Гидролиз полисахаридов (целлюлозы)

[Всеволод]

Приветствую всех химиков. Прошу помощи у вас. У всей моей группы проблема в теме гидролиза целлюлозы. Поиски нужной нам информации на просторах интернета и в учебной литературе почти ни к чему не привели.

У нас была лабораторная работа, в которой мы проводили гидролиз целлюлозы с помощью 20% раствора серной кислоты. Посчитали, сделали вывод, однако на защите нам задали вопрос, на который никто не смог ответить. Точно вопрос не воспроизведу. Как влияет серная кислоты на реакцию гидролиза целлюлозы, что, куда, как она присоединяется, какие может быть связи разрывает и т.п.? Структурная формула с участием H2SO4 обязательна. То есть нужно реакцию не просто гидролиза целлюлозы с образование глюкозы [(C6H10O5)n + H2O ===>> nC6H12O6], а реакцию как и куда присоединяется серная кислота или ион SO4 или протоны. Я и группа будем крайне благодарны если ответите, написав реакцию с H2SO4 и расписывая превращения структурными формулами.

[Вадим Вергун]

15 минут назад, Всеволод сказал:

Приветствую всех химиков. Прошу помощи у вас. У всей моей группы проблема в теме гидролиза целлюлозы. Поиски нужной нам информации на просторах интернета и в учебной литературе почти ни к чему не привели.

У нас была лабораторная работа, в которой мы проводили гидролиз целлюлозы с помощью 20% раствора серной кислоты. Посчитали, сделали вывод, однако на защите нам задали вопрос, на который никто не смог ответить. Точно вопрос не воспроизведу. Как влияет серная кислоты на реакцию гидролиза целлюлозы, что, куда, как она присоединяется, какие может быть связи разрывает и т.п.? Структурная формула с участием H2SO4 обязательна. То есть нужно реакцию не просто гидролиза целлюлозы с образование глюкозы [(C6H10O5)n + H2O ===>> nC6H12O6], а реакцию как и куда присоединяется серная кислота или ион SO4 или протоны. Я и группа будем крайне благодарны если ответите, написав реакцию с H2SO4 и расписывая превращения структурными формулами.

Куски сахара в целлюлозе соединены эфирной связью, механизм кислотного гидролиза эфиров есть в любом учебнике по химии.

Неужели ни один человек из вашей группы не читает учебников и не посещает лекций...  

[Всеволод]

26 минут назад, Вадим Вергун сказал:

Куски сахара в целлюлозе соединены эфирной связью, механизм кислотного гидролиза эфиров есть в любом учебнике по химии.

Неужели ни один человек из вашей группы не читает учебников и не посещает лекций...  

Хочу открыть для вас страшную правду: материал лекций и материал лабораторных работ не пересекаются на 95%. Лекции, лабораторки посещают все, читать мы умеем, считать тоже.

А что касается вас. Не пишите что попало. Если вы такой умный напишите, просветите нас. Если нифига не знаете, то не засоряйте тему сообщениями. Или хотя бы как минимум дайте ссылки на ваши чудо учебники, которых почему то у нас нету.

[yatcheh]

1 час назад, Всеволод сказал:

Хочу открыть для вас страшную правду: материал лекций и материал лабораторных работ не пересекаются на 95%. Лекции, лабораторки посещают все, читать мы умеем, считать тоже.

А что касается вас. Не пишите что попало. Если вы такой умный напишите, просветите нас. Если нифига не знаете, то не засоряйте тему сообщениями. Или хотя бы как минимум дайте ссылки на ваши чудо учебники, которых почему то у нас нету.

 

Шо вы так ругаетесь, как будто на ловленном мизере масть пробоины не угадали...

 

Серная-не серная, это пофиг, там протон важен. Идёт кислотный гидролиз гликозидной связи. 

 

Почему гликозидная связь легко гидролизуется кислотами - отдельный вопрос. Углерод там такой. Электрофильный.

 

 

Изменено 23 Апреля, 2019 в 18:40 пользователем yatcheh

[Всеволод]

43 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Шо вы так ругаетесь, как будто на ловленном мизере масть пробоины не угадали...

 

Серная-не серная, это пофиг, там протон важен. Идёт кислотный гидролиз гликозидной связи. 

 

Почему гликозидная связь легко гидролизуется кислотами - отдельный вопрос. Углерод там такой. Электрофильный.

 

 

Большое спасибо за ответ! Как мы только с протоном или SO4 не возились. А гликозидную связь обзывали или ацетальной или эфирной.

Ругаюсь потому что во мне сидит псих

[Всеволод]

Единственное не совсем понятно так это насчёт углерода. Если он электрофильный, т.е. имеет положительный заряд, то причем здесь тогда протон кислоты, и наоборот? Они никак не взаимодействуют. Единственное с ним взаимодействует молекула воды, которая присоединяется к нему перед отщеплением водорода

Изменено 23 Апреля, 2019 в 19:44 пользователем Всеволод

[Вадим Вергун]

14 минуты назад, Всеволод сказал:

Большое спасибо за ответ! Как мы только с протоном или SO4 не возились. А гликозидную связь обзывали или ацетальной или эфирной.

Ругаюсь потому что во мне сидит псих

Интересно куда же еще можно сунуть протон здесь? 

Этож классика Sn2. Как эту связь не назови реакция от этого не изменится. 

[Ruslan_Sharipov]

9 часов назад, Всеволод сказал:

Единственное не совсем понятно так это насчёт углерода. Если он электрофильный, т.е. имеет положительный заряд, то причем здесь тогда протон кислоты?

Есть статья Жеребцов Н.А., Ухина Е.Ю., Руадзе И.Д., Яковлев А.Н., Исследование механизма кислотного гидролиза сахарозы, Известия ВУЗов, Пищевая технология, 1997, № 2-3, С 36-38. В ней есть рисунок 3а. Согласно этому рисунку электрофильный углерод концентрирует на себе положительный заряд, а компенсирующий его отрицательный заряд уходит к соседним атомам кислорода. К одному из этих атомов кислорода и притягивается кислотный ион H⁺. Почему этим атомом оказывается именно кислород гликозидной связи - это вопрос.

 

9 часов назад, Всеволод сказал:

Ругаюсь потому что во мне сидит псих .

Дайте ему конфетку из гидролизной глюкозы, пусть успокоится.

 

Изменено 24 Апреля, 2019 в 04:57 пользователем Ruslan_Sharipov

[Ruslan_Sharipov]

9 часов назад, Всеволод сказал:

Ругаюсь потому что во мне сидит псих .

Дайте ему конфетку из гидролизной глюкозы, пусть успокоится.

[yatcheh]

10 часов назад, Всеволод сказал:

Единственное не совсем понятно так это насчёт углерода. Если он электрофильный, т.е. имеет положительный заряд, то причем здесь тогда протон кислоты, и наоборот? Они никак не взаимодействуют. Единственное с ним взаимодействует молекула воды, которая присоединяется к нему перед отщеплением водорода

 

Во-первых, протон здесь увеличивает электрофильность углерода,  во-вторых обеспечивает уход эфирного кислорода в виде гидроксила, что немаловажно, учитывая тот факт, что голый алкилатный анион - крайне плохая уходящая группа.