В какое положение будет бромироватся (и почему) по радикальному механизму 4 бутилтолуол, 4 пропилтолуол, 4 пропилэтилбензол?

[Игорь Михайлович]

При каких условиях будет идти реакция?

 

Изменено 19 Июля, 2020 в 07:40 пользователем Игорь Михайлович

[bacan]

Наличие во всех трёх веществах двух алкильных групп в бензольном кольце - ориентантов 1-го рода.
Алкильные заместители (+I -эффект, эффект гиперконьюгации) - заместители 1-го рода о- и п-ориентанты.
Br (-I -эффект + М -эффект) - ориентант 1-го рода, проявляющий электроноакцепторные свойства.
Если бензольное ядро содержит оба заместителя одного рода, которые находятся в орто- или пара-положениях по отношению друг к другу, то направление замещения определяет относительная сила заместителей. Сравнительная сила ориентирующего действия заместителей увеличивается в ряду: -СН3 > -C2H5 > -C3H7 > C4H9. Преимущественно бром будет вставляться бензольное кольцо в положение 2 или 6, т.е. в орто- положение.

 

для проведения реакций используют катализаторы, чаще других используются AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2

 

http://buzani.ru/zadachi/organicheskaya-khimiya

[yatcheh]

34 минуты назад, bacan сказал:

для проведения реакций используют катализаторы, чаще других используются AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2

 

Вы заголовок темы внимательно прочитали? "По радикальному механизму".

 

19.07.2020 в 10:39, Игорь Михайлович сказал:

При каких условиях будет идти реакция?

 

 

Во всех= случаях монобромирование будет идти в боковую цепь в альфа-положение. Будет получаться смесь продуктов. В случае бутил- и пропил- толуола, бромирование с некоторым преимуществом пойдёт в более длинную цепь, в последнем случае с некоторым (весьма небольшим) преимуществом бром пойдёт в этильный  заместитель..

 

Преимущественное направление бромирования будет определяться стабильностью промежуточного карборадикала. Метильная группа толуола даст первичный радикал, относительно менее стабильный, чем вторичные радикалы пропильного и бутильного заместителя. В случае пропилэтилбензола оба радикала вторичные, но этильный радикал несколько выигрывает в плане скорости реакции (за счёт меньшей стерической загруженности, и стабильности (за счёт гиперконьюгации). Эффекты в данном случае, скорее - теоретического плана.

Изменено 26 Июля, 2020 в 15:09 пользователем yatcheh