soft_fx 0 Опубликовано: 24 июня 2020 Рассказать Опубликовано: 24 июня 2020 Проведите реакцию дегидратации соединения, полученного в результате конденсации 2-нитропропана с пропаналем. Заранее спасибо. Цитата Ссылка на сообщение
Nimicus 51 Опубликовано: 24 июня 2020 Рассказать Опубликовано: 24 июня 2020 2-Нитропропан будет вступать в реакцию нитроальдольной конденсации с пропаналем в основной среде (в присутствии щелочи) при охлаждении. Полученный нитроспирт - 2-метил-2-нитро-3-пентанол - будет подвергаться дегидратации в кислой среде с образованием 4-метил-4-нитро-2-пентена Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 736 Опубликовано: 24 июня 2020 Рассказать Опубликовано: 24 июня 2020 (изменено) 1 час назад, soft_fx сказал: Проведите реакцию дегидратации соединения, полученного в результате конденсации 2-нитропропана с пропаналем. Заранее спасибо. (CH3)2C(-NO2)-CH(OH)-CH2-CH3 Тут для нормальной дегидратации нет никакой возможности, ввиду отсутствия водорода возле нитро-группы. Теоретически тут может сигматропная перегруппировка иметь место, с образованием изоструктурного алкена. Но насколько это реально - ХЗ Изменено 24 июня 2020 пользователем yatcheh Цитата Ссылка на сообщение
Nimicus 51 Опубликовано: 24 июня 2020 Рассказать Опубликовано: 24 июня 2020 2 минуты назад, yatcheh сказал: (CH3)2C(-NO2)-CH(OH)-CH2-CH3 Тут для нормальной дегидратации нет никакой возможности, ввиду отсутствия водорода возле нитро-группы. Теоретически тут может сигматропная перегруппировка иметь место, с образованием изоструктурного алкена. Но насколько это реально - ХЗ Почему же невозможна обычная дегидратация? Такая дегидратация, как Вы нарисовали, маловероятна, т.к. при этом должен образовываться карбокатион, в котором катионный центр связан с NO2-группой, т.е. дестабилизированный. Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 736 Опубликовано: 24 июня 2020 Рассказать Опубликовано: 24 июня 2020 6 минут назад, Nimicus сказал: Почему же невозможна обычная дегидратация? Такая дегидратация, как Вы нарисовали, маловероятна, т.к. при этом должен образовываться карбокатион, в котором катионный центр связан с NO2-группой, т.е. дестабилизированный. Такая дегидратация должна проходить в весьма жёстких условиях, как дегидратация обычного спирта. Поскольку водород, удалённый от нитро-группы ни чем не активирован. Сомнительно, что нитросоединение переживёт такие условия. Ну, карбкатионов как таковых в моей схеме не предполагается, но - соглашусь с тем, что она страдает определённым гнутием ствола, и я на ней не настаиваю Суть-то в том, что невнимательный ассистент придумал задачку, которая не имеет решения. Дегидратация продуктов реакции Анри (Генри) в алкены связана как раз с высокой кислотностью водорода возле нитро-группы. А тут его (водорода) просто нету Цитата Ссылка на сообщение
Nimicus 51 Опубликовано: 24 июня 2020 Рассказать Опубликовано: 24 июня 2020 4 минуты назад, yatcheh сказал: Такая дегидратация должна проходить в весьма жёстких условиях, как дегидратация обычного спирта. Поскольку водород, удалённый от нитро-группы ни чем не активирован. Сомнительно, что нитросоединение переживёт такие условия. Ну, карбкатионов как таковых в моей схеме не предполагается, но - соглашусь с тем, что она страдает определённым гнутием ствола, и я на ней не настаиваю Суть-то в том, что невнимательный ассистент придумал задачку, которая не имеет решения. Дегидратация продуктов реакции Анри (Генри) в алкены связана как раз с высокой кислотностью водорода возле нитро-группы. А тут его (водорода) просто нету Почему же она не имеет решения? В задаче ничего не сказано про лёгкость или