Схема с этилендиамидом

[jallena 0]

Здравствуйте, буду благодарна, если поможете с цепочкой

1.2-хлорэтан→малоновый эфир→янтарный ангидрид→этилендиамид→этиленгликоль

[yatcheh 8 773]

17 часов назад, jallena сказал:

Здравствуйте, буду благодарна, если поможете с цепочкой

1.2-хлорэтан→малоновый эфир→янтарный ангидрид→этилендиамид→этиленгликоль

 

1,2-хлорэтан - м.б. "-дихлорэтан"?

малоновый эфир - реагент, или продукт?

этилендиамид - WTF???

[Paul_S 514]

Ну, чего там. Гидролизуем дихлорэтан в этиленгликоль, его окисляем в глиоксаль, он в щелочи даст гликолевую кислоту, она с PCl5 даст хлорангидрид хлоруксусной кислоты, его гидролизуем в саму кислоту водой, с цианидом хлоруксусная к-та даст циануксусную, ее гидролизуем в малоновую, из нее делаем эфир, из него натриевое производное, оно при окислении иодом спаривается по углеродам, полученный эфир этантетракарбоновой к-ты гидролизуем, кислоту декарбоксилируем при нагреве, получаем янтарную кислоту, ее обезвоживаем в ангидрид, из него действием PCl5 получаем хлорангидрид, он с аммиаком даст диамид янтарной к-ты, он с гипобромитом по Гофману даст этилендиамин, он с азотистой кислотой даст этиленгликоль.

[jallena 0]

5 часов назад, yatcheh сказал:

 

1,2-хлорэтан - м.б. "-дихлорэтан"?

малоновый эфир - реагент, или продукт?

этилендиамид - WTF???

Да,дихлорэтан. А малоновый эфир как продукт реакции. Засчет этого этилендиамида и не получается решить цепочку. Задание не меняла ,такую цепочку дал преподаватель🙄

[jallena 0]

3 часа назад, Paul_S сказал:

Ну, чего там. Гидролизуем дихлорэтан в этиленгликоль, его окисляем в глиоксаль, он в щелочи даст гликолевую кислоту, она с PCl5 даст хлорангидрид хлоруксусной кислоты, его гидролизуем в саму кислоту водой, с цианидом хлоруксусная к-та даст циануксусную, ее гидролизуем в малоновую, из нее делаем эфир, из него натриевое производное, оно при окислении иодом спаривается по углеродам, полученный эфир этантетракарбоновой к-ты гидролизуем, кислоту декарбоксилируем при нагреве, получаем янтарную кислоту, ее обезвоживаем в ангидрид, из него действием PCl5 получаем хлорангидрид, он с аммиаком даст диамид янтарной к-ты, он с гипобромитом по Гофману даст этилендиамин, он с азотистой кислотой даст этиленгликоль.

А с гипобромитом по Гофману разве не β-аланин получается? 

[Paul_S 514]

45 минут назад, jallena сказал:

А с гипобромитом по Гофману разве не β-аланин получается? 

Это из моноамида.

[jallena 0]

13 минут назад, Paul_S сказал:

Это из моноамида.

спасибо большое!