Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Ruslan_Sharipov

Может ли ацетамид перегруппироваться в этанальамин с последующей полимеризацией?

Рекомендованные сообщения

Может ли ацетамид перегруппироваться в этанальамин с последующей полимеризацией в аминоспирт?

 

1)      CH3CONH2 → NH2CH2CHO,

 

2)      n NH2CH2CHO → [-NHCH2CH(OH)-]n.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Только что, Ruslan_Sharipov сказал:

Может ли ацетамид перегруппироваться в этанальамин с последующей полимеризацией в аминоспирт?

 

1)      CH3CONH2 → NH2CH2CHO,

 

2)      n NH2CH2CHO → [-NHCH2CH(OH)-]n.

 

Нет, не может. Неизвестна науке такая реакция - перегруппировка амидов в аминоальдегиды.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
16 часов назад, yatcheh сказал:

Неизвестна науке такая реакция - перегруппировка амидов в аминоальдегиды.

А какая из функциональных групп в амидах наиболее слабо связанная (легче всего уходящая)?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Только что, Ruslan_Sharipov сказал:

А какая из функциональных групп в амидах наиболее слабо связанная (легче всего уходящая)?

 

Не понял вопроса. Речь идёт о производных амидов? И что значит - "легко уходящая"? При замещении? Ну, хлор, например, в 2-хлорацетамиде относительно легко замещается на гидроксил, как и в хлоруксусной кислоте.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Только что, yatcheh сказал:

Речь идёт о производных амидов?

Нет, речь о самих амидах. Какая из связей наименее прочная, синяя двойная, зелёная или красная: R–C(NH2) OR–C(O)NH2RC(O)NH2 ?

 

Изменено пользователем Ruslan_Sharipov

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Только что, Ruslan_Sharipov сказал:

Нет, речь о самих амидах. Какая из связей наименее прочная, синяя двойная, зелёная или красная: R–C(NH2) OR–C(O)NH2RC(O)NH2 ?

 

 

Ну при чём тут "прочность"?

Связь С-N разрывается при замещении аминогруппы у карбонила, где реакционным центром является карбонильный углерод (гидролиз амидов). 

Кратная связь С=О может быть превращена в С-О при алкилировании амидов (R-C(OR')=NH).

Кислород амидной группы может быть замещён на серу действием, скажем - пятисернистого фосфора (хотя есть реагенты и получше).

Кислород может быть элиминирован полностью при дегидратации амидов в нитрилы (R-CN).

Связь R-C разрывается при нитреновой перегруппировке амидов (реакция Гофмана), при этом получается изоцианат, и далее, при гидролизе - первичный амин R-NH2.

Разные реакции, разные условия, разные механизмы, разные связи затрагиваются. В чём сверхзадача-то?

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Только что, yatcheh сказал:

Разные реакции, разные условия, разные механизмы, разные связи затрагиваются.

Да это так, при условии, что помимо ацетамида используются и другие реагенты.

 

Только что, yatcheh сказал:

В чём сверхзадача-то?

В том, чтобы осуществить неизвестную науке перегруппировку. По условию этой задачи других реагентов нет. Молекулы ацетамида находятся в окружении себе подобных. Единственный способ воздействия на них в этих условиях - это температура и давление. Применительно в такой ситуации был вопрос о прочности связей R–C(NH2)OR–C(O)NH2RC(O)NH2 синей зелёной и красной. Какая из них раньше разорвётся при прогреве?

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Только что, Ruslan_Sharipov сказал:

Да это так, при условии, что помимо ацетамида используются и другие реагенты.

 

В том, чтобы осуществить неизвестную науке перегруппировку. По условию этой задачи других реагентов нет. Молекулы ацетамида находятся в окружении себе подобных. Единственный способ воздействия на них в этих условиях - это температура и давление. Применительно в такой ситуации был вопрос о прочности связей R–C(NH2)OR–C(O)NH2RC(O)NH2 синей зелёной и красной. Какая из них раньше разорвётся при прогреве?

 

 

 

Если греть со всей дури ацетамид, то он сначала превратится в ацетонитрил, который, если дури хватит на нагрев, начнёт отщеплять CN, а отлетевший метил будет разными путями превращаться в углерод и водород. Это будет примерно 5000С. Можно греть дальше, но там химия превращается в физику, и становится совсем не интересно.

Нагрев - это путь к упрощению. Вам не нагрев нужен, как таковой. Вам нужен волшебный катализатор (ну, или - просто катализатор). Если такой найти, то превращение амида в аминоальдегид можно будет провести при н.у.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, yatcheh сказал:

Вам нужен волшебный катализатор (ну, или - просто катализатор).

В магию и колдовство я не верю. Поэтому нужен просто катализатор. Для реакции CH3CONH2 → NH2CH2CHO нужно переставить местами NH2 и H. То есть помимо связи C–N надо активировать связь C–H. Последнее происходит при гидрировании/дегидрировании. Вот тут вот предлагается целый ряд катализаторов гидрирования/дегидрирования: Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO. Подойдёт ли что-то из этого для реакции CH3CONH2 → NH2CH2CHO?

 

Помимо реакции перегруппировки ацетамида я написал реакцию полимеризации n NH2CH2CHO → [-NHCH2CH(OH)-]n. Она, я полагаю, характерна для всех аминоальдегидов. Могут ли аминоальдегиды заменить собой аминокислоты и стать основой иной формы жизни?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
14 часов назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Единственный способ воздействия на них в этих условиях - это температура и давление

Не согласен с такой постановкой вопроса. Варьировать можно разные условия, даже гравитацию, не говоря уж о излучениях, электромагнитных воздействиях, как из вне, так и какой нибудь из:шб с электролизом. Вообще до фига что можно по изменять кроме давления и температуры

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...