Можно ли получить меланин из индометацина?

[Ruslan_Sharipov]

Ездить на южные курорты нет возможности, а получить загар хочется. Поэтому возникает мысль сгенерировать загар химически. Загар определяется веществом меланин, которое представляет собой полимер, мономер которого имеет индольное ядро. Индольное ядро имеется в лекарственном препарате индометацин Соответственно вопрос: можно ли получить из индометацина мономер меланина в форме дофахрома или 5,б-дигидроксииндола (см. синтез меланинов)?

 

1) Полагаю, первым делом надо избавиться от хлорфенилкарбонильного радикала. Есть реакция Брауна бромцианом. Но может быть есть что-то более доступное в домашних условиях?

 

Хлорфенилкарбонильный радикал является остатком карбоновой кислоты. Можно ли его отделение выполнить как гидролиз третичного амида? В какой среде такой гидролиз пойдёт лучше? В кислой или в щелочной? Может быть есть специфические реактивы для его ускорения?

 

2) Преобразовать метоксидный хвостик в гидроксидный. Полагаю, это можно сделать гидролизом в сильнокислой среде (информация отсюда). Какая кислота лучше всего подойдёт для этого конкретного случая?

 

3) Что делать дальше совсем не знаю. Остаётся ацетил в положении 3. Как его убрать? Остаётся метил в положении 2. Как его превратить в карбоксил? И наконец, как добавить гидроксил в положении 6? Пожалуйста, подскажите.

 

Если по пункту 3) ничего не делать, будет ли полученное вещество полимеризоваться в нечто подобное меланину? Если да, может ли такой меланин заменить природный?

Изменено 30 Сентября, 2017 в 05:02 пользователем Ruslan_Sharipov

[040500]

Почитайте препаративные синтезы в химии индола Жунгиету и поймёте, что легче воспользоваться готовыми косметическими препаратами для получения загара.

[SH3O3CK]

Почитайте препаративные синтезы в химии индола Жунгиету и поймёте, что легче воспользоваться готовыми косметическими препаратами для получения загара.

Так просто не надо этого Жунгиету предлагать читать. У него нацеленность на промышленный синтез, а не на обычный лабораторный синтез. А так индолы элементарно клепаются без высоких давлений и продуваний газов, просто с меньшим выходом.

Попадался мне довольно не сложный универсальный синтез индольного ядра. Надо поискать...

Изменено 30 Сентября, 2017 в 08:31 пользователем SH3O3CK

[Ruslan_Sharipov]

Легче воспользоваться готовыми косметическими препаратами для получения загара.

"Способность дигидроксиацетона окрашивать кожу в темный цвет предопределила его использование в качестве широко распространенного ингредиента в средствах для загара". Это из Википедии. Дигидроксиацетон даёт цвет, но не заменяет меланин в других его функциях.

[040500]

SH3O3CK, вот сначала потрудитесь полистать Жунгиету хотя бы здесь http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-sintesi&author=jungietu-gi&book=1975  , где ни о каких промышленных масштабах нет и речи, это лабораторные граммовые и даже долиграммовые препаративные синтезы! Если интересуетесь синтезами индолов, то всегда начинайте с Жунгиету!

Ruslan_, даже если все цепочки превращений из индометацина и получатся, наносить на большие поверхности кожи даже очищенные продукты превращений опасно, так, например, мазь индометацина наносится на кожу в ограниченном количестве из-за определённой токсичности индометацина, а ваши препаративные продукты превращений наверняка более токсичны.

[SH3O3CK]

SH3O3CK, вот сначала потрудитесь полистать Жунгиету хотя бы здесь http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-sintesi&author=jungietu-gi&book=1975  , где ни о каких промышленных масштабах нет и речи, это лабораторные граммовые и даже долиграммовые препаративные синтезы! Если интересуетесь синтезами индолов, то всегда начинайте с Жунгиету!

Ruslan_, даже если все цепочки превращений из индометацина и получатся, наносить на большие поверхности кожи даже очищенные продукты превращений опасно, так, например, мазь индометацина наносится на кожу в ограниченном количестве из-за определённой токсичности индометацина, а ваши препаративные продукты превращений наверняка более токсичны.

Так я читал и помню, что он сам писал про промышленную нацеленность. То что милиграммовые синтезы - метод потом все равно масштабируется. В основном он под давлением и в автоклаве все делал.(во всяком случае то, что меня тогда интересовало)

Поэтому он меня и не зацепил. Правда, я читал  у него "новые синтезы в индольном ряду".

[yatcheh]

Ездить на южные курорты нет возможности, а получить загар хочется. 

 

"Загар" - это отчаянная реакция организма на облучение ультрафиолетом. По сути - это болезненный симптом. 

Тем более идиотическим является желание получить "загар" химически. Дядя Ruslan_Shapirov, ты дурак, или просто отрабатываешь долю малую?

 

Существование темнокожих рас не является доказательством благотворности повышенного уровня меланина. Более того, существование белокожей расы, на фоне того, что праматерью человечества была чернокожая женщина из Африки, доказывает, что повышенная концентрация меланина - не является доминатной чертой человеческой расы, и исчезает, когда в ней нет нет необходимости.

Далее следуют выводы, которые я не буду публично озвучивать, поскольку они дурно пахнут - с точки зрения общечеловеков и ревнителей прав животных.

Изменено 30 Сентября, 2017 в 20:54 пользователем yatcheh

[Ruslan_Sharipov]

А ваши препаративные продукты превращений наверняка более токсичны.

Пока нет моих продуктов превращений. Я лишь ищу варианты и конечно же ищу нетоксичные варианты. В идеале должен быть мономер меланина, тождественный природному.

Тем более идиотическим является желание получить "загар" химически.

Тем не менее огромное количество людей ходит в солярии и облучается ультрафиолетовыми лампами. Это тоже не сильно полезно, особенно если дозировка не выдерживается. Привлекает быстрота получения результата и дешевизна. Химический загар может быть ещё более быстрым и дешёвым.

Дядя Ruslan_Shapirov, ты дурак, или просто отрабатываешь долю малую?

Вопрос не понял? Какую долю? Чью долю? Малая доля, большая доля - всё какие-то ребусы?

Существование темнокожих рас не является доказательством благотворности повышенного уровня меланина.

Со ссылкой на источник http://www.medicalj.ru приведу следующую цитату из него.

 

На частоту возникновения рака кожи влияют этнические факторы. Опухоль более распространена среди людей со светлой кожей, у представителей негроидной расы она возникает реже.

 

Прекращение синтеза меланина в луковицах волос является характерным признаком старения. Введение в кожу меланинового мономера может простимулировать возобновление такого синтеза.

Изменено 3 Октября, 2017 в 14:31 пользователем Ruslan_Sharipov

[040500]

Способ получения меланина из природного сырья: гидролизом кератина волос  http://www.freepatent.ru/patents/2083214   , из гриба чаги  http://www.findpatent.ru/patent/261/2618397.html     , микробиологическим методом   http://www.findpatent.ru/patent/227/2278163.html   и многие другие, проводите патентный поиск перед любым синтезом!  

[Eddie]

Ruslan_Sharipov, если хотите загорать, сходите в солярий. Вреда будет чуть больше, чем от естественного загара.