Органические цепочки

[DinozaWar]

Решаю несколько органических цепочек, некоторые фрагменты совершенно непонятны: 

1) молочная кислота -> х1 -> акриловая кислота -> ... ch2=ch-coonh4 --> x3 --> h2co2

2) дивинил --> x1 -HCl-> x2 --> x3 --> толуол

Буду благодарен за помощь 

[Nachinayushchiy]

4 часа назад, DinozaWar сказал:

Решаю несколько органических цепочек, некоторые фрагменты совершенно непонятны: 

1) молочная кислота -> х1 -> акриловая кислота -> ... ch2=ch-coonh4 --> x3 --> h2co2

2) дивинил --> x1 -HCl-> x2 --> x3 --> толуол

Буду благодарен за помощь 

1)Х1-разве? Это и быть не должно) 

Акриловая кислота не присоединилась, а образовала соль? А почему бы и нет) 

 

 

Изменено 15 Апреля, 2019 в 16:36 пользователем Nachinayushchiy
Chooh или h2co3

[DinozaWar]

1 час назад, Nachinayushchiy сказал:

1)Х1-разве? Это и быть не должно) 

Акриловая кислота не присоединилась, а образовала соль? А почему бы и нет) 

 

 

Ничего не понимаю в вашем предложении. Цепочки все правильные вроде как, ошибок в них быть не должно. 
Да, в первой цепочке вроде акриловую можно и за один ход сделать, поэтому я не понимаю, что делать с лишней реакцией. Из этой кислоты с аммиаком считаю возможным только вытеснить аммиак с помощью соляной кислоты, но чем это поможет сделать муравьинку? 
Так же во второй цепочки как раз пригодилась бы лишняя реакция, без этого я не понимаю как действовать. Если следовать с конца, то бензол в x3 нам светит врядли, был бы неплох некий ch3-cl для алкелирования в толуол, а он откуда? Из метанола? Но что-то не идёт у меня мысль никуда кроме этих направлений. 

[yatcheh]

2 минуты назад, DinozaWar сказал:

Ничего не понимаю в вашем предложении. Цепочки все правильные вроде как, ошибок в них быть не должно. 
Да, в первой цепочке вроде акриловую можно и за один ход сделать, поэтому я не понимаю, что делать с лишней реакцией. Из этой кислоты с аммиаком считаю возможным только вытеснить аммиак с помощью соляной кислоты, но чем это поможет сделать муравьинку? 
Так же во второй цепочки как раз пригодилась бы лишняя реакция, без этого я не понимаю как действовать. Если следовать с конца, то бензол в x3 нам светит врядли, был бы неплох некий ch3-cl для алкелирования в толуол, а он откуда? Из метанола? Но что-то не идёт у меня мысль никуда кроме этих направлений. 

 

X1 может быть метилакрилатом, который на окиси алюминия в газовой фазе дегидратируется в акриловую кислоту. Из аммонийной соли можно получить акрилонитрил, который при окислительном расщеплении даст синильную кислоту, гидролизующуюся в муравьиную. Но уж очень вычурно всё получается.

 

Во второй реакции X1 может быть 3,4-дихлорбутеном-1, из которого получается винилацетилен (X2). А винилацетилен конденсируется с ацетиленом (в присутствии водного раствора [Cu(NH3)2]Cl) в гекс-1,3-диен-4-ин, который тут же изомеризуется в бензол (X3). Ну, а бензол уже алкилируем  в толуол хлорметаном. Тоже витиеватая реакция.

 

Интересно, у кого такое больное воображение? Или я туплю, и тут всё проще?

 

 

[DinozaWar]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

X1 может быть метилакрилатом, который на окиси алюминия в газовой фазе дегидратируется в акриловую кислоту. Из аммонийной соли можно получить акрилонитрил, который при окислительном расщеплении даст синильную кислоту, гидролизующуюся в муравьиную. Но уж очень вычурно всё получается.

 

Во второй реакции X1 может быть 3,4-дихлорбутеном-1, из которого получается винилацетилен (X2). А винилацетилен конденсируется с ацетиленом (в присутствии водного раствора [Cu(NH3)2]Cl) в гекс-1,3-диен-4-ин, который тут же изомеризуется в бензол (X3). Ну, а бензол уже алкилируем  в толуол хлорметаном. Тоже витиеватая реакция.

 

Интересно, у кого такое больное воображение? Или я туплю, и тут всё проще?

