Может ли ацетамид перегруппироваться в этанальамин с последующей полимеризацией?

[Ruslan_Sharipov]

Может ли ацетамид перегруппироваться в этанальамин с последующей полимеризацией в аминоспирт?

 

1)      CH₃CONH₂ → NH₂CH₂CHO,

 

2)      n NH₂CH₂CHO → [-NHCH₂CH(OH)-]_n.

[yatcheh]

Только что, Ruslan_Sharipov сказал:

Может ли ацетамид перегруппироваться в этанальамин с последующей полимеризацией в аминоспирт?

 

1)      CH₃CONH₂ → NH₂CH₂CHO,

 

2)      n NH₂CH₂CHO → [-NHCH₂CH(OH)-]_n.

 

Нет, не может. Неизвестна науке такая реакция - перегруппировка амидов в аминоальдегиды.

Изменено 13 Марта, 2020 в 20:20 пользователем yatcheh

[Ruslan_Sharipov]

16 часов назад, yatcheh сказал:

Неизвестна науке такая реакция - перегруппировка амидов в аминоальдегиды.

А какая из функциональных групп в амидах наиболее слабо связанная (легче всего уходящая)?

[yatcheh]

Только что, Ruslan_Sharipov сказал:

А какая из функциональных групп в амидах наиболее слабо связанная (легче всего уходящая)?

 

Не понял вопроса. Речь идёт о производных амидов? И что значит - "легко уходящая"? При замещении? Ну, хлор, например, в 2-хлорацетамиде относительно легко замещается на гидроксил, как и в хлоруксусной кислоте.

[Ruslan_Sharipov]

Только что, yatcheh сказал:

Речь идёт о производных амидов?

Нет, речь о самих амидах. Какая из связей наименее прочная, синяя двойная, зелёная или красная: R–C(NH₂) ═O,  R–C(O)–NH₂,  R–C(O)NH₂ ?

 

Изменено 14 Марта, 2020 в 18:11 пользователем Ruslan_Sharipov

[yatcheh]

Только что, Ruslan_Sharipov сказал:

Нет, речь о самих амидах. Какая из связей наименее прочная, синяя двойная, зелёная или красная: R–C(NH₂) ═O,  R–C(O)–NH₂,  R–C(O)NH₂ ?

 

 

Ну при чём тут "прочность"?

Связь С-N разрывается при замещении аминогруппы у карбонила, где реакционным центром является карбонильный углерод (гидролиз амидов). 

Кратная связь С=О может быть превращена в С-О при алкилировании амидов (R-C(OR')=NH).

Кислород амидной группы может быть замещён на серу действием, скажем - пятисернистого фосфора (хотя есть реагенты и получше).

Кислород может быть элиминирован полностью при дегидратации амидов в нитрилы (R-CN).

Связь R-C разрывается при нитреновой перегруппировке амидов (реакция Гофмана), при этом получается изоцианат, и далее, при гидролизе - первичный амин R-NH2.

Разные реакции, разные условия, разные механизмы, разные связи затрагиваются. В чём сверхзадача-то?

Изменено 14 Марта, 2020 в 19:02 пользователем yatcheh

[Ruslan_Sharipov]

Только что, yatcheh сказал:

Разные реакции, разные условия, разные механизмы, разные связи затрагиваются.

Да это так, при условии, что помимо ацетамида используются и другие реагенты.

 

Только что, yatcheh сказал:

В чём сверхзадача-то?

В том, чтобы осуществить неизвестную науке перегруппировку. По условию этой задачи других реагентов нет. Молекулы ацетамида находятся в окружении себе подобных. Единственный способ воздействия на них в этих условиях - это температура и давление. Применительно в такой ситуации был вопрос о прочности связей R–C(NH₂)═O,  R–C(O)–NH₂,  R–C(O)NH₂ синей зелёной и красной. Какая из них раньше разорвётся при прогреве?

 

 

[yatcheh]

Только что, Ruslan_Sharipov сказал:

Да это так, при условии, что помимо ацетамида используются и другие реагенты.

 

В том, чтобы осуществить неизвестную науке перегруппировку. По условию этой задачи других реагентов нет. Молекулы ацетамида находятся в окружении себе подобных. Единственный способ воздействия на них в этих условиях - это температура и давление. Применительно в такой ситуации был вопрос о прочности связей R–C(NH₂)═O,  R–C(O)–NH₂,  R–C(O)NH₂ синей зелёной и красной. Какая из них раньше разорвётся при прогреве?

 

 

 

Если греть со всей дури ацетамид, то он сначала превратится в ацетонитрил, который, если дури хватит на нагрев, начнёт отщеплять CN, а отлетевший метил будет разными путями превращаться в углерод и водород. Это будет примерно 5000С. Можно греть дальше, но там химия превращается в физику, и становится совсем не интересно.

Нагрев - это путь к упрощению. Вам не нагрев нужен, как таковой. Вам нужен волшебный катализатор (ну, или - просто катализатор). Если такой найти, то превращение амида в аминоальдегид можно будет провести при н.у.

Изменено 14 Марта, 2020 в 20:55 пользователем yatcheh

[Ruslan_Sharipov]

2 часа назад, yatcheh сказал:

Вам нужен волшебный катализатор (ну, или - просто катализатор).

В магию и колдовство я не верю. Поэтому нужен просто катализатор. Для реакции CH₃CONH₂ → NH₂CH₂CHO нужно переставить местами NH₂ и H. То есть помимо связи C–N надо активировать связь C–H. Последнее происходит при гидрировании/дегидрировании. Вот тут вот предлагается целый ряд катализаторов гидрирования/дегидрирования: Pt, Pd, Ni, Fe, Cr₂O₃, Fe₂O₃, ZnO. Подойдёт ли что-то из этого для реакции CH₃CONH₂ → NH₂CH₂CHO?

 

Помимо реакции перегруппировки ацетамида я написал реакцию полимеризации n NH₂CH₂CHO → [-NHCH₂CH(OH)-]_n. Она, я полагаю, характерна для всех аминоальдегидов. Могут ли аминоальдегиды заменить собой аминокислоты и стать основой иной формы жизни?

[dmr]

14 часов назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Единственный способ воздействия на них в этих условиях - это температура и давление

Не согласен с такой постановкой вопроса. Варьировать можно разные условия, даже гравитацию, не говоря уж о излучениях, электромагнитных воздействиях, как из вне, так и какой нибудь из:шб с электролизом. Вообще до фига что можно по изменять кроме давления и температуры