Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Проблемы при получении пирослизевой кислоты.


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем доброго времени суток. Вопрос связан с темой, на которую мне никто пока не ответил:

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=202085

К раствору фурфурола, полученному гидролизом пшеничных отрубей серной кислотой, начал добавлять кристаллический перманганат калия. По теории должно было выйти около 1 гр фурфурола ( я опирался на стандартные методики синтеза фурфурола). По данному уравнению, чтобы его окислить до пирослизевой кислоты нужен был 1 гр KMnO4:

C5O2H4+2KMnO4----->2C4H3O-COOK+C4H3O-COOH+2MnO2+H2O

Однако, со смесью прореагировало около 4 гр KMnO4 (вполне возможно, что можно было добавить и больше, просто не стал дальше экспериментировать). Кроме того, во время реакции выделялся газ (предположительно CO2). Подскажите, пожалуйста, с чем связан такой большой расход перманганата, почему выделялся CO2? Буду рад любому толковому совету.

Ссылка на комментарий

Всем доброго времени суток. Вопрос связан с темой, на которую мне никто пока не ответил:

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=202085

К раствору фурфурола, полученному гидролизом пшеничных отрубей серной кислотой, начал добавлять кристаллический перманганат калия. По теории должно было выйти около 1 гр фурфурола ( я опирался на стандартные методики синтеза фурфурола). По данному уравнению, чтобы его окислить до пирослизевой кислоты нужен был 1 гр KMnO4:

C5O2H4+2KMnO4----->2C4H3O-COOK+C4H3O-COOH+2MnO2+H2O

Однако, со смесью прореагировало около 4 гр KMnO4 (вполне возможно, что можно было добавить и больше, просто не стал дальше экспериментировать). Кроме того, во время реакции выделялся газ (предположительно CO2). Подскажите, пожалуйста, с чем связан такой большой расход перманганата, почему выделялся CO2? Буду рад любому толковому совету.

 

А с чего вы взяли, что в "растворе фурфурола, полученному гидролизом пшеничных отрубей серной кислотой", содержится только фурфурол? Там дофигища всяких экстрагируемых компонентов, которые с радостью будут окисляться марганцовкой.

4 граммов не хватило? Так и 8 граммов не хватило бы, а может - и 16. И выделение CO2 - законно. Там полно всяких активированных альфа-метильных производных, окисляющихся до СО2. 

  • Like 1
Ссылка на комментарий

А с чего вы взяли, что в "растворе фурфурола, полученному гидролизом пшеничных отрубей серной кислотой", содержится только фурфурол? Там дофигища всяких экстрагируемых компонентов, которые с радостью будут окисляться марганцовкой.

4 граммов не хватило? Так и 8 граммов не хватило бы, а может - и 16. И выделение CO2 - законно. Там полно всяких активированных альфа-метильных производных, окисляющихся до СО2. 

Ясно, я тоже догадывался что там примесей хватает). Не знаете, хотя бы примерно, что это могут быть за примеси? У меня не получилось найти ничего толкового на эту тему. Помогите, пожалуйста.

Ссылка на комментарий

Ясно, я тоже догадывался что там примесей хватает). Не знаете, хотя бы примерно, что это могут быть за примеси? У меня не получилось найти ничего толкового на эту тему. Помогите, пожалуйста.

 

Ну, это мне неподвластно. Исходник - природное сырьё, а это - тысячи всяких веществ, в той, или иной мере остающихся в экстракте. Прежде всего - сахара всякие, продукты гидролиза, аминокислоты - опять же - продукты гидролиза. Да всякой восстанавливающей хрени там достаточно. Всю хрень определить - это задача для хорошей лабы с двомя докторами и четырьмя аспирантами (лаборантов я за людей не считаю).

Ясно, я тоже догадывался что там примесей хватает). Не знаете, хотя бы примерно, что это могут быть за примеси? У меня не получилось найти ничего толкового на эту тему. Помогите, пожалуйста.

 

Вам не разбираться в этой каше надо, а иметь рабочий способ из этой каши выделить сабж. Тут общие соображения не помогут, надо обращаться к святоотеческим писаниям.

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Ну, это мне неподвластно. Исходник - природное сырьё, а это - тысячи всяких веществ, в той, или иной мере остающихся в экстракте. Прежде всего - сахара всякие, продукты гидролиза, аминокислоты - опять же - продукты гидролиза. Да всякой восстанавливающей хрени там достаточно. Всю хрень определить - это задача для хорошей лабы с двомя докторами и четырьмя аспирантами (лаборантов я за людей не считаю).

 

Вам не разбираться в этой каше надо, а иметь рабочий способ из этой каши выделить сабж. Тут общие соображения не помогут, надо обращаться к святоотеческим писаниям.