 

 

Ндэ... Всё должно быть явно проще. Я лишь школьник, которого тренируют к ЕГЭ. Да, цепочки чуть сложнее, чем обычные, но настолько? Я должен знать хоть примерно те реакции, о которых вы ведёте речь. И как во второй цепочке получается в х2 винилацетилен, если там прибавляют соляную кислоту?

[yatcheh]

3 минуты назад, DinozaWar сказал:

Ндэ... Всё должно быть явно проще. Я лишь школьник, которого тренируют к ЕГЭ. Да, цепочки чуть сложнее, чем обычные, но настолько? Я должен знать хоть примерно те реакции, о которых вы ведёте речь. И как во второй цепочке получается в х2 винилацетилен, если там прибавляют соляную кислоту?

 

Там же минус HCl нарисован, и относится это ко второй реакции, то есть в первой вводится хлор:

CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 ----> CH2=CH-CHCl-CH2Cl

Обычно рисуют 1,4-присоединение, но чёрт с ним, пусть будет 1,2, а во второй отщепляется HCl спиртовой щёлочью.

Потом получается CH2=CH-CCH, который с ацетиленом даёт промежуточно CH2=CH-CH=CH-CCH, который моментально сворачивается в бензол.

 

По первой реакции:

CH3-CHOH-COOH ----> CH3-CH(OH)--COOCH3 --(-CH3OH)--> CH2=CH-COOH ----> CH2=CH-COONH4 --(-2H2O)--> CH2=CH-CN --(KMnO4, H+)--> [CO2 + H2O + HCN] --(H+, -NH4+))--> HCOOH

 

Ничего другого придумать не могу 

[DinozaWar]

А можно предположить некое своеобразное окисление этой штуки ch2=ch-coonh4 (типо замещаем с помощью среды и аммиак, и отделяем по двойной связи углекислый газ) до щавелевой кислоты, чтоб потом под температурой сделать из неё требуемую муравьиную кислоту и co2?

5 минут назад, yatcheh сказал:

 

Там же минус HCl нарисован, и относится это ко второй реакции, то есть в первой вводится хлор:

 

Это не минус, это я так нарисовал hcl посреди стрелки, прошу прощения

Изменено 15 Апреля, 2019 в 18:48 пользователем DinozaWar

[yatcheh]

42 минуты назад, DinozaWar сказал:

А можно предположить некое своеобразное окисление этой штуки ch2=ch-coonh4 (типо замещаем с помощью среды и аммиак, и отделяем по двойной связи углекислый газ) до щавелевой кислоты, чтоб потом под температурой сделать из неё требуемую муравьиную кислоту и co2?

 

 

Щавелевую кислоту можно получить окислением акриловой. Не представляю себе процесса окисления, где нужна была бы именно аммонийная соль.

 

44 минуты назад, DinozaWar сказал:

Это не минус, это я так нарисовал hcl посреди стрелки, прошу прощения

 

Тогда всё окончательно запутывается. 

 

Не, больше не могу. Мохбыть завтра на свежую голову. 

[Nemo_78]

5 часов назад, yatcheh сказал:

Щавелевую кислоту можно получить окислением акриловой. Не представляю себе процесса окисления, где нужна была бы именно аммонийная соль.

. Таки, м.б., там это и имелось в виду:

сначала из акрилата аммония сильной минеральной кислотой свободную акриловую к-ту выделяют, которую затем уже и окисляют до муравьинки.

. Но, с другой стороны, что у ТСа в первой схеме собой символизирует многоточие перед формулой акрилата аммония, хоть убейте, понять не могу.

Изменено 16 Апреля, 2019 в 00:49 пользователем Nemo_78

[Nemo_78]

6 часов назад, yatcheh сказал:

Обычно рисуют 1,4-присоединение, но чёрт с ним, пусть будет 1,2, а во второй отщепляется HCl спиртовой щёлочью.

Потом получается CH2=CH-CCH, который с ацетиленом даёт промежуточно CH2=CH-CH=CH-CCH, который моментально сворачивается в бензол.

. Думаю, всё так и есть, только по-школьному (без промежуточного полупродукта сразу бензол).

. Ну, а потом банальное алкИлирование по "Фиделю Кастро", только ТСа опять же смущает, откуда помимо субстрата (бензола) ещё и реагенту (метилхлориду) взяться?! Хотя в условии ни слова типа "используя только имеющиеся органические и любые минеральные вещества" нет. Усложняет, как обычно, наверное.

 

. P.S. Соглашусь, заданьице бестолково-коряво-туповатенькое, но, с другой стороны, ожидать в "ЕГЭ-составительных головах" настоящей "Логики органического синтеза", я бы сказал, неоправданно утопично.