Серафима99 1 Опубликовано: 21 марта 2019 Рассказать Опубликовано: 21 марта 2019 Здравствуйте, подскажите,пожалуйста,с помощью каких реакций можно получить из ауетальдегила 4-бромбутанон-2? Ссылка на сообщение
Nemo_78 996 Опубликовано: 22 марта 2019 Рассказать Опубликовано: 22 марта 2019 . Чисто умозрительно... Сам подобных синтезов не делал, но, м.б., знатоки поправят и натолкнут Вас на стОящую мыслишку: . 1) Альдольно-кротоновая конденсация ацетальдегида до 3-гидроксипропаналя; . 2) восстановление альдегидоспирта до бутандиола-1,3; . 3) замещение обеих спиртовых групп на бром бромидом фосфора с получением 1,3-дибромбутана; . 4) частичный щелочной гидролиз с образованием 4-бромбутанола-2; . 5) окисление галогеноспирта до искомого продукта. . Понимаю и осознаю, что наиболее скользким/тонким местом является стадия 4, но, думаю, что в полярных растворителях с заметным выходом будет-таки преимущественнее нуклеофильно замещаться вторичный бром мо сравнению с первичным (всё же смешанный SN механизм у него поактивнее протекать будет, нежели чистый SN2 в случае первичного). ИМХО Ссылка на сообщение
yatcheh 8 642 Опубликовано: 22 марта 2019 Рассказать Опубликовано: 22 марта 2019 Во избежание скользких мест можно сделать финт ушами. 1. Альдольно-кротоновая конденсация 2CH3-CHO --(NaOH, t, -H2O)--> CH3-CH=CH-CHO 2. Замещение кислорода на хлор CH3-CH=CH-CHO --(PCl5)--> CH3-CH=CH-CHCl2 3. Дегидрохлорирование с перегруппировкой CH3-CH=CH-CHCl2 --(2KOH, спирт)--> CH2=CH-CCH 4. Гидратация по Кучерову CH2=CH-CCH --(H2O, HgSO4)--> CH2=CH-CO-CH3 5. Присоединение HBr CH2=CH-CO-CH3 --(HBr)--> Br-CH2-CH2-CO-CH3 Ссылка на сообщение
Серафима99 1 Опубликовано: 22 марта 2019 Автор Рассказать Опубликовано: 22 марта 2019 8 часов назад, Nemo_78 сказал: . Чисто умозрительно... Сам подобных синтезов не делал, но, м.б., знатоки поправят и натолкнут Вас на стОящую мыслишку: . 1) Альдольно-кротоновая конденсация ацетальдегида до 3-гидроксипропаналя; . 2) восстановление альдегидоспирта до бутандиола-1,3; . 3) замещение обеих спиртовых групп на бром бромидом фосфора с получением 1,3-дибромбутана; . 4) частичный щелочной гидролиз с образованием 4-бромбутанола-2; . 5) окисление галогеноспирта до искомого продукта. . Понимаю и осознаю, что наиболее скользким/тонким местом является стадия 4, но, думаю, что в полярных растворителях с заметным выходом будет-таки преимущественнее нуклеофильно замещаться вторичный бром мо сравнению с первичным (всё же смешанный SN механизм у него поактивнее протекать будет, нежели чистый SN2 в случае первичного). ИМХО Спасибо! 1 час назад, yatcheh сказал: Во избежание скользких мест можно сделать финт ушами. 1. Альдольно-кротоновая конденсация 2CH3-CHO --(NaOH, t, -H2O)--> CH3-CH=CH-CHO 2. Замещение кислорода на хлор CH3-CH=CH-CHO --(PCl5)--> CH3-CH=CH-CHCl2 3. Дегидрохлорирование с перегруппировкой CH3-CH=CH-CHCl2 --(2KOH, спирт)--> CH2=CH-CCH 4. Гидратация по Кучерову CH2=CH-CCH --(H2O, HgSO4)--> CH2=CH-CO-CH3 5. Присоединение HBr CH2=CH-CO-CH3 --(HBr)--> Br-CH2-CH2-CO-CH3 Спасибо! Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Архивировано
Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.