Органическая химия

[Fialka7]

Здравствуйте.
Прошу помочь с такой задачей:
 

Завершите следующие реакции восстановления:

Определите конфигурации хиральных центров в продуктах.

 

В каком случае что будет восстанавливаться?
 

[yatcheh]

Здравствуйте.

Прошу помочь с такой задачей:

 

Завершите следующие реакции восстановления:

1.jpg

Определите конфигурации хиральных центров в продуктах.

 

В каком случае что будет восстанавливаться?

 

 

Довольно странно. Кетоны прекрасно гидрируются и боргидридом, и алюмогидридом до спиртов. Хиральный центр удалён от реакционного, и никак не активирован, поэтому его конфигурация меняться не должна.

 

А, ну да, в продукте будет уже три хиральных центра. Всего - четыре изомера. Но разницы-то между боргидридом и алюмогидридом не должно быть никакой.

Изменено 3 Апреля, 2018 в 18:02 пользователем yatcheh

[Fialka7]

Довольно странно. Кетоны прекрасно гидрируются и боргидридом, и алюмогидридом до спиртов. Хиральный центр удалён от реакционного, и никак не активирован, поэтому его конфигурация меняться не должна.

 

А, ну да, в продукте будет уже три хиральных центра. Всего - четыре изомера. Но разницы-то между боргидридом и алюмогидридом не должно быть никакой.

А какие это будут изомеры, почему 4?

[Nemo_78]

Ну, как же?! Ассиметрическими после восстановления станут оба "бывших" карбонильных углеродных атома, превратившись в карбинольные. Отсюда и 4 энантиомера. Имеющийся изначально хиральный центр, как Вам уже указали ранее, каких-либо преобразований претерпеть не должен.

 

. С уважением

[Fialka7]

Ну, как же?! Ассиметрическими после восстановления станут оба "бывших" карбонильных углеродных атома, превратившись в карбинольные. Отсюда и 4 энантиомера. Имеющийся изначально хиральный центр, как Вам уже указали ранее, каких-либо преобразований претерпеть не должен.

 

. С уважением

А почему 4 энантиомера образуется??? При востановлении CH3-C=O группы должная же быть рацемическая смесь, и при восстановлении циклогексанона ведь наверное какой-то из энантиомеров будет преобладать??

[Nemo_78]

Простите, Ваши предположения основаны на чём-то конкретном или же это просто, что называется, полёт фантазии.

 

. С уважением

[Fialka7]

Простите, Ваши предположения основаны на чём-то конкретном или же это просто, что называется, полёт фантазии.

 

. С уважением

Полет фантазии)) Спасибо!

[yatcheh]

А почему 4 энантиомера образуется??? При востановлении CH3-C=O группы должная же быть рацемическая смесь, и при восстановлении циклогексанона ведь наверное какой-то из энантиомеров будет преобладать??

 

В данном случае исходное вещество имеет хиральный центр, поэтому при гидрировании будет наблюдаться оптическая индукция. Соотношение для обоих пар изомеров будет разным, но всего их получится 4 (поскольку исходное вещество представлено только одним оптически чистым изомером). Если бы исходное вещество было рацематом, то получилась бы рацемическая смесь из ВОСЬМИ изомеров.