Получение ангидрометиленлимонной кислоты

[Dmitriy1990]

Всем доброго времени суток. Недавно возник такой вопрос:

В выпуске №6 журнала "Химия и Химики" описывается получение ангидрометиленлимонной кислоты. Совершенно не могу найти информации про это соединение(реакция получения, растворимость в других веществах и.т.д). Есть ли упоминание о данном веществе в каких-либо книгах по органике, какова реакция получения кислоты по данной методике(если она верна, конечно)? Буду рад любому дельному совету.

Ангидрометиленлимонная кислота:
 

 
 

как подсказывает химику ее название, образуется из лимонной кислоты в результате присоединения к ней метиленовой группы и отщепления водорода. Чтобы осуществить такое превращение, мы должны подействовать на лимонную кислоту метаналем в присутствии соляной кислоты. Последняя ускоряет реакцию, то есть служит катализатором. 

Поскольку реакция сопровождается выделением едких паров, проведем ее на открытом воздухе или в вытяжном шкафу. Поставим на водяную баню фарфоровую чашку диаметром 8- 10 см и поместим в нее 25 г лимонной кислоты, 10 мл формалина (40 %-ного раствора метаналя) и 10 мл чистой концентрированной соляной кислоты. Теперь нагреем смесь при одновременном перемешивании контролируя температуру водяной бани термометром. Она должна составлять 80-85 °С и ни в коем случае не подниматься выше. Когда через полчаса или меньше на поверхности смеси образуется слой мелких кристалликов, продолжим нагревание еще 15 минут и поставим чашку в баню со льдом или снегом (а в крайнем случае - с холодной водой) для быстрого охлаждения. Образуется густая каша из кристаллов - ее нужно отфильтровать, лучше всего на воронке Бюхнера. Для очистки отжатый осадок, который представляет собой ангидрометиленлимонную кислоту, снимают с фильтра, взвешивают во влажном состоянии, а затем помещают в колбу Эрленмейера и растворяют не более чем в 1,5-кратном количестве горячей дистиллированной воды. К горячему раствору добавляют активный уголь и как можно быстрее фильтруют его через складчатый фильтр, причем воронку с фильтром предварительно подогревают. Фильтрат оставляют для кристаллизации при сильном охлаждении, лучше всего в бане со льдом. Через несколько часов выпадает ангидрометиленлимонная кислота большей частью в виде совершенно бесцветных кристаллов, которые надо отфильтровать обычным образом или лучше с отсасыванием и высушить на фильтровальной бумаге при умеренном нагревании. Выход при тщательном выполнении опыта составляет 10 г. 

[Никитин]

2-[4-(carboxymethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid

 

http://www.molbase.com/en/name-2-(5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic%20acid.html

[Dmitriy1990]

2-[4-(carboxymethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid

 

http://www.molbase.com/en/name-2-(5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic%20acid.html

Спасибо большое. Жалко, что нет химических и многих физических свойств.

[Никитин]

Спасибо большое. Жалко, что нет химических и многих физических свойств.

 

Зато есть цена продукта

Reference Price: $10,800/kg

 

и цена исходников

формальдегид Formaldehyde $468/ton; = $0,468/кг

лимонная кислота citric acid  $895/ton; = $0,895.кг

 

Есть о чем задуматься

[Dmitriy1990]

 

Зато есть цена продукта

Reference Price: $10,800/kg

 

и цена исходников

формальдегид Formaldehyde $468/ton; = $0,468/кг

лимонная кислота citric acid  $895/ton; = $0,895.кг

 

Есть о чем задуматься

 

Суть не в том, чтобы организовать синтез в промышленных масштабах. Нужно получить небольшое количество ангидрометиленлимонной кислоты для опытов, зная реакцию синтеза и, по возможности, физические свойства вещества(особенно растворимость).

[Никитин]

Суть не в том, чтобы организовать синтез в промышленных масштабах. Нужно получить небольшое количество ангидрометиленлимонной кислоты для опытов, зная реакцию синтеза и, по возможности, физические свойства вещества(особенно растворимость).

 

Да это шутка по поводу пром получения

 

здесь скачай книгу и на с.221 кое что есть

http://chemistry-chemists.com/forum/download/file.php?id=9150&sid=839adff2827794c9e685f5ff6a7309a8

[chemister2010]

В книге Орлов Е.И. Формальдегид, его добывание, свойства и применение. - Л.: ОНТИ Химтеорет, 1935 стр. 81-82 синтез и чуток свойств.