Fialka7 Опубликовано 20 Сентября, 2017 в 07:22 Поделиться Опубликовано 20 Сентября, 2017 в 07:22 Здравствуйте!Какая молекулярность будет у реакции нуклеофильного замещения, если в качестве растворителя используется: а) вода; б) этиленгликоль; в) ацетон? Почему?Не уверена, но в случае воды скорее всего SN1, т.к. сильно полярный растворитель, этиленгликоль - SN1 или SN2, т.к. менее полярный растворитель, ацетон - скорее всего SN2, т.к. слабо полярный растворитель... Ссылка на комментарий
pinkylee Опубликовано 21 Сентября, 2017 в 09:53 Поделиться Опубликовано 21 Сентября, 2017 в 09:53 еще надо учесть, что вода и этиленгликоль - доноры водородной связи, ацетон - не является донором водородной связи (биполярный, апротонный НДВС). и того вода и спирты - SN1, ацетон - SN2. Ссылка на комментарий
Решение yatcheh Опубликовано 21 Сентября, 2017 в 17:35 Решение Поделиться Опубликовано 21 Сентября, 2017 в 17:35 еще надо учесть, что вода и этиленгликоль - доноры водородной связи, ацетон - не является донором водородной связи (биполярный, апротонный НДВС). и того вода и спирты - SN1, ацетон - SN2. Вода и спирт - две большие разницы. Разделению ионов благоприятствует высокая диэлектрическая проницаемость среды. У воды - 81, у ЭГ - 37, у ацетона - 27. А, поскольку, львиная доля энергии затрачивается на образование карбкатиона, которому протонодонорность растворителя ни чем не поможет, то, всё-таки, вывод должен быть не столь категоричным. Вода - SN1, спирт - SN2 с тем, или иным вкладом SN1, ацетон - SN2. Ссылка на комментарий
mypucm Опубликовано 22 Сентября, 2017 в 11:13 Поделиться Опубликовано 22 Сентября, 2017 в 11:13 И ацетон - он, гад, не такой уж апротонный, каким хочет казаться. Из-за кето-енольной таутомерии. Ссылка на комментарий
Fialka7 Опубликовано 25 Сентября, 2017 в 09:25 Автор Поделиться Опубликовано 25 Сентября, 2017 в 09:25 еще надо учесть, что вода и этиленгликоль - доноры водородной связи, ацетон - не является донором водородной связи (биполярный, апротонный НДВС). и того вода и спирты - SN1, ацетон - SN2. Спасибо! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти