Индекс окружения для одинаковых атомов

[igorchem]

Добрый день,

 

пусть у нас есть молекула, которая задана графом (атомы и связи), но на атомах нет координат.

 

Для одинаковых типов атома я хочу получить уникальный индекс для каждого атома, чтобы он совпадал, если атомы имеют одинаковые окружения, и (почти всегда) отличался в противном случае.

 

Возьмем, например, толуол:

водороды:

1 группа - 3 водорода, что при CH3, индекс a1,

2 группа - 2 водорода в орто положении, индекс a2,

3 группа - 2 водорода в мета положении, индекс a3,

4 группа - 1 водород в пара положении, индекс a4.

 

 

Углероды:

1 группа - 1 углерод в CH3, индекс a5,

2 группа - 1 углерод, что в бензольном кольце и связан с CH3, индекс a6,

3 группа - 2 углерода в орто положении, индекс a7,

4 группа - 2 углерода в мета положении, индекс a8,

5 группа - 1 углерод в пара положении, индекс a9.

 

То есть в толуоле есть 9 различных атомов (с учетом окружения).

 

Мне также очень бы хотелось бы, чтобы с помощью этих индексов можно было бы сравнивать две молекулы, то есть

например, ксилол содержал бы очень схожие, но не равные по значению соответствующие индексы с толуолом.

 

Сам пробовал сделать так:

посчитать сумму атомных номеров, связанных на одну связь от атома,

добавить сумму атомных номеров умноженную на 0.5, атомов, которые находятся на расстоянии двух связей,

и так далее.

 

Но очень не хочется изобретать велосипед, ибо есть подозрение, что такие индексы, по крайней мере, в ЯМР используются и люди научились их как-то правильно формулировать, но с ходу сам не могу вспомнить или нагуглить

 

Посоветуйте, пожалуйста, как построить такие индексы!

 

Спасибо!

Изменено 28 Марта, 2021 в 11:37 пользователем igorchem

[samogon1]

28.03.2021 в 13:43, igorchem сказал:

Посоветуйте, пожалуйста, как построить такие индексы!

Исключаем из графа один атом, получили граф 1. Исключаем другой атом, получили граф 2. Проверяем изоморфизм графов 1 и 2. Если графы изоморфны, то атомы эквивалентны.

[igorchem]

17 часов назад, samogon1 сказал:

Исключаем из графа один атом, получили граф 1. Исключаем другой атом, получили граф 2. Проверяем изоморфизм графов 1 и 2. Если графы изоморфны, то атомы эквивалентны.

спасибо за ответ! Да, бинарно можно будет сравнивать равные ли это атомы или нет, но мне хочется какой-то такой индекс, который бы позволял бы хоть как-то сравнивать похожесть. То есть представьте, например, тимол и карвакрол, они изомерны, но их нельзя с точки зрения графа перевести одно в другое. Я хочу, чтобы индексы водородов были довольно схожи у этих молекул.

[chemister2010]

Мне кажется вам может помочь, если разобраться как из молекулы генерируется InChI-код и обратно.