тяжесть дегидратации, и вообще. Да, если б это был какой-нибудь 1-нитропропан, то образующийся нитроспирт должен был бы легко подвергаться дегидратации с образованием нитроалкена даже в присутствии щелочи. А в данном случае у нас другой нитроспирт, но дегидратироваться он будет, в кислой среде) Мне кажется, абсолютно нормальная задача) Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 736 Опубликовано: 24 июня 2020 Рассказать Опубликовано: 24 июня 2020 (изменено) 12 минут назад, Nimicus сказал: Почему же она не имеет решения? В задаче ничего не сказано про лёгкость или тяжесть дегидратации, и вообще. Да, если б это был какой-нибудь 1-нитропропан, то образующийся нитроспирт должен был бы легко подвергаться дегидратации с образованием нитроалкена даже в присутствии щелочи. А в данном случае у нас другой нитроспирт, но дегидратироваться он будет, в кислой среде) Мне кажется, абсолютно нормальная задача) Тут чисто с методической точки зрения - явный косяк. Задано направление нитросоединение - нитроспирт - алкен. Это стандартное протекание реакции Анри (Генри) с первичными нитросоединениями. И вдруг - такая засада. Можно, конечно, нарисовать реакцию дегидратации в другую сторону, но задача теряет свою методическую цель - отложить в сознание учащегося тот факт, что нитроспирты легко дегидратируются, что для них это - естественно. А так, конечно - бумага стерпит А насчёт реальной возможности дегидратации в таком направлении - ИМХО, это невозможно. Не переживёт такого алифатическое нитросоединение, никак не переживёт! Изменено 24 июня 2020 пользователем yatcheh Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 736 Опубликовано: 24 июня 2020 Рассказать Опубликовано: 24 июня 2020 19 минут назад, Nimicus сказал: Почему же она не имеет решения? В задаче ничего не сказано про лёгкость или тяжесть дегидратации, и вообще. Кстати, в задаче ничего не сказано и о типе дегидратации. Если уж внутримолекулярная дегидратация невозможна (ну, ладно - затруднена), то что мешает протекать реакции межмолекулярной дегидратации? С образованием простого эфира? NO2-C(CH3)2-CH(-C2H5)-O-CH(-C2H5)-C(CH3)2-NO2 Цитата Ссылка на сообщение
Nimicus 51 Опубликовано: 24 июня 2020 Рассказать Опубликовано: 24 июня 2020 (изменено) 10 минут назад, yatcheh сказал: Кстати, в задаче ничего не сказано и о типе дегидратации. Если уж внутримолекулярная дегидратация невозможна (ну, ладно - затруднена), то что мешает протекать реакции межмолекулярной дегидратации? С образованием простого эфира? NO2-C(CH3)2-CH(-C2H5)-O-CH(-C2H5)-C(CH3)2-NO2 Само по себе это одно задание не может и не должно откладывать в сознании тот факт, что 1,2-нитроспирты легко дегидратируются - на это должны быть другие задания, я уверен. И в ней нет вещей, противоречащих здравому смыслу, так что не вижу смысла придираться) Почему же оно не переживет дегидратацию, интересно? Ну или почему внутримолекулярная дегидратация затруднена? Вторичные спирты дегидратируются под действием 60-70%-ной серной кислоты при 90-100 градусах, и межмолекулярная дегидратация для них не характерна. Изменено 24 июня 2020 пользователем Nimicus Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 736 Опубликовано: 24 июня 2020 Рассказать Опубликовано: 24 июня 2020 18 минут назад, Nimicus сказал: Почему же оно не переживет дегидратацию, интересно? Ну или почему внутримолекулярная дегидратация затруднена? Вторичные спирты дегидратируются под действием 60-70%-ной серной кислоты при 90-100 градусах, и межмолекулярная дегидратация для них не характерна. Ладно, вы меня убедили. У меня не осталось аргументов. Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.