jallena 0 Опубликовано: 26 января Рассказать Опубликовано: 26 января Здравствуйте, буду благодарна, если поможете с цепочкой 1.2-хлорэтан→малоновый эфир→янтарный ангидрид→этилендиамид→этиленгликоль Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 773 Опубликовано: 27 января Рассказать Опубликовано: 27 января 17 часов назад, jallena сказал: Здравствуйте, буду благодарна, если поможете с цепочкой 1.2-хлорэтан→малоновый эфир→янтарный ангидрид→этилендиамид→этиленгликоль 1,2-хлорэтан - м.б. "-дихлорэтан"? малоновый эфир - реагент, или продукт? этилендиамид - WTF??? Цитата Ссылка на сообщение
Paul_S 514 Опубликовано: 27 января Рассказать Опубликовано: 27 января Ну, чего там. Гидролизуем дихлорэтан в этиленгликоль, его окисляем в глиоксаль, он в щелочи даст гликолевую кислоту, она с PCl5 даст хлорангидрид хлоруксусной кислоты, его гидролизуем в саму кислоту водой, с цианидом хлоруксусная к-та даст циануксусную, ее гидролизуем в малоновую, из нее делаем эфир, из него натриевое производное, оно при окислении иодом спаривается по углеродам, полученный эфир этантетракарбоновой к-ты гидролизуем, кислоту декарбоксилируем при нагреве, получаем янтарную кислоту, ее обезвоживаем в ангидрид, из него действием PCl5 получаем хлорангидрид, он с аммиаком даст диамид янтарной к-ты, он с гипобромитом по Гофману даст этилендиамин, он с азотистой кислотой даст этиленгликоль. Цитата Ссылка на сообщение
jallena 0 Опубликовано: 27 января Автор Рассказать Опубликовано: 27 января 5 часов назад, yatcheh сказал: 1,2-хлорэтан - м.б. "-дихлорэтан"? малоновый эфир - реагент, или продукт? этилендиамид - WTF??? Да,дихлорэтан. А малоновый эфир как продукт реакции. Засчет этого этилендиамида и не получается решить цепочку. Задание не меняла ,такую цепочку дал преподаватель🙄 Цитата Ссылка на сообщение
jallena 0 Опубликовано: 27 января Автор Рассказать Опубликовано: 27 января 3 часа назад, Paul_S сказал: Ну, чего там. Гидролизуем дихлорэтан в этиленгликоль, его окисляем в глиоксаль, он в щелочи даст гликолевую кислоту, она с PCl5 даст хлорангидрид хлоруксусной кислоты, его гидролизуем в саму кислоту водой, с цианидом хлоруксусная к-та даст циануксусную, ее гидролизуем в малоновую, из нее делаем эфир, из него натриевое производное, оно при окислении иодом спаривается по углеродам, полученный эфир этантетракарбоновой к-ты гидролизуем, кислоту декарбоксилируем при нагреве, получаем янтарную кислоту, ее обезвоживаем в ангидрид, из него действием PCl5 получаем хлорангидрид, он с аммиаком даст диамид янтарной к-ты, он с гипобромитом по Гофману даст этилендиамин, он с азотистой кислотой даст этиленгликоль. А с гипобромитом по Гофману разве не β-аланин получается? Цитата Ссылка на сообщение
Paul_S 514 Опубликовано: 27 января Рассказать Опубликовано: 27 января 45 минут назад, jallena сказал: А с гипобромитом по Гофману разве не β-аланин получается? Это из моноамида. Цитата Ссылка на сообщение
jallena 0 Опубликовано: 27 января Автор Рассказать Опубликовано: 27 января 13 минут назад, Paul_S сказал: Это из моноамида. спасибо большое! Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.