Каталитическое гидрирование, доноры водорода.

[Razor8]

9 минут назад, Paul_K сказал:

Ну если он берется в пятикратном избытке, то он, конечно, не катализатор. И в водном растворе водород выделяется, конечно активнее, чем в спирте.

Никель Ренея, кстати, каталитически разлагает гидразин. И несмотря на то, что при этом выделяется водород, активные центры никеля могут оказаться заняты разложением гидразина, а не гидрированием органики.

да, но гидразином можно пытаться регенерировать никель, гидразин разлагается и улетает, и еще диимин может быть полезен.

тем не менее куча примеров гидрирования в растворе этанол-метанол-вода, и мало примеров с гидразином. 

[Razor8]

назрел еще один вопрос.

как восстановить катализатор от отравления галогенпроизводными? можно его просто промыть или прокипятить в слабощелочной среде?

[Ruslan_Sharipov]

23 часа назад, yatcheh сказал:

Ну, а почему бы и нет. Если никель там тупо окисляется водой, отдавая водород.

Почему тогда не взять железо и кислоту? Железо будет окисляться, отдавая водород. Какие здесь препятствия?

[yatcheh]

1 минуту назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Почему тогда не взять железо и кислоту? Железо будет окисляться, отдавая водород. Какие здесь препятствия?

 

Никаких. Восстановление железом в солянке - классика жанра. 

[Ruslan_Sharipov]

10 часов назад, yatcheh сказал:

Никаких. Восстановление железом в солянке - классика жанра. 

Поскольку заявленная тема не просто восстановление, а гидрирование, позвольте спросить, можно ли таким способом гидрировать бензольное кольцо в молекуле аспирина.

[yatcheh]

52 минуты назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Поскольку заявленная тема не просто восстановление, а гидрирование, позвольте спросить, можно ли таким способом гидрировать бензольное кольцо в молекуле аспирина.

 

Нет, нельзя.

[Ruslan_Sharipov]

А каким способом можно гидрировать бензольное кольцо в аспирине?

[yatcheh]

48 минут назад, Ruslan_Sharipov сказал:

А каким способом можно гидрировать бензольное кольцо в аспирине?

 

Водородом на никеле при повышенной температуре и давлении. Только от аспирина там мало что останется, скорее всего дело дойдёт до метилциклогексанола. Карбонильная группа куда как легче гидрируется, чем  фенил.

[Razor8]

Про гидразин.. как-то я не очень быстро понял, что там же будет аммиак. а аммиак с водородом может дать восстановительное аминирование, поэтому гидразин не очень.

водород в баллоне, алюминий со щелочью, или алюминий с галлием.. будет поинтереснее гидразина.

 

еще есть такое ощущение, что если дать избыток водорода, и достаточное время, то гидрируется все.. и кетоны станут спиртами, а все спирты, ну вторичные и третичные в первую очередь восстановятся до метиленовых групп.

просто кетоны в спирты скажем за 10 минут,.. а уже спирты в алканы за 10-20 часов. и время тут играет существенно большую роль чем повышение температуры.

 

подсказал бы кто примерные условия для гидрирования спиртов вторичных, жирно-ароматических в метиленовую группу, хотя бы порядок.. например 50 атм, 80С, 12часов.

Изменено 12 Ноября, 2019 в 13:01 пользователем Razor8