student005 Опубликовано 24 Марта, 2018 в 16:32 Поделиться Опубликовано 24 Марта, 2018 в 16:32 Помогите пожалуйста) нужно расположить соединения(хлорбензол, п-нитротолуол, м-дихлорбензол и о-толуиловая кислота) в ряд по уменьшению их реакционной способности в реакции ацилирования хлористым ацетилом Ссылка на комментарий
Nimicus Опубликовано 24 Марта, 2018 в 16:52 Поделиться Опубликовано 24 Марта, 2018 в 16:52 На реакционную способность бензольного кольца оказывают влияние заместители. Нужно проанализировать, какие заместители присутствуют в соединениях и какова их природа (электронодонорные/электроноакцепторные)... Ссылка на комментарий
student005 Опубликовано 24 Марта, 2018 в 17:19 Автор Поделиться Опубликовано 24 Марта, 2018 в 17:19 Посмотрите пожалуйста, правильно я рассуждаю Не могу сообразить, вот когда несколько заместителей в одном соединении,какое влияние( Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 24 Марта, 2018 в 18:03 Поделиться Опубликовано 24 Марта, 2018 в 18:03 (изменено) В 24.03.2018 в 16:32, student005 сказал: Помогите пожалуйста) нужно расположить соединения(хлорбензол, п-нитротолуол, м-дихлорбензол и о-толуиловая кислота) в ряд по уменьшению их реакционной способности в реакции ацилирования хлористым ацетилом Реакция Фриделя-Крафтса весьма чувствительна к заместителям, дезактивирующим ядро. Как правило, они исключают её возможность. Но положение могут спасти заместители первого рода - достаточно сильные доноры. Дихлорбензол будет самым инертным. Из оставшихся наиболее дезактивирующее действие будет у нитро-группы, потом пойдёт карбоксил, и хлор. дихлорбензол < п-нитротолуол < о-толуиловая кислота < хлорбензол Но может быть и так: п-нитротолуол < дихлорбензол < о-толуиловая кислота < хлорбензол Или так: п-нитротолуол < о-толуиловая кислота < дихлорбензол < хлорбензол На самом деле: 1) Ни с одним из этих веществ реакция Фриделя-Крафтса на практике не пойдёт 2) Реакционную способность их надо считать по уравнениям Гаммета-Тафта, общие рассуждения тут - полное говно. 3) Автору сей задачи надо вбить в голову гвоздь. Хотя это и не поможет - сплошная кость. Изменено 24 Марта, 2018 в 18:07 пользователем yatcheh 1 Ссылка на комментарий
mypucm Опубликовано 24 Марта, 2018 в 18:08 Поделиться Опубликовано 24 Марта, 2018 в 18:08 (изменено) Я не спец в органике, но с 3 на первом месте Вы явно погорячились. 1342, я так думаю. Хлор не только дает электроны по пи-связи, но и весьма хорошо их уводит по сигма-связи. З.Ы. А, пришел спец и все расставил по полочкам. А я тут дурь развожу. Изменено 24 Марта, 2018 в 18:10 пользователем mypucm Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти