Синтез этилформиата

[Erica Sklodowska]

Проводили синтез этилформиата  реакцией этерификации. Какие могли быть побочные реакции?

 

В реакционную колбу изначально поместили HCOOH, C2H5OH и CaCl2 (для поглощения H2O). 

Предполагаю, что может быть реакция 2HCOOH + CaCl2 = (HCOO)2Ca + 2HCl 

 

Затем эфир промывали раствором NaHCO3:

HCOOH + NaHCO3 = CO2 + H2O + HCOONa 

 

А какие ещё могут быть  побочные реакции? 

[yatcheh]

21 минуту назад, Erica Sklodowska сказал:

Проводили синтез этилформиата  реакцией этерификации. Какие могли быть побочные реакции?

 

В реакционную колбу изначально поместили HCOOH, C2H5OH и CaCl2 (для поглощения H2O). 

Предполагаю, что может быть реакция 2HCOOH + CaCl2 = (HCOO)2Ca + 2HCl 

 

Затем эфир промывали раствором NaHCO3:

HCOOH + NaHCO3 = CO2 + H2O + HCOONa 

 

А какие ещё могут быть  побочные реакции? 

 

Правда в том, что эта реакция идёт весьма чисто, и искать тут побочку можно только гороху наевшись.

 

Муравьинка - относительно слабая кислота (относительно соляной), поэтому реакция ея с хлоридом кальция - это некоторая натяжка, тем более, что все участники реакции растворимы, а соли - практически полностью диссоциированы. И вся "побочка" в этом случае сводится к реакции

HCOOH + Cl- <----> HCOO- + HCl

Согласитесь, это довольно странно выглядит.

Одна из побочных реакций, которую тут можно рассмотреть сильно вооружённым глазом, проистекает из свойств самой муравьинки:

HCOOH ----> CO + H2O

Но эта реакция никак не зависит от присутствия спирта, и сама по себе медленно идёт. Хотя, разумеется будет ускорятся таким водоотнимающим средством, как CaCl2.

Можно ещё нарисовать побочку в виде образования диэтилового эфира из спирта (тут тоже CaCl2 место найдётся).

Наконец, можно нарисовать реакцию диспропорционирования муравьинки на угольную кислоту и формальдегид с образованием из оного реакциею со спиртом диэтилформаля (почему бы и нет?).

 

 

Всё. У меня горох кончился

Изменено 14 Марта, 2020 в 20:02 пользователем yatcheh

[Erica Sklodowska]

9 часов назад, yatcheh сказал:

 

Правда в том, что эта реакция идёт весьма чисто, и искать тут побочку можно только гороху наевшись.

 

Муравьинка - относительно слабая кислота (относительно соляной), поэтому реакция ея с хлоридом кальция - это некоторая натяжка, тем более, что все участники реакции растворимы, а соли - практически полностью диссоциированы. И вся "побочка" в этом случае сводится к реакции

HCOOH + Cl- <----> HCOO- + HCl

Согласитесь, это довольно странно выглядит.

Одна из побочных реакций, которую тут можно рассмотреть сильно вооружённым глазом, проистекает из свойств самой муравьинки:

HCOOH ----> CO + H2O

Но эта реакция никак не зависит от присутствия спирта, и сама по себе медленно идёт. Хотя, разумеется будет ускорятся таким водоотнимающим средством, как CaCl2.

Можно ещё нарисовать побочку в виде образования диэтилового эфира из спирта (тут тоже CaCl2 место найдётся).

Наконец, можно нарисовать реакцию диспропорционирования муравьинки на угольную кислоту и формальдегид с образованием из оного реакциею со спиртом диэтилформаля (почему бы и нет?).

 

 

Всё. У меня горох кончился

 

Спасибо большое! 

 

А вот может ли получиться муравьиный ангидрид (за счёт CaCl2)?

[Paul_S]

27 минут назад, Erica Sklodowska сказал:

 

Спасибо большое! 

 

А вот может ли получиться муравьиный ангидрид (за счёт CaCl2)?

Не может. Муравьиный ангидрид неустойчив, его получают обходными путями и он разлагается уже при комнатной температуре.

https://en.wikipedia.org/wiki/Formic_anhydride