Favipiravir (T-705) (SARS - CoV2)

[Ruslan_Sharipov]

20.03.2020 в 22:08, Вадим Вергун сказал:

Понятно что это не единственный вариант, но я бы на первый взгляд предложил такое:  (далее следует прикреплённая картинка).

Почему нельзя начать с хлорангидрида 3,3,2-трихлорпропионовой кислоты? Другой компонент - это 1,1,2-трихлорэтан. Соединяем две молекулы при помощи гидразина:

 

Cl₂CHCHClCOCl + Cl₂CHCH₂Cl + (NH₂)₂ = Cl(C₄N₂H₅)ClCOCl + 4 HCl.

 

Вместо пиперазинового цикла получается тетрагидропиразиновый (с одной двойной связью). Амидирование и гидроксилирование производим одновременно при помощи гидроксиламина:

 

Cl(C₄N₂H₅)ClCOCl + NH₂OH = Cl(C₄N₂H₃)(OH)CONH₂ + 2 HCl.

 

При этом тетрагидропиразиновый цикл превращается дигидропиразиновый. Далее оставшийся хлор замещаем на фтор:

 

Cl(C₄N₂H₃)(OH)CONH₂ + F₂ = F(C₄N₂H)(OH)CONH₂ + HCl + HF.

 

 

[chemister2010]

Опять наблюдаются химически инертные хлорангидриды и вежливый фтор, который захочет оторвать именно трудноотрываемый хлор, вместо кучи вкусных водородов и углеродов. Фокус с превращением хлорангидрида в амиды с гидроксиламином вижу впервые. Дас ист фантастиш.

Изменено 24 Марта, 2020 в 19:28 пользователем chemister2010

[Ruslan_Sharipov]

6 часов назад, chemister2010 сказал:

Вежливый фтор, который захочет оторвать именно трудноотрываемый хлор, вместо кучи вкусных водородов.

Водороды он тоже отрывает, иначе откуда бы взялись HCl и HF.

 

6 часов назад, chemister2010 сказал:

Опять наблюдаются химически инертные хлорангидриды.

Реакции гидроксиамидирования и сшивки гидразином можно поменять местами.

 

6 часов назад, chemister2010 сказал:

Фокус с превращением хлорангидрида в амиды с гидроксиламином вижу впервые.

Это фишка дня!

Изменено 25 Марта, 2020 в 02:07 пользователем Ruslan_Sharipov