Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Реакционная способность ароматических соединений в реакциях электрофильного замещения


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Помогите пожалуйста) нужно расположить соединения(хлорбензол, п-нитротолуол, м-дихлорбензол и о-толуиловая кислота) в ряд по уменьшению их реакционной способности в реакции ацилирования хлористым ацетилом

Ссылка на комментарий

На реакционную способность бензольного кольца оказывают влияние заместители. Нужно проанализировать, какие заместители присутствуют в соединениях и какова их природа (электронодонорные/электроноакцепторные)...

Ссылка на комментарий

Помогите пожалуйста) нужно расположить соединения(хлорбензол, п-нитротолуол, м-дихлорбензол и о-толуиловая кислота) в ряд по уменьшению их реакционной способности в реакции ацилирования хлористым ацетилом

 

Реакция Фриделя-Крафтса весьма чувствительна к заместителям, дезактивирующим ядро. Как правило, они исключают её возможность. Но положение могут спасти заместители первого рода - достаточно сильные доноры.

Дихлорбензол будет самым инертным. Из оставшихся наиболее дезактивирующее действие будет у нитро-группы, потом пойдёт карбоксил, и хлор.

дихлорбензол < п-нитротолуол < о-толуиловая кислота < хлорбензол

Но может быть и так:

п-нитротолуол < дихлорбензол < о-толуиловая кислота < хлорбензол

Или так:

п-нитротолуол < о-толуиловая кислота < дихлорбензол < хлорбензол

 

На самом деле:

1) Ни с одним из этих веществ реакция Фриделя-Крафтса на практике не пойдёт

2) Реакционную способность их надо считать по уравнениям Гаммета-Тафта, общие рассуждения тут - полное говно.

3) Автору сей задачи надо вбить в голову гвоздь. Хотя это и не поможет - сплошная кость.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Я не спец в органике, но с 3 на первом месте Вы явно погорячились. 1342, я так думаю. Хлор не только дает электроны по пи-связи, но и весьма хорошо их уводит по сигма-связи.

 

З.Ы. А, пришел спец и все расставил по полочкам. А я тут дурь развожу.

Изменено пользователем mypucm
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика