Быстрое восстановление спирта в алкан.

[Razor8]

Всем привет. 

Подскажите как можно быстро без автоклава с хорошим выходом спирт превратить в алкан.

Никель ренея с чистым спиртом - долго, и давление нужно хорошее.

Йодоводород по идее тоже надо кипятить.

Может отбромировать спирт элементарным бромом.. и погреть с цинком? или щелочью? Как сделать  быстрее и проще?

 

[ИЮПАК]

1. спирт в карбоновую кислоту реактивом Накагавы:  Alk-CH2-OH + NaClO + NiCl2 --> Alk-COOH

2а. Декарбоксилировать пиролизом Alk-COOH в Alk-H

2б. Электролиз: Alk-COONa --> Alk-Alk + CO2

[yatcheh]

1. спирт в карбоновую кислоту реактивом Накагавы:  Alk-CH2-OH + NaClO + NiCl2 --> Alk-COOH

 

 

Очень интересно. А есть какие-нить концы? Ну, там, ссылки, ссылки на ссылки...

[avg]

Очень интересно. А есть какие-нить концы? Ну, там, ссылки, ссылки на ссылки...

А чего интересного? Спирт в кислоту окислить не проблема, гипохлорит- достаточно сильный окислитель в том числе и в щелочной среде, которая подразумевается.

[Вадим Вергун]

Не, это попы-мракобесы на костер отправляли (а некоторые и сейчас хотят). А мы ученые, намного добрее - за такое мы всего лишь очень долго варим в жидком неоне (или, побюджетнее, азоте)!bm.gif

 

Но однозначно: за это - шнобелевка!

 

 

1. спирт в карбоновую кислоту реактивом Накагавы:  Alk-CH2-OH + NaClO + NiCl2 --> Alk-COOH

2а. Декарбоксилировать пиролизом Alk-COOH в Alk-H

2б. Электролиз: Alk-COONa --> Alk-Alk + CO2

Ну дык цепь же укорачивается. Так не интересно.

[Razor8]

Электролиз это не интересно и долго. Мне нужен практичный метод. Алюмогидридылития в ТГФ не предлагать. Натрийборгидриды тоже.

Проще нагнать йодоводорода и греть... кстати, а лучше будет сухой йодоводород чем мокрый? в плане спирт восстанавливать.

Изменено 10 Февраля, 2018 в 20:53 пользователем Razor8

[avg]

Электролиз это не интересно и долго. Мне нужен практичный метод. Алюмогидридылития в ТГФ не предлагать. Натрийборгидриды тоже.

Проще нагнать йодоводорода и греть... кстати, а лучше будет сухой йодоводород чем мокрый? в плане спирт восстанавливать.

Йодоводород имхо не вариант, это же довольно слабый восстановитель.

[Razor8]

Ок, если йодоводород не вариант, может попробовать бромировать спирт, а потом покипятить с цинком и соляной кислотой? или амальгамой цинка? Как лучше...

[ИЮПАК]

Очень интересно. А есть какие-нить концы? Ну, там, ссылки, ссылки на ссылки...

Общая органическая химия Д.Бартон Д.Оллис Т2 С100 реакция (228)

Перевод с английского Москва "Химия" 1982

[dmr]

Ок, если йодоводород не вариант, может попробовать бромировать спирт, а потом покипятить с цинком и соляной кислотой? или амальгамой цинка? Как лучше...

А в чем смысл бромирования, если потом будете восстанавливать цинком?

Изменено 11 Февраля, 2018 в 06:23 пользователем dmr