Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

По ЯМР сложный вопрос


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Доброго времени суток! Подскажите, пожалуйста, почему химсдвиги орто-протонов фенольного кольца лежат в более сильных полях, чем у пара-протона, несмотря на то, что -I эффект от кислорода до них явно дотягивается, а до пара-протона - не дотягивается, при том, что +M   одинаково влияет (формально)?

Ссылка на комментарий
10 часов назад, Carryn сказал:

Доброго времени суток! Подскажите, пожалуйста, почему химсдвиги орто-протонов фенольного кольца лежат в более сильных полях, чем у пара-протона, несмотря на то, что -I эффект от кислорода до них явно дотягивается, а до пара-протона - не дотягивается, при том, что +M   одинаково влияет (формально)?

Значения сигналов орто/пара-протонов в феноле зависят от растворителя - если в CDCl3 разница между сигналами составляет 0.1 м.д., то в ДМСО-d6 - всего 0.01 м.д., т.е. они по сути равны. Сигнал орто-протонов действительно выходит в чуть более сильном поле, чем сигнал пара-протонов (хотя можно было бы ожидать обратного по обозначенным вами причинам) - я бы объяснил это экранирующим влиянием неподеленных электронных пар кислорода.

Ссылка на комментарий
2 минуты назад, Carryn сказал:

Спасибо! То есть это не вклад фенолята у которого +I на орто?

Не думаю, потому что степень диссоциации фенола в том же хлороформе или ДМСО очень мала, фенолята там просто нет по сути.

Ссылка на комментарий
  • 10 месяцев спустя...

Тоже вопрос есть. Можно ли объяснить уширение сигнала в ЯМР 1Н атома водорода с одновременным уменьшением интенсивности сигнала в ЯМР13С атома углерода связанным с этим атомом водорода наличием E Z таутомерии?

Ссылка на комментарий
30.03.2022 в 10:44, фосолиф-кимих сказал:

Тоже вопрос есть. Можно ли объяснить уширение сигнала в ЯМР 1Н атома водорода с одновременным уменьшением интенсивности сигнала в ЯМР13С атома углерода связанным с этим атомом водорода наличием E Z таутомерии?

 

Это должна быть весьма быстрая таутомерия. Кетон и енол, например, даже в 13С хорошо различимы.

  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...