Механизм реакции изомеризации

[Lis_Sem]

Здраствуйте. Вопрос: какую роль играет хлорид алюминия в реакции изомеризации н-бутана и каков общий механизм реакции. Заранее спасибо

[yatcheh]

11 часов назад, Lis_Sem сказал:

Здраствуйте. Вопрос: какую роль играет хлорид алюминия в реакции изомеризации н-бутана и каков общий механизм реакции. Заранее спасибо

 

На самом деле вопрос далеко не так прост.

Изомеризация бутана в изобутан не идёт в присутствии только хлористого алюминия. Нужен сокатализатор - хлористый водород. Но даже в присутствии смеси AlCl3 и HCl тщательно очищенный бутан не подвергается изомеризации с заметной скоростью. Критически важное значение имеет примесь непредельного углеводорода - бутена, или изобутена в качестве переносчика протона. Таким образом, число участников этой реакции увеличивается до четырёх (бутан, AlCl3, HCl (сокатализатор) и переносчик протона - непредельный УВ).

 

HCl + AlCl3 ----> HAlCl4 (образование протонирующего агента - суперкислоты)

(CH3)2C=CH2 + HAlCl4 <----> (CH3)3C⁺ (протонирование алкена - инициирование цепи)

(CH3)3C⁺ + CH3-CH2-CH2-CH3 ----> (CH3)3CH +  CH3-CH⁺-CH2-CH3 (образование продукта)

CH3-CH⁺-CH2-CH3 ----> (CH3)3C⁺ (продолжение цепи)

 

Содержание алкена в исходной смеси может быть весьма малым, поскольку он участвует только в инициировании цепи.

 

Таким образом, роль AlCl3 в этой реакции сводится к активации HCl. В газовой фазе хлористый водород не реагирует с алкенами, требуется акцептор хлорид-иона, роль которого и выполняет хлористый алюминий:

HCl + AlCl3 ----> H⁺[AlCl4]^- С этой ролью, впрочем, может справится и какая-нить другая сильная кислота Льюиса.

 

P.S. Если что - мне это всё не приснилось. Я это прочитал в электрическом интернете 

Изменено 27 Июня, 2020 в 18:03 пользователем yatcheh

[ash111]

27.06.2020 в 20:49, yatcheh сказал:

На самом деле вопрос далеко не так прост.

а изомеризация аллилкетонов в сопряженные, которое идет от косого взгляда, и пропаргилкетонов в алленилкетоны, которое идет даже без косого взгляда, сколько сокатализаторов требует?

[yatcheh]

3 часа назад, ash111 сказал:

а изомеризация аллилкетонов в сопряженные, которое идет от косого взгляда, и пропаргилкетонов в алленилкетоны, которое идет даже без косого взгляда, сколько сокатализаторов требует?

 

Ну, ты сравнил... дулю с факом. Разные конфигурации! 

[ash111]

4 минуты назад, yatcheh сказал:

Разные конфигурации! 

фак май факин фак!!

конфигурации чего?

[yatcheh]

30 минут назад, ash111 сказал:

фак май факин фак!!

конфигурации чего?

 

Дули и фака, чего же ещё?

Есть возражения? 

 

Изменено 29 Июня, 2020 в 17:55 пользователем yatcheh

[ash111]

11 минут назад, yatcheh сказал:

Это прототропные перегруппировки. А бутан в изобутан - сигматропная.

умнО сказал, сразу видно, правда