Пара-йодэтилбензол с фенолятом натрия

[Nimicus]

Здравствуйте!
Подскажите, пожалуйста, что образуется a результате взаимодействия пара-йодэтилбензола с фенолятом натрия - смесь 1-этил-3-феноксибензола (основной продукт) и 1-этил-4-феноксибензола? Или один 1-этил-3-феноксибензол?

[yatcheh]

Здравствуйте!

Подскажите, пожалуйста, что образуется a результате взаимодействия пара-йодэтилбензола с фенолятом натрия - смесь 1-этил-3-феноксибензола (основной продукт) и 1-этил-4-феноксибензола? Или один 1-этил-3-феноксибензол?

 

Вы предполагаете "ариновый" механизм замещения? Для фенолята это крайне сомнительная реакция, ибо требует очень жёстких условий и сильного основания. 

Для арилиодидов характерен механизм радикально-нуклеофильного замещения (параграф 4), где условия относительно мягкие, и участие могут принимать довольно слабые основания.

Этот механизм нечувствителен к электронным эффектам заместителей, и получится только пара-продукт.

 

В случае же "аринового" замещения получится смесь с преобладанием мета-продукта.

[pinkylee]

по ульману, в присутствии меди при реакции с избытком фенолята без растворителя чудно получается только 1 изомер - 1-этил-4-феноксибензол