Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Можно ли было получить вот так?


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

По-моему, так можно, только на последней стадии надо плецнуть анилину в колбу с диазонием. А также нитробензол проще восстанавливать чугунной стружкой в соляной кислоте, нежели водородом на никеле.

Ссылка на комментарий

А нахрена анилин ацилировать при сульфировании??? Это при нитровании защита от окисления. Сульфаниловая кислота получается методом запекания сульфата анилина при 250С (вода отщепляется). 

 

C6H5NH2*H2SO4 --(250C, -H2O)--> HSO3-C6H4-NH2

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

А нахрена анилин ацилировать при сульфировании??? Это при нитровании защита от окисления. Сульфаниловая кислота получается методом запекания сульфата анилина при 250С (вода отщепляется). 

 

C6H5NH2*H2SO4 --(250C, -H2O)--> HSO3-C6H4-NH2

 

Это понятно, но товарищ спрашивает конкретно - а можно ли вот именно так? Если сульфировать анилин напрямую конц. серной кислотой, то наскока я помню теорию, из-за образования соли анилина с серной кислотой неподелённая электронная пара аминогруппы блокируется протоном и сопряжение её с ароматическим циклом нарушается. Группа [NH3]+ становится электроноакцепторным заместителем и превращается в мета-ориентант. А вот при сульфировании ацетиланилина ориентация идёт как надо, т. е. в орто-, пара-положения. Так что ацилирование аминогруппы тут применяется не для её защиты, а для сохранения ориентирующего влияния. Как щас помню, нам это объясняли на примере диметиланилина. Конечно, на практике никто не будет сульфировать сам анилин или его ближайшие аналоги по этой схеме, коли есть более простая методика. Но ведь есть говновары химики, занимающиеся шибко тонким органическим синтезом, - разные там таблетки, биологически активные соединения и т. д.  Для них такие методы имеют значение.  :)

Ссылка на комментарий

Но ведь есть говновары химики, занимающиеся шибко тонким органическим синтезом, - разные там таблетки, биологически активные соединения и т. д.  Для них такие методы имеют значение.  :)

 

Уж больно шибко тонкий синтез :) Тут тонкость ещё в том - куда пойдёт сульфо-группа в ацетанилид. Не факт, что только в пара-положение. А вот запекание гарантирует пара-замещение в условиях термодинамического контроля. 

 

Впрочем - хозяин-барин. Можно и так.  :cn:

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    • Нет пользователей, просматривающих эту страницу.
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика