Получить 2-нитро-4'-бромазобензол из анилина

[hipster14121900]

Добрый вечер, помогите, пожалуйста, с данным заданием.

[Xem]

1.Защищаем аминогруппу

2.Нитруем в пара

3. Снимаем защиту

4.Бромируем в 2-

5.Диазотируем

6.???

 

Всё неверно. Не заметил штрих. Ща подумаю...

 

А так?

...1.Защищаем аминогруппу

2. Нитруем в орто

3. Снимаем защиту

4.Диазотируем

5. Сочетаем с бромбензолом

Изменено 17 Февраля, 2021 в 17:48 пользователем Xem

[hipster14121900]

24 минуты назад, Xem сказал:

1.Защищаем аминогруппу

2.Нитруем в пара

3. Снимаем защиту

4.Бромируем в 2-

5.Диазотируем

6.???

 

Всё неверно. Не заметил штрих. Ща подумаю...

 

А так?

...1.Защищаем аминогруппу

2. Нитруем в орто

3. Снимаем защиту

4.Диазотируем

5. Сочетаем с бромбензолом

Тут понимаете в чем дело, нам необходимо, чтобы диазониевая соль сочеталась с аминогруппой. Я понимаю, как можно получить 2-амино-4'-бромбензол. Как Вы правильно написали, мы получаем бромбензол, защищая аминогруппу, затем даизотируем. Потом я могу провести реакцию азосочетания анилина и моей соли.
Возможно я Вас не поняла в каком-то месте. И при нитровании защищенной аминогруппы мы получаем пара-продукт. Плюс у нас в роли азокомпоненты должен выступать либо амин, либо фенол.
"Диазониевый ион эамещает водород только в ароматическом ядре, содержащем сильно активирующие группы, такие, как амино- или гидроксильная группа" - цитата из Петрова

[chemister2010]

Ну и обрабатывайте нитродиазонием анилин, далее заменяете аминогруппу на бром.