Будут ли амиды отщеплять аммиак

[Ruslan_Sharipov]

Будут ли амиды карбоновых кислот отщеплять аммиак при нагревании со спиртами
RCONH₂ + R*OH = RCOOR* + NH₃

или здесь следует ожидать образования вторичных и третичных амидов с отщеплением воды
RCONH₂ + R*OH = RCONHR* + H₂O
RCONH₂ + 2 R*OH = RCONR*R* +2  H₂O

Может есть ещё какой-нибудь путь? В частности меня интересует реакция ацетамида с глицерином.

Изменено 17 Июня, 2017 в 23:22 пользователем Ruslan_Sharipov

[yatcheh]

Будут ли амиды карбоновых кислот отщеплять аммиак при нагревании со спиртами

RCONH₂ + R*OH = RCOOR* + NH₃

или здесь следует ожидать образования вторичных и третичных амидов с отщеплением воды

RCONH₂ + R*OH = RCONHR* + H₂O

RCONH₂ + 2 R*OH = RCONR*R* +2  H₂O

Может есть ещё какой-нибудь путь? В частности меня интересует реакция ацетамида с глицерином.

 

С глицерином, градусах при 180 скорее аммиак отщепится. Другой вариант (маловероятный) - ацетамид дегидратируется до ацетонитрила и улетит.

[Ruslan_Sharipov]

ОК. Улетающий аммиак конечно жалко. Но для эксперимента можно стерпеть. А если аммиак вдруг не улетит, то вторичные и третичные амиды уксусной кислоты с глицерином - не будут ли они токсичными или каким-нибудь другим способом плохими веществами?

[yatcheh]

ОК. Улетающий аммиак конечно жалко. Но для эксперимента можно стерпеть. А если аммиак вдруг не улетит, то вторичные и третичные амиды уксусной кислоты с глицерином - не будут ли они токсичными или каким-нибудь другим способом плохими веществами?

 

Да нет, не будут. Не должны быть. С чего бы?

[Ruslan_Sharipov]

А не может аминогруппа окислиться кислородом воздуха до нитрогруппы и произвести нитроглицерин? Как-то не хочется, чтобы у меня в банке что-то взорвалось.

[Arkadiy]

Будут ли амиды карбоновых кислот отщеплять аммиак при нагревании со спиртами

RCONH₂ + R*OH = RCOOR* + NH₃

или здесь следует ожидать образования вторичных и третичных амидов с отщеплением воды

RCONH₂ + R*OH = RCONHR* + H₂O

RCONH₂ + 2 R*OH = RCONR*R* +2  H₂O

Может есть ещё какой-нибудь путь? В частности меня интересует реакция ацетамида с глицерином.

Ничего не будет, нужен катализатор, кислота или щелочь, а в нейтральной среде НИЧЕГО.

Если вы так боитесь даже намека на токсичность, то с химией завязывайте.

Обычно эфиры превращают в амиды. Спирт гораздо лучшая уходящая группа, чем амин.

Окисление амида кислородом воздуха реально, только если его поджечь.

[Ruslan_Sharipov]

Ничего не будет, нужен катализатор, кислота или щелочь, а в нейтральной среде НИЧЕГО.

Кислота и щелочь тянут реакцию этерификации в разные стороны. Поэтому Вы уж высказывайтесь определённо. Кислота будет связывать выделяющийся аммиак при первом из сценариев. Но потом от этой аммиачной соли надо будет как-то очищаться. Это ещё одна заморочка.

Если вы так боитесь даже намека на токсичность, то с химией завязывайте.

Всё в разумных пределах.

Обычно эфиры превращают в амиды. Спирт гораздо лучшая уходящая группа, чем амин.

Мне нужны неполнозамещённые эфиры глицерина с уксусной кислотой. Но если греть кислоту с глицерином. Она жутко воняет. Поэтому хочу пойти через амиды.

Окисление амида кислородом воздуха реально, только если его поджечь.

Спасибо. Это обнадёживает.

[dmr]

Мне нужны неполнозамещённые эфиры глицерина с уксусной кислотой. Но если греть кислоту с глицерином. Она жутко воняет. Поэтому хочу пойти через амиды.Спасибо. Это обнадёживает.

Моноацетин продажная пищевая добавка.

Если не обязательно с уксусной,то можно просто неполный гидролиз природных масел провести,с двукратным недостатком щелочи

[Ruslan_Sharipov]

Моноацетин продажная пищевая добавка.

Триацетин чаще предлагают. В бочках по 200 литров. Мне столько не съесть.

[Arkadiy]

Моноацетин продажная пищевая добавка.

 

Мне нужны неполнозамещённые эфиры глицерина с уксусной кислотой. Но если греть кислоту с глицерином. Она жутко воняет. Поэтому хочу

Если с уксусной, то нужно греть глицерин с кислотным катализом и кипятить с обратным холодильником, уксусная не воняет , а просто улетает, если вы неправильно ведете этерификацию.

Конечно лучше всего было бы использовать не уксусную, а хлористый ацетил или уксусный ангидрид. Теоретически, можно переэтерефицировать этилацетат или метилацетат глицерином, но тоже в присутствие минеральной кислоты или сульфокислоты. но тоже только с обратным холодильником