Цепочка реакции: нафталин ＞2-бромнафталин ＞2-нафтол ＞ нафтохинон

[rich1986]

Химики помогите пожалуйста, не хватает мне знаний)) Вот 2-бромнафталин следует синтезировать через диазосоединение нафталина,т.к на прямую галогенирование идет в положение 1. Дальше я могу напрямую с гидроксидом натрия заместить бром на ОН группу, чтоб получить 2-нафтол? А дальше я так понимаю окисление нафтола даст нафтохинон. 

[rich1986]

Вот из сайта http://www.chem.msu.ru/rus/teaching/phenol/6.html Самый удобный способ получения хинонов заключается в окислении одноатомных фенолов солью Фреми - нитрозодисульфонатом калия. Эта реакция осуществляется в исключительно мягких условиях в водном спирте или ацетоне, выход обычно превышает 90%.

Могу аналогично написать также с нафтолом для получения нафтохинона?

[M_GM]

Все не так просто, поскольку у вас 2-нафтол и пара-положение для атаки недоступно

[rich1986]

3 минуты назад, M_GM сказал:

Все не так просто, поскольку у вас 2-нафтол и пара-положение для атаки недоступно

Тогда я не знаю совсем как((( из нафтола получить нафталин если и тогда провести окисление? А щелочной гидролиз напрямую возможен для получения 2-нафтола?

[M_GM]

Возможно 2-нафтол в условиях данной реакции образует 2,6-нафтохинон?

[rich1986]

В задании вообще не указан какой именно нафтохинон, вот в чем парадокс(( 1.2-нафтохинон, 1.4-нафтохинон или вообще 2.6-нафтохинон? Вот и подвисла с этой цепочкой( Напишу тогда 2.6-нафтохинон, теоретически же возможна атака соли Фреми в это положение подобно фенолу?

[rich1986]

Нашла что из 2.6нафталиндиола возможно получить данный нафтохинон) проведя окисление в присутствии оксида свинца. Тогда как мне еще гидроксильную группу “загнать” в положение 6. Или не надо это писать... Не знаю уже, поэтому обратилась сюда за помощью((

[yatcheh]

3 часа назад, rich1986 сказал:

Нашла что из 2.6нафталиндиола возможно получить данный нафтохинон) проведя окисление в присутствии оксида свинца. Тогда как мне еще гидроксильную группу “загнать” в положение 6. Или не надо это писать... Не знаю уже, поэтому обратилась сюда за помощью((

 

Из 2-нафтола при окислении солью Фреми вероятнее образование 1,2-нафтохинона. "Хинонизация" по обоим кольцам - процесс невыгодный, ароматичность падает. А так хоть одно кольцо останется бензольным.

[rich1986]

17 часов назад, yatcheh сказал:

 

Из 2-нафтола при окислении солью Фреми вероятнее образование 1,2-нафтохинона. "Хинонизация" по обоим кольцам - процесс невыгодный, ароматичность падает. А так хоть одно кольцо останется бензольным.

Спасибо Вам еще раз)))  Так и напишу значит.