Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
soft_fx

Схема реакций по органической химии

Рекомендованные сообщения

Проведите реакцию дегидратации соединения, полученного в результате конденсации 2-нитропропана с пропаналем.

 

Заранее спасибо.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

2-Нитропропан будет вступать в реакцию нитроальдольной конденсации с пропаналем в основной среде (в присутствии щелочи) при охлаждении. Полученный нитроспирт - 2-метил-2-нитро-3-пентанол - будет подвергаться дегидратации в кислой среде с образованием 4-метил-4-нитро-2-пентена

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 час назад, soft_fx сказал:

Проведите реакцию дегидратации соединения, полученного в результате конденсации 2-нитропропана с пропаналем.

 

Заранее спасибо.

 

(CH3)2C(-NO2)-CH(OH)-CH2-CH3 

Тут для нормальной дегидратации нет никакой возможности, ввиду отсутствия водорода возле нитро-группы. 

 

Теоретически тут может сигматропная перегруппировка иметь место, с образованием изоструктурного алкена.

 

noname01.png.9b01d2821e41168cb7d617445b602067.png

 

Но насколько это реально - ХЗ :al:

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 минуты назад, yatcheh сказал:

 

(CH3)2C(-NO2)-CH(OH)-CH2-CH3 

Тут для нормальной дегидратации нет никакой возможности, ввиду отсутствия водорода возле нитро-группы. 

 

Теоретически тут может сигматропная перегруппировка иметь место, с образованием изоструктурного алкена.

 

noname01.png.40accc535ac357c6d38c8bd9a5efef4f.png

 

Но насколько это реально - ХЗ :al:

Почему же невозможна обычная дегидратация?


165913783_.jpg.3eee21725c90bb049ae6c0a96c69c03c.jpg


Такая дегидратация, как Вы нарисовали, маловероятна, т.к. при этом должен образовываться карбокатион, в котором катионный центр связан с NO2-группой, т.е. дестабилизированный.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
6 минут назад, Nimicus сказал:

Почему же невозможна обычная дегидратация?


165913783_.jpg.3eee21725c90bb049ae6c0a96c69c03c.jpg


Такая дегидратация, как Вы нарисовали, маловероятна, т.к. при этом должен образовываться карбокатион, в котором катионный центр связан с NO2-группой, т.е. дестабилизированный.

 

Такая дегидратация должна проходить в весьма жёстких условиях, как дегидратация обычного спирта. Поскольку водород, удалённый от нитро-группы ни чем не активирован. Сомнительно, что нитросоединение переживёт такие условия.

 

Ну, карбкатионов как таковых в моей схеме не предполагается, но - соглашусь с тем, что она страдает определённым гнутием ствола, и я на ней не настаиваю :)

 

Суть-то в том, что невнимательный ассистент придумал задачку, которая не имеет решения. Дегидратация продуктов реакции Анри (Генри) в алкены связана как раз с высокой кислотностью водорода возле нитро-группы. А тут его (водорода) просто нету :al:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Такая дегидратация должна проходить в весьма жёстких условиях, как дегидратация обычного спирта. Поскольку водород, удалённый от нитро-группы ни чем не активирован. Сомнительно, что нитросоединение переживёт такие условия.

 

Ну, карбкатионов как таковых в моей схеме не предполагается, но - соглашусь с тем, что она страдает определённым гнутием ствола, и я на ней не настаиваю :)

 

Суть-то в том, что невнимательный ассистент придумал задачку, которая не имеет решения. Дегидратация продуктов реакции Анри (Генри) в алкены связана как раз с высокой кислотностью водорода возле нитро-группы. А тут его (водорода) просто нету :al:

Почему же она не имеет решения? В задаче ничего не сказано про лёгкость или тяжесть дегидратации, и вообще. Да, если б это был какой-нибудь 1-нитропропан, то образующийся нитроспирт должен был бы легко подвергаться дегидратации с образованием нитроалкена даже в присутствии щелочи. А в данном случае у нас другой нитроспирт, но дегидратироваться он будет, в кислой среде)

Мне кажется, абсолютно нормальная задача)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
12 минут назад, Nimicus сказал:

Почему же она не имеет решения? В задаче ничего не сказано про лёгкость или тяжесть дегидратации, и вообще. Да, если б это был какой-нибудь 1-нитропропан, то образующийся нитроспирт должен был бы легко подвергаться дегидратации с образованием нитроалкена даже в присутствии щелочи. А в данном случае у нас другой нитроспирт, но дегидратироваться он будет, в кислой среде)

Мне кажется, абсолютно нормальная задача)

 

Тут чисто с методической точки зрения - явный косяк. Задано направление нитросоединение - нитроспирт - алкен. Это стандартное протекание реакции Анри (Генри) с первичными нитросоединениями. И вдруг - такая засада. Можно, конечно, нарисовать реакцию дегидратации в другую сторону, но задача теряет свою методическую цель - отложить в сознание учащегося тот факт, что нитроспирты легко дегидратируются, что для них это - естественно. 

А так, конечно - бумага стерпит :)

 

А насчёт реальной возможности дегидратации в таком направлении - ИМХО, это невозможно. Не переживёт такого алифатическое нитросоединение, никак не переживёт!

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
19 минут назад, Nimicus сказал:

Почему же она не имеет решения? В задаче ничего не сказано про лёгкость или тяжесть дегидратации, и вообще.

 

Кстати, в задаче ничего не сказано и о типе дегидратации. Если уж внутримолекулярная дегидратация невозможна (ну, ладно - затруднена), то что мешает протекать реакции межмолекулярной дегидратации? С образованием простого эфира?

 

NO2-C(CH3)2-CH(-C2H5)-O-CH(-C2H5)-C(CH3)2-NO2

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
10 минут назад, yatcheh сказал:

 

Кстати, в задаче ничего не сказано и о типе дегидратации. Если уж внутримолекулярная дегидратация невозможна (ну, ладно - затруднена), то что мешает протекать реакции межмолекулярной дегидратации? С образованием простого эфира?

 

NO2-C(CH3)2-CH(-C2H5)-O-CH(-C2H5)-C(CH3)2-NO2

 

 

Само по себе это одно задание не может и не должно откладывать в сознании тот факт, что 1,2-нитроспирты легко дегидратируются - на это должны быть 

другие задания, я уверен. И в ней нет вещей, противоречащих здравому смыслу, так что не вижу смысла придираться)

 

Почему же оно не переживет дегидратацию, интересно? Ну или почему внутримолекулярная дегидратация затруднена? Вторичные спирты дегидратируются под действием 60-70%-ной серной кислоты при 90-100 градусах, и межмолекулярная дегидратация для них не характерна.

Изменено пользователем Nimicus

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
18 минут назад, Nimicus сказал:

Почему же оно не переживет дегидратацию, интересно? Ну или почему внутримолекулярная дегидратация затруднена? Вторичные спирты дегидратируются под действием 60-70%-ной серной кислоты при 90-100 градусах, и межмолекулярная дегидратация для них не характерна.

 

Ладно, вы меня убедили. У меня не осталось аргументов. :az:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...