Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Реакционная способность ароматических соединений в реакциях электрофильного замещения


student005

Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Помогите пожалуйста) нужно расположить соединения(хлорбензол, п-нитротолуол, м-дихлорбензол и о-толуиловая кислота) в ряд по уменьшению их реакционной способности в реакции ацилирования хлористым ацетилом

Ссылка на сообщение

На реакционную способность бензольного кольца оказывают влияние заместители. Нужно проанализировать, какие заместители присутствуют в соединениях и какова их природа (электронодонорные/электроноакцепторные)...

Ссылка на сообщение

Помогите пожалуйста) нужно расположить соединения(хлорбензол, п-нитротолуол, м-дихлорбензол и о-толуиловая кислота) в ряд по уменьшению их реакционной способности в реакции ацилирования хлористым ацетилом

 

Реакция Фриделя-Крафтса весьма чувствительна к заместителям, дезактивирующим ядро. Как правило, они исключают её возможность. Но положение могут спасти заместители первого рода - достаточно сильные доноры.

Дихлорбензол будет самым инертным. Из оставшихся наиболее дезактивирующее действие будет у нитро-группы, потом пойдёт карбоксил, и хлор.

дихлорбензол < п-нитротолуол < о-толуиловая кислота < хлорбензол

Но может быть и так:

п-нитротолуол < дихлорбензол < о-толуиловая кислота < хлорбензол

Или так:

п-нитротолуол < о-толуиловая кислота < дихлорбензол < хлорбензол

 

На самом деле:

1) Ни с одним из этих веществ реакция Фриделя-Крафтса на практике не пойдёт

2) Реакционную способность их надо считать по уравнениям Гаммета-Тафта, общие рассуждения тут - полное говно.

3) Автору сей задачи надо вбить в голову гвоздь. Хотя это и не поможет - сплошная кость.

Ссылка на сообщение

Я не спец в органике, но с 3 на первом месте Вы явно погорячились. 1342, я так думаю. Хлор не только дает электроны по пи-связи, но и весьма хорошо их уводит по сигма-связи.

 

З.Ы. А, пришел спец и все расставил по полочкам. А я тут дурь развожу.

Ссылка на сообщение

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика