бензальдегид, гексаналь, фенилуксусный альдегид

[NinaPush 0]

Имеются  2 пары альдегидов:бензальдегид-гексаналь, бензальдгид-фенилуксусный альдегид, какими качественными реакциями их различить? Есть ли какие-то специфические реакции , чтобы отличить, например,  алифатический альдегид от ароматического или ароматический от жирноароматического? Спасибо откликнувшимся.

[romansemenov 8]

Ароматический альдегид не имеет альфа-углеродный

атом и он даст реакцию Канниццаро, а гексаналь даст

кротоновую конденсации в более мягких условиях.

[yatcheh 8 646]

4 минуты назад, romansemenov сказал:

Ароматический альдегид не имеет альфа-углеродный

атом и он даст реакцию Канниццаро, а гексаналь даст

кротоновую конденсации в более мягких условиях.

Эти реакции никак нельзя отнести к "качественным". Греете массу - она желтеет. И там, и там. Всё.

 

[romansemenov 8]

И вообще, пока не было всяких там ЯМР, альдегиды и кетоны вводили в реакцию с гидроксиламином, семи-

карбазидом и 2,4-динитрофенилгидразоном. С точностью до 3 С измеряли температуры плавления

аддуктов и альдегид идентифицировали.

[romansemenov 8]

Бензойный альдегид даст бензоиновую конденсации, 

правда цианистый калий нужен.

8 минут назад, yatcheh сказал:

Эти реакции никак нельзя отнести к "качественным". Греете массу - она желтеет. И там, и там. Всё.

 

Ну, можно не кротоновую конденсации делать, а альдольную. В условиях альдольной конденсации

Канниццаро, имхо не пойдет.

[romansemenov 8]

К тому же задача учебная, нам надо химические свойства каждого альдегид на бумажке расписать, а не

идентифицировать, что там в колбе в реале.

 

[yatcheh 8 646]

9 минут назад, romansemenov сказал:

К тому же задача учебная, нам надо химические свойства каждого альдегид на бумажке расписать, а не

идентифицировать, что там в колбе в реале.

 

 

Речь идёт о "КАЧЕСТВЕННЫХ" реакциях, сиречь - о реакциях, результат которых определяется на глаз, на нюх, на вкус (это уж как фишка ляжет  ). То есть - должно наблюдаться ХАРАКТЕРНОЕ изменение цвета, выпадение осадка, выделение газа...

 

30.11.2020 в 16:21, NinaPush сказал:

Имеются  2 пары альдегидов:бензальдегид-гексаналь, бензальдгид-фенилуксусный альдегид, какими качественными реакциями их различить? Есть ли какие-то специфические реакции , чтобы отличить, например,  алифатический альдегид от ароматического или ароматический от жирноароматического? Спасибо откликнувшимся.

 

Ароматические альдегиды в отличие от алифатических и жирноароматических не вступают в реакцию Фелинга. То есть, реактив Фелинга позволяет определить бензальдегид (по отсутствию реакции).

 

Осталось найти реагент для алифатики и жирноароматики. Тут нужна реакция по ядру.

 

Хотя, пардон - тут только две пары. Бензальдегид - гексаналь и бензальдегид - фенилэтаналь. Ну, так реактивом Фелинга в каждой паре всё определяется.

Вот если бы пары было три (гексаналь - фенилэтаналь), тогда надо было бы думать дальше

Изменено 3 декабря 2020 пользователем yatcheh

[romansemenov 8]

Но бензоиновую конденсацию все же можно наблюдать... А как точно найти что у вас - см выше.

[yatcheh 8 646]

7 минут назад, romansemenov сказал:

Но бензоиновую конденсацию все же можно наблюдать... 

 

Каким образом? Скажем, анисовый альдегид я грел с цианидом калия в диоксане - жижа из соломенно-жёлтой становилась тёмно-жёлтой. И что? Когда я в таком же столитровом реакторе грел нафтилуксусный альдегид с формалином - такая же жёлтая жижа получалась.

 

Брат! Это - органическая аналитическая химия, а там используют такие реакции, механизм которых вообще никому неизвестен. Главное - шоб работало.

Изменено 3 декабря 2020 пользователем yatcheh

[chemister2010 792]

Я уже ответил на вопрос ТС в решении заданий, реакцией образования индиго из бензальдегида. Это качественная реакция.