Синтез макромолекулы

[pinkylee]

альтернатива: кислоту всю забензилировать (проще - одновременно и кислотную и спиртовые группы), потом или гидролизнуть бензил с кислотной группы и дальше проводить ею ацилирование, или провести переэтерификацию с нужным полиолом в присутствии щелочного катализатора. затем снять оставшиеся бензилы со спиртовых групп гидрированием.

[terri]

а что такое забензилировать ? не сталкивалсь с этим .

Правильно ли понимаю , что эта альтернатива немного лучше предыдущего варианта тем ,

что можно обойти воду , проводя переэтерификацию ?

[pinkylee]

"забензилировать" - эт по простонародному - повесить бензильную защиту реакцией с бензилгалогенидом (бром-, или хлор-). проводится в ДМФА с поташем. особенность бензильной защиты  - стойкая к гидролизу на спиртовых и аминогруппах, снимается гидрированием на палладиевом катализаторе.

переэтерификацию можно попробовать, но как пойдет - ХЗ. обычно она ведется в избытке необходимого спирта, но поскольку у вас полиол, то для замещения всех групп необходим дефицит этого спирта, а реакцию вести в каком то ином, нейтральном растворителе (или без растворителя) с одновременной отгонкой выделяющегося бензилового спирта. возможно через гидролиз выйдет проще.

[terri]

Вах-вах-вах , что-то сложно . (( но все равно спасибо ! ))

Боюсь , этот бензилгалогенид потом будет мешаться , т.к.

на самой верхней картинке - енто только начало , есть идея

потом второе кольцо строить , если на первом облом , конечно ,

не произойдет .

[Paul_K]

В общем,я не понял, что у вас исходное. Если только спирт, я бы нашел методику окисления многоатомных спиртов типа глицерина или пентаэритрита в монокислоту, сделал бы ее. Другую часть спирта перевел бы в галогенид, желательно в бромид, и прореагировал бы с солью кислоты. Так верней всего.

[химхлам]

Нате реакцию на рисунке .

 

Это не ссылка а всего лишь рисунок, причём корявенький.

альтернатива: кислоту всю забензилировать (проще - одновременно и кислотную и спиртовые группы), потом или гидролизнуть бензил с кислотной группы и дальше проводить ею ацилирование, или провести переэтерификацию с нужным полиолом в присутствии щелочного катализатора. затем снять оставшиеся бензилы со спиртовых групп гидрированием.

Теоретически так может быть, думаю, можно проверять практически. Главное, чтобы бензилы не начали ёрзать туда-сюда, у них это бывает.

[yatcheh]

Может просто трис-пропионовый эфир получить, а потом его избытком формальдегида вусмерть законденсировать?

[terri]

Это не ссылка а всего лишь рисунок, причём корявенький.

Корявенький - это в смысле он Вам кривеньким показался ?

Ну , не аббесуддьте , что было под рукой , тем и поделилась .

Буквы-то хоть все на месте ?

Может просто трис-пропионовый эфир получить, а потом его избытком формальдегида вусмерть законденсировать?[/quotе]Вот это МЫСЛЬ ! Надо поумать . спасибо !

[химхлам]

Вы ссылку так и не привели, хоть и прошу 3-ий раз, это значит врёте не знаете таких кислот?

[terri]

Знаю только одно , что после Вашего "врете" ну , даже номер патента не хочется Вам написать .

И вообще речь не была о том , что знаю я или не знаю кислоты , а о том, что циклические формали

прекрасно себя чувствуют в среде сильной кислоты , а полученная циклическая кислота

(в патенте названная cyclic carboxylic acid) не менее устойчива, чем циклический спирт ,

из которого она получена . К слову сказать , собственными руками  энтую циклическую кислоту и выделяля .

Но зачем Вам это знать , своим "врете" Вы закончили этот прекрасный научный разговор ,

даже неуспевший перерасти в научный спор , ах как жаль .