно абсолютный этанол, как растворитель реакции, заменить на абсолютный изопропанол и ничего не изменится в итоге. Правильно я думаю? Я еще не уверен в своих силах в препаративной химии.

 

Абсолютизировать этанол еще одна очень заморочливая и долгая процедура. Сначала была идея взять ХЧ метанол (99% метанола) как растворитель. Но абсолютный метанол 99.9% найти в продаже сложновато и стоит он бабла хорошего. А вот абсолютный изопропанол дешев.

Что скажете на это?

Изменено 14 Марта, 2016 в 21:30 пользователем chiral.god

[Maxshevch]

Как я понял, реагируют сл.эфир (этилацетат) и нитрил. Вопрос к автору кто в этой реакции электрофил, что дОлжно получиться по методе. . Если электрофилом будет именно EtOAc, то замена спирта вроде-бы по фигу, хотя... Например, изопропилат-анион не только сильное основание, но и сильный нуклеофил, может и по нитрилу прицепиться. так что лучше если и заменять этилат - то метилатом. Правда есть риск что. реакция пойдет медленнее

[yatcheh]

Например, изопропилат-анион не только сильное основание, но и сильный нуклеофил

 

Спорное утверждение! Нуклеофильность включает в себя кинетическиую составляющую. Изопропилат - стерически загруженный анион. Возьмите трет-бутилат-анион - это очень сильное основание, но весьма слабый нуклеофил.

[Maxshevch]

Спорное утверждение! Нуклеофильность включает в себя кинетическиую составляющую. Изопропилат - стерически загруженный анион. Возьмите трет-бутилат-анион - это очень сильное основание, но весьма слабый нуклеофил.

Согласен, но так тут электрофилом м.б. нитрил - он линейный - на его реакциях стерика сказывается меньше

Кстати, Автору имеет смысл попробовать как раз-таки трет-бутилат...

[Ralf]

метилат натрия (коммерчески доступен и недорог) при прочих равных условиях?

 

пробывал его покупать в свободной продаже? Не является ли он случаем каким небудь прекурсором или еще какой дрянью?