jallena Опубликовано 26 Января, 2021 в 14:45 Поделиться Опубликовано 26 Января, 2021 в 14:45 Здравствуйте, буду благодарна, если поможете с цепочкой 1.2-хлорэтан→малоновый эфир→янтарный ангидрид→этилендиамид→этиленгликоль Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 27 Января, 2021 в 08:02 Поделиться Опубликовано 27 Января, 2021 в 08:02 17 часов назад, jallena сказал: Здравствуйте, буду благодарна, если поможете с цепочкой 1.2-хлорэтан→малоновый эфир→янтарный ангидрид→этилендиамид→этиленгликоль 1,2-хлорэтан - м.б. "-дихлорэтан"? малоновый эфир - реагент, или продукт? этилендиамид - WTF??? Ссылка на комментарий
Paul_S Опубликовано 27 Января, 2021 в 13:04 Поделиться Опубликовано 27 Января, 2021 в 13:04 Ну, чего там. Гидролизуем дихлорэтан в этиленгликоль, его окисляем в глиоксаль, он в щелочи даст гликолевую кислоту, она с PCl5 даст хлорангидрид хлоруксусной кислоты, его гидролизуем в саму кислоту водой, с цианидом хлоруксусная к-та даст циануксусную, ее гидролизуем в малоновую, из нее делаем эфир, из него натриевое производное, оно при окислении иодом спаривается по углеродам, полученный эфир этантетракарбоновой к-ты гидролизуем, кислоту декарбоксилируем при нагреве, получаем янтарную кислоту, ее обезвоживаем в ангидрид, из него действием PCl5 получаем хлорангидрид, он с аммиаком даст диамид янтарной к-ты, он с гипобромитом по Гофману даст этилендиамин, он с азотистой кислотой даст этиленгликоль. Ссылка на комментарий
jallena Опубликовано 27 Января, 2021 в 13:09 Автор Поделиться Опубликовано 27 Января, 2021 в 13:09 5 часов назад, yatcheh сказал: 1,2-хлорэтан - м.б. "-дихлорэтан"? малоновый эфир - реагент, или продукт? этилендиамид - WTF??? Да,дихлорэтан. А малоновый эфир как продукт реакции. Засчет этого этилендиамида и не получается решить цепочку. Задание не меняла ,такую цепочку дал преподаватель? Ссылка на комментарий
jallena Опубликовано 27 Января, 2021 в 16:36 Автор Поделиться Опубликовано 27 Января, 2021 в 16:36 3 часа назад, Paul_S сказал: Ну, чего там. Гидролизуем дихлорэтан в этиленгликоль, его окисляем в глиоксаль, он в щелочи даст гликолевую кислоту, она с PCl5 даст хлорангидрид хлоруксусной кислоты, его гидролизуем в саму кислоту водой, с цианидом хлоруксусная к-та даст циануксусную, ее гидролизуем в малоновую, из нее делаем эфир, из него натриевое производное, оно при окислении иодом спаривается по углеродам, полученный эфир этантетракарбоновой к-ты гидролизуем, кислоту декарбоксилируем при нагреве, получаем янтарную кислоту, ее обезвоживаем в ангидрид, из него действием PCl5 получаем хлорангидрид, он с аммиаком даст диамид янтарной к-ты, он с гипобромитом по Гофману даст этилендиамин, он с азотистой кислотой даст этиленгликоль. А с гипобромитом по Гофману разве не β-аланин получается? Ссылка на комментарий
Paul_S Опубликовано 27 Января, 2021 в 17:22 Поделиться Опубликовано 27 Января, 2021 в 17:22 45 минут назад, jallena сказал: А с гипобромитом по Гофману разве не β-аланин получается? Это из моноамида. Ссылка на комментарий
jallena Опубликовано 27 Января, 2021 в 17:36 Автор Поделиться Опубликовано 27 Января, 2021 в 17:36 13 минут назад, Paul_S сказал: Это из моноамида. спасибо большое! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти