Получение нитроэтана из α-бромуксусной кислоты

[Юрий Миллер]

Всем здравствуйте! Возник вопрос во время решения цепочки [, 6 реакция], осуществил все превращения, окромя последнего. Если возможно, намекните, от чего отталкиваться. Благодарю.

[Nemo_78]

Об одной стадии, что ли, надо?!

[Юрий Миллер]

Об одной стадии, что ли, надо?!

В указании к заданию о стадиях не говорится, но до этого все в одну стадию проводил, следовательно, да. Думал насчёт сплавления, но тогда ведь вся -COOH уйдёт.

Изменено 10 Апреля, 2018 в 13:33 пользователем Юрий Миллер

[Nemo_78]

Ну, вот, положим, как из альфа-бромпропионовой к-ты нитроэтан получить способ описанный есть, а вот из бромэтановой не знаю...

[Юрий Миллер]

Ну, вот, положим, как из альфа-бромпропионовой к-ты нитроэтан получить способ описанный есть, а вот из бромэтановой не знаю...

Я вот попутно попытался добиться чего-либо от поисковика: есть краткая схема восстановления  [] - в результате имеем алкан и спирт (в данном случае воду, так как там взят сложный эфир), но как тогда записать все это в должном виде (знаю, что схемы не приветствуются при письменном оформлении заданий)?

Изменено 10 Апреля, 2018 в 14:47 пользователем Юрий Миллер

[Nemo_78]

Всё-таки, наверное, следует поступить так:

Бромуксусная кислота + нитрит серебра => нитроуксусная к-та + AgBr

Потом эфир этой кислоты, который затем восстанавливается по Вашей схеме.

 

. Хотя, может, коллеги сейчас мозгами пораскинут и что-то порациональнее предложат.

 

. С уважением

[yatcheh]

Я вот попутно попытался добиться чего-либо от поисковика: есть краткая схема восстановления  [Алкан.png] - в результате имеем алкан и спирт (в данном случае воду, так как там взят сложный эфир), но как тогда записать все это в должном виде (знаю, что схемы не приветствуются при письменном оформлении заданий)?

 

Вы хотите восстановить карбоксил в присутствии нитро-группы? Это фантастика.

 

И почему вы решили, что C2H5NO2 - это нитроэтан? В данном случае это аминоуксусная кислота (глицин):

NH2-CH2-COOH

 

C2H5NO2 - это брутто-формула в системе Хилла, а не линейная запись структурной формулы

Изменено 10 Апреля, 2018 в 16:29 пользователем yatcheh

[Юрий Миллер]

Всё-таки, наверное, следует поступить так:

Бромуксусная кислота + нитрит серебра => нитроуксусная к-та + AgBr

Потом эфир этой кислоты, который затем восстанавливается по Вашей схеме.

 

. Хотя, может, коллеги сейчас мозгами пораскинут и что-то порациональнее предложат.

 

. С уважением

Спасибо вам огромное за участие, все оказалось проще: моя невнимательность заставила вас и меня искать витиеватые способы получения неправильно определенного мною вещества.

Вы хотите восстановить карбоксил в присутствии нитро-группы? Это фантастика.

 

И почему вы решили, что C2H5NO2 - это нитроэтан? В данном случае это аминоуксусная кислота (глицин):

NH2-CH2-COOH

 

C2H5NO2 - это брутто-формула в системе Хилла, а не линейная запись структурной формулы

Поражаюсь своей невнимательности, спасибо вам! Но хотелось бы спросить напоследок: а почему нельзя будет восстановить карбоксил в присутствии нитрогруппы?

Изменено 10 Апреля, 2018 в 17:20 пользователем Юрий Миллер

[yatcheh]

Поражаюсь своей невнимательности, спасибо вам! Но хотелось бы спросить напоследок: а почему нельзя будет восстановить карбоксил в присутствии нитрогруппы?

 

Нитро-группа восстанавливается намного легче карбоксила. Любые средства гидрирования прежде всего подействуют на нитро-группу.

[Юрий Миллер]

Нитро-группа восстанавливается намного легче карбоксила. Любые средства гидрирования прежде всего подействуют на нитро-группу.

Понял, постараюсь впредь быть внимательнее, еще раз спасибо за помощь - выручили!