Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Дианаа

Получение 1,4-диметиламинобензола

Рекомендованные сообщения

получить в 7 стадий из бензола 1,4-диметиламинобензол (с использованием перегруппировки Гофмана). 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
31 минуту назад, Дианаа сказал:

получить в 7 стадий из бензола 1,4-диметиламинобензол (с использованием перегруппировки Гофмана). 

 

Остаётся выяснить, что такое "1,4-диметиламинобензол" 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а может таки 1,4-диметиланилин? хотя это неправильное название будет по юпаку

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 часа назад, Сергейй сказал:

Ch3-nh-c6h6-nh-ch3

 

1 час назад, ash111 сказал:

а может таки 1,4-диметиланилин? хотя это неправильное название будет по юпаку

 

 

Если поставить скобочки, то получится 1,4-ди(метиламино)бензол. Вот только как тут перегруппировку Гофмана привлечь... Разве что 1,4-диаминобензол получить, а потом его метанолом алкилировать.

 

бензол --(HNO3, H2SO4)--> нитробензол --(Fe, HCl)--> анилин --(уксусный ангидрид)--> ацетанилид --(HNO3, H2SO4)--> п-нитроацетанилид --(H2O, H+)--> п-нитроанилин --(Fe, HCl)--> 1,4-диаминобензол --(CH3OH, H2SO4, t, давление)--> 1,4-ди(метиламино)бензол.

 

Как ни странно, получается именно семь стадий! Охренеть, неужели мы вплотную подошли к категории типического? :)

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
15 минут назад, yatcheh сказал:

бензол --(HNO3, H2SO4)--> нитробензол --(Fe, HCl)--> анилин --(уксусный ангидрид)--> ацетанилид --(HNO3, H2SO4)--> п-нитроацетанилид --(H2O, H+)--> п-нитроанилин --(Fe, HCl)--> 1,4-диаминобензол --(CH3OH, H2SO4, t, давление)--> 1,4-ди(метиламино)бензол.

прямо так вот монометилирование по обоим азотам происходит?? без диметиламинов???

а нука дай ка я

бензол --(HNO3, H2SO4)--> нитробензол --(Fe, HCl)--> анилин --(Fe(NO3)3)--> п-нитроанилин --(Fe, HCl)--> 1,4-диаминобензол --(HCONH2, 1500C)--> 1,4-ди(формиламино)бензол ---(LiAlH4)----->  1,4-ди(метиламино)бензол

так лучше по моему. шесть стадий:af:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
11 минут назад, ash111 сказал:

прямо так вот монометилирование по обоим азотам происходит?? без диметиламинов???

а нука дай ка я

бензол --(HNO3, H2SO4)--> нитробензол --(Fe, HCl)--> анилин --(Fe(NO3)3)--> п-нитроанилин --(Fe, HCl)--> 1,4-диаминобензол --(HCONH2, 1500C)--> 1,4-ди(формиламино)бензол ---(LiAlH4)----->  1,4-ди(метиламино)бензол

так лучше по моему. шесть стадий:af:

 

Метилирование спиртом идёт медленно, диметиламины в побочке будут, но это не важно.

 

Шесть стадий хуже, чем семь, поскольку условия задачи нарушаются.

 

Только сейчас сообразил - никуда не годится, ни то, ни другое. Надо же перегруппировку Гофмана использовать!

 

бензол - толуол - 1,4-диметилбензол - терефталевая кислота - дихлорангидрид - диамид --(перегруппировка Гофмана)--> 1,4-диаминобензол - 1,4-ди(метиламино)бензол

 

Вот тут и семь стадий, и Гофман. Правда, схема настолько бумажная, что даже шуршит... :)

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...