Что я нахимичил? Фенол + алюминий + щелочь

[химик-философ]

Ясно. Спасибо! Нужно будет почитать про эти карбеновые комплексы. Не подкинете ссылочку на хорошую информацию по теме?

 

А ещё есть способы?

http://web.nioch.nsc.ru/novosti-i-ob-yavleniya-2/predstavlenie-dissertatsij/1017-oznakomtes-s-dissertatsiej-na-soiskanie-uchjonoj-stepeni-kkhn-denisova-m-s

Диссертация на русском языке, где много ссылок в тему.

[Murasaki]

Всем спасибо!

 

Почитать про карбеновые комплексы - это, конечно не вредно будет. Не бывает бесполезного знания.

Но вряд ли к вашей проблеме эти комплексы имеют хоть какое-то отношение

 

Мне вообще интересно узнать способы отрывания кислорода от гидроксильной группы при бензольном кольце, особенно такие, аккуратные, нежные, чтобы другие группы не затрагивали. Ну например, возьмём салициловый альдегид и соответствующий спирт, орто-гидроксибензиловый спирт (так вроде называется?). Вот как в них аккуратно оторвать атом кислорода в гидроксиле бензольного кольца, чтобы не задеть альдегидную группу в первом случае и гидроксильную группу в боковой цепи во втором случае?

[yatcheh]

Всем спасибо!

 

Мне вообще интересно узнать способы отрывания кислорода от гидроксильной группы при бензольном кольце, особенно такие, аккуратные, нежные, чтобы другие группы не затрагивали. Ну например, возьмём салициловый альдегид и соответствующий спирт, орто-гидроксибензиловый спирт (так вроде называется?). Вот как в них аккуратно оторвать атом кислорода в гидроксиле бензольного кольца, чтобы не задеть альдегидную группу в первом случае и гидроксильную группу в боковой цепи во втором случае?

 

Вряд ли такие "нежные" (точнее сказать - селективные) методы известны. И альдегид, и бензильный гидроксил легко гидрируются. Разве что помудрить с активацией/защитой. Как-нибудь сильно поляризовать фенильный гидроксил, скажем, в тозилат его превратить, а альдегид - наоборот, в полный ацеталь. Шоб как-то уравновесить реакционную способность. 

[s324]

товарищ, вы мой файл скачивали?

там есть мягкие способы?

отож!

возьмём салициловый альдегид и соответствующий спирт, орто-гидроксибензиловый спирт (так вроде называется?). Вот как в них аккуратно оторвать атом кислорода в гидроксиле бензольного кольца, чтобы не задеть альдегидную группу в первом случае и гидроксильную группу в боковой цепи во втором случае?

 

СФ таких реакций не знает!

[Murasaki]

Вряд ли такие "нежные" (точнее сказать - селективные) методы известны. И альдегид, и бензильный гидроксил легко гидрируются. Разве что помудрить с активацией/защитой. Как-нибудь сильно поляризовать фенильный гидроксил, скажем, в тозилат его превратить, а альдегид - наоборот, в полный ацеталь. Шоб как-то уравновесить реакционную способность. 

 

Ясно. Спасибо!

Ну вот, например, я нагрею салициловый альдегид с цинковой пылью, гидроксил отлетит, а что случится с альдегидной группой? Она восстановится в метильную или вообще отлетит?

 

товарищ, вы мой файл скачивали?

там есть мягкие способы?

отож!

СФ таких реакций не знает!

 

Да, конечно, скачал, просмотрел. Интересно. Спасибо!

 

А что такое СФ?

Вот еще такой вопрос есть. Кроме бензола и анилина, можно ли еще во что-нибудь ароматическое превратить фенол? Ну чтобы из фенола получилось какое-нибудь другое ароматическое соединение, у которого вместо гидроксила к бензольному кольцу присоединён какой-нибудь другой радикал.

[yatcheh]

Ясно. Спасибо!

Ну вот, например, я нагрею салициловый альдегид с цинковой пылью, гидроксил отлетит, а что случится с альдегидной группой? Она восстановится в метильную или вообще отлетит?

 

 

Вот тут - хрен его знает. Может пойти всякая радикальщина, типа восстановительной димеризации, диспропорционирования с декарбоксилированием, восстановление... Чего-то одного не будет, но альдегидная группа равнодушной не останется.

 

 

А что такое СФ?

Вот еще такой вопрос есть. Кроме бензола и анилина, можно ли еще во что-нибудь ароматическое превратить фенол? Ну чтобы из фенола получилось какое-нибудь другое ароматическое соединение, у которого вместо гидроксила к бензольному кольцу присоединён какой-нибудь другой радикал.

 

СФ - SciFinder. База данных по реакциям на основе журнальных публикаций. Платная, сука...

 

Гидроксил у фенола оторвать непросто. С PCl5 можно с хреновым выходом получить хлорбензол.

 

Чёт больше ничего не выдумывается.

 

Вообще - из фенола можно массу всякой ботвы получить, но в 99% случаев кислород там будет сидеть нерушимо.

[Murasaki]

Вот тут - хрен его знает. Может пойти всякая радикальщина, типа восстановительной димеризации, диспропорционирования с декарбоксилированием, восстановление... Чего-то одного не будет, но альдегидная группа равнодушной не останется.

 

 

 

СФ - SciFinder. База данных по реакциям на основе журнальных публикаций. Платная, сука...

 

Гидроксил у фенола оторвать непросто. С PCl5 можно с хреновым выходом получить хлорбензол.

 

Чёт больше ничего не выдумывается.

 

Вообще - из фенола можно массу всякой ботвы получить, но в 99% случаев кислород там будет сидеть нерушимо.

 

Большое спасибо!

 

Думаю проверю эмпирическим путём с салициловым альдегидом и спиртом.

[химик-философ]

Ясно. Спасибо!

Ну вот, например, я нагрею салициловый альдегид с цинковой пылью, гидроксил отлетит, а что случится с альдегидной группой? Она восстановится в метильную или вообще отлетит?

 

У меня медь один альдегидную группу ванилина до метильной восстановила. Алюминий ноль подавно восстановит.

[Murasaki]

У меня медь один альдегидную группу ванилина до метильной восстановила. Алюминий ноль подавно восстановит.

 

Медь один, в смысле соль меди в степени окисления +1? А какое именно соединение меди использовали и при каких условиях?

[химик-философ]

Медь один, в смысле соль меди в степени окисления +1? А какое именно соединение меди использовали и при каких условиях?

Хлорид меди один в толуоле в микроволновом автоклаве 100⁰С в присутствии ДАБКО.