Что ж, насколько я понял, придется выделять фурфурол хлороформом, отгонять хлороформ, а лишь затем работать с данным веществом. Спасибо за ваш ответ.

Ссылка на комментарий

Что ж, насколько я понял, придется выделять фурфурол хлороформом, отгонять хлороформ, а лишь затем работать с данным веществом. Спасибо за ваш ответ.

http://patents.su/2-423793-sposob-ehkstrakcii-furfurola.html

Ссылка на комментарий
  • 4 недели спустя...

ИМХО. Хлороформ не поможет. У вас слишком ничтожное количество этого фурфурола (если он вообще присутствует в той каше которую вы отгоняли). Как вы определили наличие фурфурола? Проверяли на реакцию с анилином? ( Фильтровальную бумагу, смоченную раствором уксуснокислого анилина (Около  1  мл свежеперегнанного анилина растворяют в равном объеме   80-процентной уксусной кислоты. Затем раствором смачивают полоски фильтровальной бумаги и высушивают. http://chemistry-chemists.com/N2_2009/120-122.pdf)

Вам необходимо увеличить количество получемого фурфурола грамм до 100 хотя бы по теории. Исходя из этого подсчитать сколько этих отрубей понадобится по теории. Выход у вас дай бог получится 15-30% от теории. Т.е. 15-30 грамм если повезет, будет. Вот 15-30 грамм еще можно очистить хлороформом. И из этого уже пытаться что-то сделать, пока фурфурол сам по себе не окислится и не заполимеризуется. А пройзойдет это очень быстро.

Если не секрет, для чего вам пирослизевая.

Фурфурол - нервный яд, обладает раздражающим действием;  ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3.

Работаете в вытяжном шкафу или, хотя бы под тягой? Перчатки также обязательны.

 

Опишите в подробностях ваш эксперимент - какую установку собрали, сколько грамм отрубей брали и т.д.?

Ссылка на комментарий

ИМХО. Хлороформ не поможет. У вас слишком ничтожное количество этого фурфурола (если он вообще присутствует в той каше которую вы отгоняли). Как вы определили наличие фурфурола? Проверяли на реакцию с анилином? ( Фильтровальную бумагу, смоченную раствором уксуснокислого анилина (Около  1  мл свежеперегнанного анилина растворяют в равном объеме   80-процентной уксусной кислоты. Затем раствором смачивают полоски фильтровальной бумаги и высушивают. http://chemistry-chemists.com/N2_2009/120-122.pdf)

Вам необходимо увеличить количество получемого фурфурола грамм до 100 хотя бы по теории. Исходя из этого подсчитать сколько этих отрубей понадобится по теории. Выход у вас дай бог получится 15-30% от теории. Т.е. 15-30 грамм если повезет, будет. Вот 15-30 грамм еще можно очистить хлороформом. И из этого уже пытаться что-то сделать, пока фурфурол сам по себе не окислится и не заполимеризуется. А пройзойдет это очень быстро.

Если не секрет, для чего вам пирослизевая.

Фурфурол - нервный яд, обладает раздражающим действием;  ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3.

Работаете в вытяжном шкафу или, хотя бы под тягой? Перчатки также обязательны.

 

Опишите в подробностях ваш эксперимент - какую установку собрали, сколько грамм отрубей брали и т.д.?

Работал под тягой. Брал 50 граммов пшеничных отрубей, кол-во серной кислоты точно не скажу, но разводил до 12% раствора. Отруби помещал в круглодонную колбу на 500 мл со шлифом, собирал простейшую перегоночную установку (колба, изгиб, холодильних, аллонж). Отгонял примерно 3/4 от исходного объема раствора серной кислоты. С анилином реакцию не делал, но от дистиллята пахло ржаным хлебом(типичный запах фурфурола).

Изменено пользователем Dmitriy1990
Ссылка на комментарий

Надо взять раз в 5-10 больше, ИМХО. 250-500 грамм отрубей.

Также я бы долил в колбу воду с делительной воронки после отбора хлороформа и отогнал повторно, при этом бы смотрел реакцию на анилин.

Но чего гадать? Попробуйте выделить хлороформом этот фурфурол, просто у меня сомнения, что там выйдет хотя бы грамм. Мне даже интересно, сколько там его получится из этих 50 грамм.

Если колба только на 500 мл, то я хотя бы с тремя порциями по 50 г. поработал. Потом весь хлороформ объединил бы и попытался выделить фурфурол, чтобы он давал постоянную температуру кипения.

С чистым веществом дальше будет легче работать, хотя бы будет понимание, что реакция пошла не так не из-за того, что фурфурола нет или он там с чем-то еще вперемешку или там вообще что-то другое.

 

Мысли вслух - поможет ли дефлегматор увеличить выход фурфурола за один проход за счет того, что не будет слишком быстро отгоняться водяной пар?

Изменено пользователем SH3O3CK
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика