Razor8 Опубликовано 23 Декабря, 2020 в 13:42 Поделиться Опубликовано 23 Декабря, 2020 в 13:42 Надумал ацилировать фенол. Вроде как для сохранения гидроксильных групп нельзя брать хлористый алюминий... да и вроде такие активные субстраты как фенол можно ацилировать комплексом трифторида бора и обычной карбоновой кислоты. т.е. никаких хлорангидридов. назрел ряд вопросов.. трифторид бора брать как и обычную кислоту Льюиса? с молярным избытком? он же в каталитических количествах не будет работать? хлористый цинк тут тоже не поможет? или поможет? стоит ли комплекс борфторид-кислота готовить заранее.. или можно все in situ на месте заквасить? и поделитесь методикой какой-нибудь, если не затруднит. Ссылка на комментарий
Razor8 Опубликовано 23 Декабря, 2020 в 14:48 Автор Поделиться Опубликовано 23 Декабря, 2020 в 14:48 еще вопрос.. а нитриллы тоже будут ацилировать фенол, при каталитическом количестве суперкислоты? в какое положение? Ссылка на комментарий
Paul_S Опубликовано 23 Декабря, 2020 в 16:56 Поделиться Опубликовано 23 Декабря, 2020 в 16:56 Перегруппировка Фриса Ссылка на комментарий
Razor8 Опубликовано 23 Декабря, 2020 в 17:16 Автор Поделиться Опубликовано 23 Декабря, 2020 в 17:16 17 минут назад, Paul_S сказал: Перегруппировка Фриса это же история про эфиры, а у меня фенол.. может многоатомный фенол. Ссылка на комментарий
Paul_S Опубликовано 23 Декабря, 2020 в 17:38 Поделиться Опубликовано 23 Декабря, 2020 в 17:38 Это история про то, что сначала фенолы ацилируют по кислороду, потом делают перегруппировку Фриса. Ссылка на комментарий
Razor8 Опубликовано 24 Декабря, 2020 в 07:57 Автор Поделиться Опубликовано 24 Декабря, 2020 в 07:57 сложно ее использовать, т.к. в итоге ацил окажется в разных положениях. хотелось бы что-то более определенное. Ссылка на комментарий
Arkadiy Опубликовано 24 Декабря, 2020 в 08:40 Поделиться Опубликовано 24 Декабря, 2020 в 08:40 (изменено) 22 минуты назад, Razor8 сказал: сложно ее использовать, т.к. в итоге ацил окажется в разных положениях. хотелось бы что-то более определенное. Тогда начните не с фенола, в с хлор- или бром- бензола. в конце хлор -бром омылите. Они , как им фенол будут ацилироваться в 2, 4 положение, Бром больше в 4 из-за стерики Изменено 24 Декабря, 2020 в 08:42 пользователем Arkadiy Ссылка на комментарий
Razor8 Опубликовано 24 Декабря, 2020 в 11:35 Автор Поделиться Опубликовано 24 Декабря, 2020 в 11:35 2 часа назад, Arkadiy сказал: Тогда начните не с фенола, в с хлор- или бром- бензола. в конце хлор -бром омылите. Они , как им фенол будут ацилироваться в 2, 4 положение, Бром больше в 4 из-за стерики да тут дело именно в дешивезне исходников. фенол стоит копейки. и ацилировать фенолы можно просто карбоновыми кислотами .. или нитрилами. все что требует хлорангидридов или ангидридов уже дороже на порядки в серьезном производстве. Ссылка на комментарий
Arkadiy Опубликовано 24 Декабря, 2020 в 13:17 Поделиться Опубликовано 24 Декабря, 2020 в 13:17 1 час назад, Razor8 сказал: да тут дело именно в дешивезне исходников. фенол стоит копейки. и ацилировать фенолы можно просто карбоновыми кислотами .. или нитрилами. все что требует хлорангидридов или ангидридов уже дороже на порядки в серьезном производстве. Это понятно! Проще альдегидом, потом дооокислить Ссылка на комментарий
Razor8 Опубликовано 29 Декабря, 2020 в 13:27 Автор Поделиться Опубликовано 29 Декабря, 2020 в 13:27 а будет ли какой-нибудь метоксибензол ацилироваться обычной ЛУК в присутствии сильной кислоты.. какой-нибуть трифторуксусной, или трихлор.. или что-там еще помимо сульфокислот и фтороводорода безводного..? вода отвалиться, если ее удалять то пойдет до конца? Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти