Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Выбор растворителя для приготовления реактива Гриньяра.


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже! 200 руб. на 1-й заказ по коду vsesdal143982

Всем доброго времени суток. Подскажите, пожалуйста, можно ли получить реактив Гриньяра в среде бензола или других углеводородов? Я считаю, что нет, так как в таких растворителях магнийорганическое соединение ничем не стабилизировано ( с простыми эфирами за счет НЭП кислорода образуются стабильные эфираты). Также я считал, что ввиду высокой полярности связи в магнийорганических соединениях, эти соединения должны быть плохо растворимы в бензоле, но, судя по лабораторным методикам, растворимость данных соединений в бензоле приемлемая. Правильны ли мои рассуждения?

Ссылка на комментарий
18 минут назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Подскажите, пожалуйста, можно ли получить реактив Гриньяра в среде бензола или других углеводородов? Я считаю, что нет, так как в таких растворителях магнийорганическое соединение ничем не стабилизировано ( с простыми эфирами за счет НЭП кислорода образуются стабильные эфираты). Также я считал, что ввиду высокой полярности связи в магнийорганических соединениях, эти соединения должны быть плохо растворимы в бензоле, но, судя по лабораторным методикам, растворимость данных соединений в бензоле приемлемая. Правильны ли мои рассуждения?

 

Правильно. Дело не в растворимости, а в равновесии Шленка. 

  • Like 1
Ссылка на комментарий
1 час назад, yatcheh сказал:

 

Правильно. Дело не в растворимости, а в равновесии Шленка. 

Спасибо большое за ответ. Можете, пожалуйста, объяснить, почему все-таки равновесие Шленка:

2R-MgHal<--->MgR2+MgX2

смещено влево в простых эфирах? Кроме того, нашел информацию, что в углеводородах реактивы Гриньяра получали. Помогите, пожалуйста, разобраться.

149112208232053250048244135167248122064044228088.png

Ссылка на комментарий
22 минуты назад, Dmitriy1990 сказал:

Можете, пожалуйста, объяснить, почему все-таки равновесие Шленка:

2R-MgHal<--->MgR2+MgX2

смещено влево в простых эфирах

 

 

Самому бы разобраться... В одних букварях одно пишут, в других - другое. 

Ссылка на комментарий
8 минут назад, yatcheh сказал:

 

Самому бы разобраться... В одних букварях одно пишут, в других - другое. 

То есть точных данных, объясняющих выбор растворителя в реакции Гриньяра, все ещё нет? Подскажите, пожалуйста, как можно всё-таки по-научному обосновать непригодность бензола для данной реакции? Хотел как-то обосновать через равновесие Шленка, но дельного ничего на ум не приходит.

Ссылка на комментарий
38 минут назад, Dmitriy1990 сказал:

То есть точных данных, объясняющих выбор растворителя в реакции Гриньяра, все ещё нет? Подскажите, пожалуйста, как можно всё-таки по-научному обосновать непригодность бензола для данной реакции? Хотел как-то обосновать через равновесие Шленка, но дельного ничего на ум не приходит.

 

Проблема, видимо - в самой реакции с магнием. В присутствии эфира или триэтиламина реакция идёт и в бензоле, и в лигроине. А без комплексообразователя поверхность дезактивируется нерастворимым хлоридом магния. По этой причине, кстати - диоксан для гриньяров негоден, в нём хлорид магния даёт совершенно нерастворимый сольват.

Я с гриньярами не работал, а теория этого дела довольно мутная.

  • Like 1
Ссылка на комментарий
3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Проблема, видимо - в самой реакции с магнием. В присутствии эфира или триэтиламина реакция идёт и в бензоле, и в лигроине. А без комплексообразователя поверхность дезактивируется нерастворимым хлоридом магния. По этой причине, кстати - диоксан для гриньяров негоден, в нём хлорид магния даёт совершенно нерастворимый сольват.

Я с гриньярами не работал, а теория этого дела довольно мутная.

Понял, спасибо большое. 

Ссылка на комментарий
8 часов назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Подскажите, пожалуйста, можно ли получить реактив Гриньяра в среде бензола или других углеводородов? Я считаю, что нет, так как в таких растворителях магнийорганическое соединение ничем не стабилизировано ( с простыми эфирами за счет НЭП кислорода образуются стабильные эфираты). Также я считал, что ввиду высокой полярности связи в магнийорганических соединениях, эти соединения должны быть плохо растворимы в бензоле, но, судя по лабораторным методикам, растворимость данных соединений в бензоле приемлемая. Правильны ли мои рассуждения?

 

Растворы получить нельзя, но суспензию или порошок первичных алкилмагнийгалогенидов в среде УВ-растворителей (даже в керосине!) при температуре 80-100°С получить можно. По реакционной способности они практически не отличаются от обычных реактивов Гриньяра. В книге Ольдекопа и Майера "Введение в элементоорганическую химию" этому вопросу уделяется полстранички (см. стр. 45)

  • Like 1
Ссылка на комментарий
27 минут назад, Аль де Баран сказал:

 

Растворы получить нельзя, но суспензию или порошок первичных алкилмагнийгалогенидов в среде УВ-растворителей (даже в керосине!) при температуре 80-100°С получить можно. По реакционной способности они практически не отличаются от обычных реактивов Гриньяра. В книге Ольдекопа и Майера "Введение в элементоорганическую химию" этому вопросу уделяется полстранички (см. стр. 45)

Спасибо большое, почитаю.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...